Хексаметилентетрамин (метенамин). Количествено определяне на хексаметилентетрамин Метод на приложение на метенамин и доза

Брутна формула

C6H12N4

Фармакологична група на веществото метенамин

Нозологична класификация (МКБ-10)

CAS код

100-97-0

Характеристики на веществото метенамин

Безцветни кристали или бял кристален прах с остър и сладък, а след това горчив вкус, без мирис. Лесно разтворим във вода и алкохол. При нагряване се изпарява, без да се разлага. Гори с безцветен пламък. Водните разтвори имат алкална реакция.

Фармакология

фармакологичен ефект- антимикробно.

Активен срещу повечето микроорганизми, причиняващи заболявания на пикочните пътища. Има дозозависим бактерициден или бактериостатичен ефект. Той е пролекарство - след разграждане в кисела урина се освобождава формалдехид, който денатурира протеиновите структури на микробите. Бързо и напълно се абсорбира в стомашно-чревния тракт. Бионаличност - 30-60%. Практически не се свързва с протеините на кръвната плазма. Той навлиза в урината чрез гломерулна филтрация и тубулна секреция. Cmax в урината се наблюдава след 2 часа - 4,3 часа. Екскретира се през бъбреците, 90% се екскретира в рамките на 24 часа.

Приложение на веществото Метенамин

Инфекции на пикочните пътища: цистит, пиелит.

Противопоказания

Свръхчувствителност, дехидратация на организма, чернодробна и/или бъбречна недостатъчност, бременност, кърмене, деца под 6 години.

Ограничения за употреба

Забавяне на AV проводимостта.

Странични ефекти на веществото Метенамин

От стомашно-чревния тракт:гадене, повръщане, диария, коремна болка.

От пикочно-половата система:албуминемия, хематурия, кристалурия.

Алергични реакции:кожни обриви и сърбеж.

Други:зачервяване и болезненост на мястото на инжектиране.

Взаимодействие

Лекарствата, които алкализират урината (антиациди, инхибитори на карбоанхидразата, натриев бикарбонат, цитрати, тиазидни диуретици) намаляват ефективността.

Хексаметилентетрамин

са често срещани
Хексаметилентетрамин



Систематично наименование	1,3,5,7-тетраазоциклодекан
Традиционни имена	Хексамин, метенамин
Химична формула	C6H12N4
Физични свойства
Моларна маса	140,2 g/mol
Топлинни свойства
Класификация
Рег. CAS номер	100-97-0
УСМИВКИ	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Хексаметилентетрамин(( 2) 6 4, или C 6 H 12 N 4), ( уротропин, хексамин, английски: Метенамин (INN), 1,3,5,7-тетраазаадамантан, хексаметилентетрамин или хексаметилентетрамин). Използва се в медицината под международното непатентно наименование (INN) метенамин.

Получаване и свойства

За първи път е получен от руския химик А.М.Бутлеров през 1859г. Образува се при взаимодействието на амоняк (4 mol) с формалдехид (6 mol). Бяло кристално вещество, сублимира при 270°. Лесно разтворим във вода, алкохол, разтворим в хлороформ, слабо разтворим в етер.

Топлина на изгаряне 30,045 MJ/kg

Най-големият производител на хексамин в Русия е Gubakha OJSC Metafrax.

Приложение

Производство на полимери

Използва се в производството на фенолформалдехидни смоли,

Лекарство

Хексаметилентетраминът е едно от малкото синтетични лекарства, които се използват днес, с история от повече от 100 години: той започва да се използва още през 1884 г. Лекарството има антисептичен ефект, главно в пикочните пътища. Използва се в чиста форма и като част от комбинирани лекарства (например Calcex). В чиста форма хексаметилентетрамин се използва перорално или интравенозно под формата на соли: хипурат, индиго кармат или камфорат. Механизмът на действие се основава на освобождаването на свободен формалдехид, който денатурира бактериалните протеини. Това определя тъканната специфичност на действието на хексаметилентетрамин и относителната безопасност на лекарството, тъй като той се разгражда с освобождаването на активен формалдехид само в киселата среда на урината, като по този начин действа директно върху бактериите, които причиняват заболявания на пикочните пътища, като както и във възпалителни огнища, богати на киселинни разпадни продукти на тъканите. Ефектът на лекарството е дозозависим.

