Fenoli vegetali și sănătatea umană. Metoda de izolare si purificare a acumularii de acizi fenolcarboxilici a compusilor fenolici simpli

În plus, ele sunt caracterizate prin proprietăți datorită prezenței în moleculă a ambelor tipuri de grupări funcționale și a unui inel benzenic.

Acizii fenolici sunt solide cristaline. Acizii fenolici, care conțin un hidroxil fenolic, sunt relativ slab solubili în apă rece, dar se dizolvă bine în apă fierbinte și în mulți solvenți organici. Odată cu creșterea numărului de hidroxili fenolici, solubilitatea acizilor fenolici crește.

Distribuție în natură

Sinteză

Metodele sintetice sunt adesea folosite pentru a obține acizi fenolici. În special, acidul 2-hidroxibenzoic (salicilic) este extras din fenolat de sodiu și dioxid de carbon în autoclave la 180 °C, urmat de tratarea produsului de reacție cu acid clorhidric, sinteza Kolbe:

C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

Proprietăți chimice

Acizii fenolici au simultan proprietățile acizilor carboxilici și ale fenolilor. În plus, ele sunt caracterizate prin proprietăți datorită prezenței ambelor tipuri de grupări funcționale și a unui inel benzenic în moleculă.

Descompunerea termică

Când sunt încălziți, acizii fenolici se descompun formând compuși fenolici și dioxid de carbon. De exemplu, atunci când este încălzit, acidul salicilic se descompune în fenol și dioxid de carbon:

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 acid salicilic fenol dioxid de carbon

Reacție de esterificare (la grupa carboxil)

Acizii fenolici, ca și acizii carboxilici, sunt capabili să formeze esteri datorită prezenței grupărilor carboxil și hidroxil.

De exemplu, formarea esterului acidului salicilic - acid acetilsalicilic:

HOC6H4COOH + H3C-C(=O)-O-(O=)C-CH3 → C6H4(COOH)-O-CO-CH3 + CH3COOH acid acetic ester acetic acid acetilsalicilic acid acetic

și formarea esterului acidului galic, o moleculă de acid galic reacționează cu carboxilul său, cealaltă cu fenil hidroxilul său. Taninul chinezesc este un glucozid al acidului digalic și al glucozei.

Formarea sărurilor

Acizii fenolici, ca și acizii carboxilici, formează săruri. De exemplu, formarea salicilatului de sodiu prin interacțiunea acidului salicilic și a hidroxidului de sodiu:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O acid salicilic salicilat de sodiu

Reacția cu clorura de fier (III) (la grupa fenolica)

De multe ori este nevoie de a detecta prezența acidului salicilic și a altor acizi fenolici în alimentele conservate. Apoi se pun 2-3 ml de soluție de testat într-o eprubetă și se adaugă câteva picături dintr-o soluție 1% de clorură de fier (III). Apare o culoare violet. Spre deosebire de fenol, acesta poate apărea și într-o soluție alcoolică de acid. Culoarea apare ca urmare a formării de săruri complexe în timpul interacțiunii grupărilor fenolice a șase molecule de acid fenolic cu o moleculă de FeCl3.

Acidul galic reacționează ușor cu clorura de fier (III) și formează un produs de reacție albastru-negru (cerneală).

Reacție de substituție nucleofilă cu halogeni

Prezența grupărilor fenolice (-OH) în molecula de acizi fenolici le permite acestora să intre în reacții de substituție a atomilor de hidrogen din ciclul benzenic cu halogeni în condiții normale. Acidul benzoic și acizii aromatici obișnuiți nu intră în astfel de reacții.

De exemplu, bromurarea acidului salicilic:

HOC6H4COOH + Br2 → HO(Br)C6H3COOH + HOC6H3(Br)COOH + 2HBr acid salicilic acid p-bromosalicilic acid o-bromosalicilic

Gruparea fenolică din molecula de acid salicilic acționează ca un substituent de primul fel - direcționează grupările atomice și atomii individuali pentru a înlocui inelul benzenic cu un atom de hidrogen în poziția o și p față de sine.