Хранителни добавки

В хранително-вкусовата промишленост е регистриран като консервираща добавка (код E239). Често се използва при производството на сирене, както и за консервиране на хайвер. . В Русия до 1 август 2008 г. той беше включен в списъка на „хранителни добавки, които не оказват вредно въздействие върху човешкото здраве, когато се използват за производството на хранителни продукти“, но от 1 юли 2010 г. е забранен. Има сладникав вкус.

Вкъщи

Продава се в опаковки от десет таблетки по 10 грама всяка или 5 таблетки от 16 грама под търговските наименования „Сухо гориво“, „Сух алкохол“, „Разжигайка“. Използва се като гориво за готвене (затопляне) на храна, за разпалване и калциниране на печки, отопление на мазета, гаражи и др. (Металдехидът може да се използва и като "сух спирт").

За придаване на влагоустойчивост се пластифицира с твърди петролни парафини.

Други приложения

в аналитичната химия, като компонент на буферни разтвори и др.
в производството на експлозиви (суровини за производство на хексоген) и хексаметилен трипероксид диамин
като инхибитор на корозията

Безопасност

Хексаминът може да се абсорбира от кожата от разтвори и при някои хора причинява дразнене на кожата, наподобяващо алергия.

Бележки

Фондация Уикимедия. 2010 г.

Синоними:

Вижте какво е "хексаметилентетрамин" в други речници:

Хексаметилентетрамин... Правописен речник-справочник

- (хексамин уротропин), C6H12N4, безцветни кристали със сладък вкус; сублимира във вакуум над 230.C, овъглява се при 280.C. Втвърдител за фенолформалдехидни смоли, суровина за синтез на експлозиви (октоген, хексоген), бездимно твърдо вещество... Голям енциклопедичен речник

Съществува., брой синоними: 3 хексамин (5) hmt (1) метенамин (3) ASIS Речник на синонимите ... Речник на синонимите

ХЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН- Хексаметилентетрамин. Синоними: метенамин, аминоформ, хексамин, формин, формин. Получава се при взаимодействието на амоняк и формалдехид. Имоти. Безцветни кристали или бял кристален прах без мирис. Лесно разтворим във вода (1:1,5) ... Домашни ветеринарни лекарства

- (хексамин, уротропин), безцветни кристали със сладък вкус; сублимира във вакуум над 230ºC, овъглява се при 280ºC. Втвърдител за фенолформалдехидни смоли, суровина за синтез на експлозиви (октоген, хексоген), твърдо бездимно гориво (т.нар.... ... енциклопедичен речник

Хексамин, безцветни кристали; ДОБРЕ. 230 °C сублимира с разлагане. Втвърдител в производството на фенолни пластмаси, суровина за синтез на експлозиви (RDX), антисептик. означава. Хексаметилентетрамин... Голям енциклопедичен политехнически речник

хексаметилентетрамин- heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: англ. хексаметилентетрамин; хексамин; уротропин рус. хексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Хексамин, уротропин, безцветни кристали със сладникав вкус, овъглени при 280 °C; над 230 °C сублимира във вакуум. G. е силно разтворим във вода, въглероден дисулфид, умерено в алкохол, хлороформ; лошо в етер, бензен. Те получават G...... Велика съветска енциклопедия

Вижте оксиметилен и уротропин... Енциклопедичен речник F.A. Брокхаус и И.А. Ефрон

- (уротропин, хексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; безцветен кристали, ромбоедрична решетка (a = 0,702 nm); дължина на връзката SChN 0.146 nm, SChN 0.117 nm; ... Химическа енциклопедия

Метенамин (хексаметилентетрамин) Метенамин

формалин

Формалдехиден разтвор

Разтвор на формалдехид Разтвор на формалдехид

Обща характеристика на групата

Лекция No17

Тема: “Алдехиди и техните производни”

1) Обща характеристика на групата

2) Разтвор на формалдехид

3) Метенамин (хексаметилентетрамин)

Алдехидите са производни на въглеводороди с обща формула R ─C ═O

H Физичните свойства на алдехидите зависят от тяхната химична структура. Нискомолекулните алдехиди са газообразни вещества, силно разтворими във вода, алкохол и етер. Имат остра миризма. Увеличаването на броя на въглеродните атоми води до образуването на алдехиди, които са течности или твърди вещества. Имат приятен флорален аромат.

Поляризираната двойна връзка в алдехидната група определя активните редуциращи свойства, поради което алдехидите се характеризират с окислителни реакции, които се провеждат с амонячен разтвор на сребърен нитрат, течност на Fehling, с йоден разтвор и други окислители. Алдехидите се характеризират с реакции на присъединяване, кондензация и полимеризация.

В медицинската практика се използват разтвор на формалдехид и метенамин.

Касова бележка. По време на окисляването на метанола.

CH 3 OH + O 2 → HCOH + 2 H 2 O

Описание.Прозрачна безцветна течност със специфична остра миризма. Лесно разтворим във вода и алкохол.

Реакции на автентичност

1.Окислителни реакции 1.1 Реакция на сребърно огледало (с реактив на Толенс - амонячен разтвор на сребърен нитрат)

2AgNO 3 +2 NH 4 OH→Ag 2 O +2 NH 4 NO 3 + H 2 O

HCOH + Ag 2 O → 2Ag + HCOOH

1.2 Реакция с реактив на Neusler - черна утайка

HCOH +K 2 [HgJ 4] + 3KOH→ Hg +4 KJ +3 H 2 O + HCOOK

2. Реакция на кондензация и окисление- образуване на ауриново багрило. Реакцията се провежда със салицилова киселина в присъствието на концентрат. сяра при леко нагряване се появява червен цвят.

Количествено определяне.

Йодометричният метод е обратно титруване.

Методът се основава на окисляването на формалдехид със стандартен разтвор на йод в алкална среда. Излишният йод се титрува със стандартен разтвор на натриев тиосулфат. Индикатор за разтвор на нишесте.

HCOH + J 2 +3 NaOH→ HCOONa +2NaJ+ 2H 2 O

J 2 +2Na 2 S 2 O 3 → 2NaJ + Na 2 S 4 O 6

Приложение. Има антисептични свойства в слаби разтвори.

Разтвор на формалдехид 37% коагулира протеина.

Съхранение. Съхранявайте при температура не по-ниска от + 9 градуса. При по-ниски температури формалдехидът се превръща в параформ, бяло вещество,

няма свойства на формалдехид

(CH2)6N4

Касова бележка.Към разтвора на формалдехид се добавя 25% разтвор на амоняк, сместа се разбърква и температурата се поддържа в рамките на 40-50 0 С.

Към сместа се добавя активен въглен, филтрува се и филтратът се изпарява във вакуум до паста. Когато се охлади, кристалите на метенамин кристализират.

6HCOH+ 4NH3 → (CH2)6N4+6H2O

Описание.

Бял кристален прах, хигроскопичен. без мирис, остър вкус, първоначално сладък, след това горчив. Разтворим във вода, алкохол, хлороформ. Водните разтвори имат леко алкална реакция.

Реакции на автентичност

1. Водните разтвори, особено при нагряване, лесно се хидролизират до формалдехид и амоняк.

(CH 2) 6 N 4 +6 H 2 O → 4NH 3 + 6HCOH

2. Реакция на киселинна хидролиза. При нагряване с разтвор на сярна киселина се появява миризмата на формалдехид.

Когато към получената смес се добави 30% разтвор на натриев хидроксид и при допълнително нагряване се отделя амоняк.

(NH 4) 2 SO 4 + 2NaOH → 2NH 3 + Na 2 SO 4 + 2H 2 O

3. За наличието на третичен азот.

А) С разтвор на йод в кисела среда формалдехидът образува тетрайод-кафяв цвят.

(CH 2) 6 N 4 + 2I 2 → (CH 2) 6 N 4 ∙I 4 ↓

Б) С разтвор на сребърен нитрат образува комплексна сол под формата на бяла утайка.

2(CH 2) 6 N 4 + 3AgNO 3 →2(CH 2) 6 N 4 ∙ 3AgNO 3 ↓

В) С разтвор на калциев хлорид образува комплексна сол под формата на бяла утайка.

(CH 2) 6 N 4 +CaCI 2 → (CH 2) 6 N 4 ∙CaCI 2 ↓

Количествено определяне.

1. Метод на неутрализация: обратно титруване.

Проба от лекарството се нагрява с определен обем стандартен разтвор на сярна киселина. Излишната киселина се титрува със стандартен разтвор на NaOH с индикатор метилово червено.