Reprezentanți tipici și derivații acestora, utilizarea acizilor fenolici în medicină și industrie

Acidul 2-hidroxibenzoic sau salicilic este un acid fenolic tipic, uneori numit acid hidroxibenzoic HOC6H4COOH. Săruri și esteri ai acidului salicilic - salicilați. A fost extras mai întâi din esterii conținuti în țesuturile unor plante - iarna și ulei esențial de Gaultheria procumbers. Acidul salicilic este un solid cristalin. Are efect bactericid. Sărurile și esterii săi sunt utilizați pe scară largă în medicină și medicina veterinară ca medicamente. Acidul salicilic este utilizat pe scară largă pentru producerea de medicamente (de exemplu, acid acetilsalicilic, fenil salicilat), coloranți mordanți, fungicide (de exemplu, salicilanilida), odorante (salicilat de metil, salicilat de benzii), antiseptice în industria alimentară, în conserve, ca reactiv pentru determinarea colorimetrică în soluții de fier și cupru, ca indicator acido-bazic în analiza luminiscentă (la pH = 2,5...4,6 și în prezența acidului apare luminiscența albastră) etc.

3,4,5 - Trihidroxibenzoic sau acid galic - un acid fenolic care conține unul

În plus, ele sunt caracterizate prin proprietăți datorită prezenței în moleculă a ambelor tipuri de grupări funcționale și a unui inel benzenic.

Distribuție în natură[ | ]

Acizii fenolici sunt foarte des întâlniți în natură, așa că pot fi extrași din materii prime naturale (cum ar fi păducelul roșu sânge, aronia, propolisul). Acizii fenolici sunt componenta principală (55-85%) a reziduului de la distilarea rășinii lemnoase din smoală de lemn.

Sinteză [ | ]

Metodele sintetice sunt adesea folosite pentru a obține acizi fenolici. În special, acidul 2-hidroxibenzoic (salicilic) este extras din dioxid de carbon în autoclave la 180 °C, urmat de tratarea produsului de reacție cu acid clorhidric, sinteza Kolbe:

C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

Proprietăți chimice[ | ]

Descompunerea termică[ | ]

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 acid salicilic fenol dioxid de carbon

Reacție de esterificare (la grupa carboxil)[ | ]

Acizii fenolici, ca și acizii carboxilici, sunt capabili să formeze esteri datorită prezenței grupărilor carboxil și hidroxil.

De exemplu, formarea esterului acidului salicilic - acid acetilsalicilic:

HOC6H4COOH + H3C-C(=O)-O-(O=)C-CH3 → C6H4(COOH)-O-CO-CH3 + CH3COOH acid acetic ester acetic acid acetilsalicilic acid acetic

Formarea sărurilor[ | ]

Acizii fenolici, ca și acizii carboxilici, formează săruri. De exemplu, formarea salicilatului de sodiu prin interacțiunea acidului salicilic și a hidroxidului de sodiu:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O acid salicilic salicilat de sodiu

Reacția cu clorura de fier (III) (la grupa fenolica)[ | ]

Adesea este nevoie de a detecta prezența acidului salicilic și a altor acizi fenolici în alimentele conservate. Apoi se pun 2-3 ml de soluție de testat într-o eprubetă și se adaugă câteva picături dintr-o soluție 1% de clorură de fier (III). Apare o culoare violet. Spre deosebire de fenol, acesta poate apărea și într-o soluție alcoolică de acid. Culoarea apare ca urmare a formării de săruri complexe în timpul interacțiunii grupărilor fenolice a șase molecule de acid fenolic cu o moleculă de FeCl3.

Acidul galic reacționează ușor cu clorura de fier (III) și formează un produs de reacție albastru-negru (cerneală).

Reacție de substituție nucleofilă cu halogeni[ | ]

De exemplu, bromurarea acidului salicilic:

HOC6H4COOH + Br2 → HO(Br)C6H3COOH + HOC6H3(Br)COOH + 2HBr acid salicilic acid p-bromosalicilic acid o-bromosalicilic

Reprezentanți tipici și derivații acestora, utilizarea acizilor fenolici în medicină și industrie[ | ]

Acidul 2-hidroxibenzoic sau salicilic este un acid fenolic tipic, uneori numit acid hidroxibenzoic HOC6H4COOH. Săruri și esteri ai acidului salicilic - salicilați. A fost extras mai întâi din esterii conținuti în țesuturile unor plante - iarna și ulei esențial de Gaultheria procumbers. Acidul salicilic este un solid cristalin. Are efect bactericid. Sărurile și esterii săi sunt utilizați pe scară largă în medicină și medicina veterinară ca medicamente. Acidul salicilic este utilizat pe scară largă pentru producerea de medicamente (de exemplu, acid acetilsalicilic, fenil salicilat), coloranți mordanți, fungicide (de exemplu), odorante (salicilat de metil, salicilat de benzii), antiseptice în industria alimentară, în conserve, ca un reactiv pentru determinarea colorimetrică în soluții de fier și cupru, ca indicator acido-bazic în analiza luminiscentă (la pH = 2,5...4,6 și în prezența acidului apare luminescență albastră) etc.