(CH 2) 6 N 4 +2H 2 SO 4 + 6H 2 O →6 HCOH +2(NH 4) 2 SO 4

H2SO4 +2NaOH→Na2SO4 +2H2O

2. Ацидиметричен метод. Хексаметилентетраминът (метенамин), поради наличието на третичен азотен атом в неговата молекула, има алкална реакция, така че може да се титрува като едноосновна основа със стандартен разтвор на солна киселина. Като индикатор се използва смес от метилоранж и метиленово синьо. Титруването протича от зелен до виолетов цвят.

(CH 2) 6 N 4 + HCI → (CH 2) 6 N 4 ∙ HCI

Приложение. Използва се като антисептик при заболявания на пикочните пътища. Действието му се основава на образуването на формалдехид в кисела среда, предписва се перорално по 0,5-1,0 и интравенозно по 5-10 ml 40% разтвор. Предписва се при подагра и ревматизъм.

Съхранение. Съхранявайте в добре затворен съд, като се има предвид способността му да сублимира и хидролизира във влажна атмосфера.

Тестови въпроси за консолидация:

1.Каква функционална група е характерна за алдехидната молекула?

2.Какви химични свойства имат алдехидите?

3. Могат ли разтворите на метенамин да бъдат стерилизирани?

Задължителен:

1. Глушченко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтична химия. М .: Академия, 2004.- 384 с. с. 178-182

2. Държавна фармакопея на Руската федерация / Издателство „Научен център за експертиза на лекарствени продукти“, 2008.-704 с.: ил.

Допълнителен:

1. Държавна фармакопея 11-то издание, бр. 1-M: Медицина, 1987. - 336 с.

2. Държавна фармакопея 11-то издание, бр. 2-M: Медицина, 1989. - 400 с.

3. Беликов В. Г. Фармацевтична химия. – 3-то изд., MEDpress-inform-2009 616 с.: ил.

Електронни ресурси:

1. Фармацевтична библиотека [Електронен ресурс].

URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Pharmaceutical abstracts - Фармацевтичен образователен портал [Електронен ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Компютърна поддръжка на лекцията. Диск 1CD-RW.

Хексаметилентетрамин (уротропин)

Получаване на хексаметилентетрамин

Хексаметилентетраминът е продукт на реакцията на разтвор на формалдехид с амоняк. За първи път е получен от А. М. Бутлеров (1860), но едва 35 години след откриването му започва да се използва в медицината.

Суровините за производството на хексаметилентетрамин са 40% разтвор на формалдехид във вода и амонячна вода. Към разтвора на формалдехид се добавя 25% амонячна вода, сместа се разбърква и температурата се поддържа в рамките на 40-50 ° C.

След като реакцията приключи, реакционната смес трябва да е алкална и да мирише на амоняк. Към сместа се добавя активен въглен, филтрува се и филтратът се изпарява във вакуум до каша. При охлаждане кристализират хексаметилентетрамин. Изсмукват се, измиват се и се сушат при температура 30-35 °С. Полученият хексаметилентетрамин се прекристализира от алкохол.

Хексаметилентетраминът е бял кристален прах, много хигроскопичен. Няма мирис. Вкусът е остър, отначало сладък, след това горчив. Лекарството е силно разтворимо във вода и алкохол, разтворимо в хлороформ и почти неразтворимо в етер. Водните разтвори на хексаметилентетрамин имат леко алкална реакция. При нагряване те се изпаряват, без да се стопят.

Фармакологични свойства на хексаметилентетрамин

Синоними:

Уротропин, Аминоформ, Цистамин, Цистоген, Формамин, Хексаметилентетрамин, Хексамин, Метенамин, Метрамин, Урисол, Уротропин и др.

Безцветни кристали или бял кристален прах с остър и сладък, а след това горчив вкус, без мирис. Лесно разтворим във вода (1:1,5) и алкохол (1:10). При нагряване се изпарява, без да се стопи. Гори с блед пламък. Водните разтвори имат алкална реакция (pH на 40% разтвор 7,8 - 8,2).

За интравенозно приложение разтворът се приготвя асептично.

Фармакологични свойства:

Получаването на хексаметилентетрамин е първият опит (1899 г.) в създаването на лекарствено вещество, което в момента се нарича пролекарство (фенил салицилат). При разпадането на хексаметилентетрамин в тялото (в кисела среда) се отделя формалдехид, който има антисептично свойство, когато се екскретира с урината.

Хексаметилентетрамин се използва като антисептик при инфекциозни процеси в пикочните пътища (цистит, пиелит). При алкална реакция на урината не настъпва елиминиране на формалдехид и не се наблюдава терапевтичен ефект. В тези случаи се предписват вещества, които изместват реакцията на урината към киселата страна (амониев хлорид). За да се предотврати разграждането на хексаметилентетрамин в стомаха, той се предписва на празен стомах. Ако е необходимо, разтвор на хексаметилентетрамин се прилага интравенозно.

Показания за употребата на хексаметилентетрамин също включват холецистит и холангит, алергични кожни заболявания (уртикария, еритема мултиформе и др.), Очни заболявания (иридоциклит, кератит и др.). Лекарството се използва и при менингит, енцефалит и арахноидит.

Понастоящем, поради наличието на по-ефективни средства, хексаметилентетраминът не се използва широко.

Приложение:

Предписва се перорално в таблетки и разтвори за възрастни при 0,5 - 1,0 g на доза, за деца - 0,1 - 0,5 g; приема се няколко пъти на ден. Във вената се инжектират 5-10 ml 40% разтвор.

Странични ефекти: хексаметилентетраминът може да предизвика дразнене на бъбречния паренхим и в някои случаи да допринесе за разпространението на болестния процес при пиелит. Ако се открият признаци на бъбречно дразнене, спрете приема на лекарството.

Форма на освобождаване: прах; таблетки от 0,25 и 0,5 g; 40% разтвор в ампули от 5 и 10 ml.

Съхранение: в добре затворен съд; разтвори - при температура не по-висока от +20 С.

Хексаметилентетрамин е неразделна част от комбинираните таблетки "Калцекс" и "Уробесал". Произвежданите по-рано таблетки Urosal, които съдържаха по 0,3 g хексаметилентетрамин и фенил салицилат, бяха изключени от гамата лекарства.

Физикохимични характеристикиХексаметилентетраминът е продукт на реакцията на разтвор на формалдехид с амоняк. За първи път е получен от A.M. Бутлеров (1860), но едва 35 години след откриването му започва да се използва в медицината.

Хексаметилентетраминът е монокиселинна основа, третичният азот му придава основни свойства, така че с киселини образува двойни соли, например хексаметилентетрамин хидрохлорид. Наличието на третичен азот, както в алкалоидите, също причинява образуването на пикрати (жълта утайка), тетрайодиди (CH2) β-14 и други продукти на реакцията. Хексаметилентетрамин има способността да образува комплексни съединения със сребърни, калциеви и фосгенови соли.

Методи за анализ на уротропин

Идентифицирайте Хексаметилентетрамин в кисела среда се разлага с отделяне на формалдехид. Когато към реакционната смес се добави алкален разтвор, се усеща миризмата на амоняк.

Количественото съдържание на лекарството може да се определи чрез метода на неутрализация. Проба от лекарството се нагрява с определено количество титруван разтвор на сярна киселина; след охлаждане на сместа излишната киселина се титрува с алкали срещу метилово червено. Успоредно с това се провежда контролен опит (фармакопеен метод) при същите условия.

5 ml от 10% разтвор се поставят в мерителна колба от 50 ml и обемът на разтвора се довежда до марката с вода. Към 2 ml от разредения разтвор се добавят 2 ml вода, 2 капки разтвор на метилоранж, 1 капка разтвор на метиленово синьо и се титрува с 0,1 N. с разтвор на солна киселина до виолетово оцветяване.

1 ml 0,1 н. разтвор на солна киселина съответства на 0,0140 g хексаметилентетрамин.

За да анализирате 2% разтвор, вземете 1 ml разтвор на хексаметилентетрамин, добавете 2 капки разтвор на метилоранж, 1 капка разтвор на метиленово синьо и титруйте с 0,1 N. с разтвор на солна киселина до виолетово оцветяване.

Количественото съдържание на хексаметилентетрамин (x,%) в 10% разтвор се изчислява по формулата:

А -обем на разтвора на хексаметилентетрамин, взет за определяне, ml (5 ml);

V1-обем на лекарствения разтвор след първото разреждане, ml (50 ml);

V2-обем на аликвотна част от разреждането, взета за титруване, ml (2 ml);

V-обем титрант (HCl), използван за титруване;

ДА СЕ -коефициент на корекция на концентрацията на титрантния разтвор;

T -титрант на определяното вещество.