3,4,5 - Trihidroxibenzoic sau acid galic - un acid fenolic care conține unul

Acasă > Document

PLANTE MEDICINALE ȘI MATERIALE PRIME CARE CONȚIN COMPUȘI FENOLICI (caracteristici generale).

Conceptul de compuși fenolici, distribuție în lumea vegetală.

Rolul compușilor fenolici în viața plantelor.

Clasificarea compușilor fenolici.

Biosinteza compușilor fenolici.

Conceptul de compuși fenolici, distribuția în lumea vegetală, rolul compușilor fenolici pentru viața plantelor.

Plantele sunt capabile să sintetizeze și să acumuleze o cantitate imensă de compuși fenolici.

Fenolii sunt compuși aromatici care conțin în molecula lor un inel benzenic cu una sau mai multe grupări hidroxil.

Se numesc compuși care conțin mai multe cicluri aromatice cu una sau mai multe grupări hidroxil polifenoli.

Se găsesc în diferite părți ale multor plante - în țesuturile tegumentare ale fructelor, răsadurilor, frunzelor, florilor și

Li se dau culoare si aroma de catre pigmentii fenolici - antociani;

majoritatea polifenolilor -

Metaboliți activi ai metabolismului celular,

joacă un rol important în diferite procese fiziologice, cum ar fi fotosinteza, respirația, creșterea, rezistența plantelor la boli infecțioase, creșterea și reproducerea;
protejează plantele de microorganismele patogene și de bolile fungice.

Răspândirea.

Dintre acizii fenolici, acidul galic este adesea găsit, iar acidul salicilic (violet tricolor) este mult mai puțin comun. Acizii fenolici și glicozidele lor sunt conținute în Rhodiola rosea.

La grupul de fenoli cu un inel aromat raporta fenoli simpli, acizi fenolici, alcooli fenolici, acizi hidroxicinamici.

Fenologlicozide este un grup de glicozide ale căror agliconi sunt fenoli simpli care au efect dezinfectant asupra căilor respiratorii, rinichilor și tractului urinar.

Fenologlicozidele sunt destul de răspândite în natură. Se găsesc în familiile de salcie, lingonberry, saxifrage, crassulaceae etc., și se găsesc în frunzele de urs și lingonberry.

Fenolii naturali prezintă adesea activitate biologică ridicată:

Preparatele pe bază de compuși fenolici sunt utilizate pe scară largă ca

Agenți antimicrobieni, antiinflamatori, hemostatici, coleretici, diuretici, hipotensivi, tonici, astringenți și laxative.

Compuși fenolici au o răspândire universală în lumea plantelor. Sunt caracteristice fiecărei plante și chiar fiecărei celule vegetale. În prezent, sunt cunoscuți peste două mii de compuși fenolici naturali. Substanțele din acest grup reprezintă până la 2-3% din masa materiei organice vegetale și, în unele cazuri, până la 10% sau mai mult. Compușii fenolici se găsesc în ambele inferioare; ciuperci, mușchi, licheni, alge și în sporii superiori (ferigi, coada calului) și plante cu flori. În plantele superioare - în frunze, flori, fructe, organe subterane.

Sinteza compușilor fenolici are loc numai la plante animalele consumă compuși fenolici în formă finită și nu pot decât să-i transforme

În plante, compușii fenolici joacă rol important.

1. Sunt participanți obligatorii la toate procesele metabolice: respirație, fotosinteză, glicoliză, fosforilare.

Cercetările biochimistului rus V.I Palladin (1912) au stabilit și confirmat prin cercetările moderne că compușii fenolici sunt „cromogeni respiratori”, adică. Ei participă la procesul de respirație celulară. Compușii fenolici acționează ca purtători de hidrogen în etapele finale ale procesului de respirație și sunt apoi din nou oxidați de enzime oxidaze specifice.

2. Compușii fenolici sunt regulatori ai creșterii, dezvoltării și reproducerii plantelor. În același timp, au atât efecte stimulatoare, cât și efecte inhibitorii (încetinire).

3. Compușii fenolici sunt utilizați de plante ca material energetic, îndeplinesc funcții structurale, de susținere și de protecție (crește rezistența plantelor la boli fungice, au efecte antibiotice și antivirale).

Clasificarea compușilor fenolici.

Clasificarea compușilor fenolici naturali se bazează pe principiul biogenetic. În conformitate cu ideile moderne despre biosinteză și pe baza caracteristicilor structurale ale scheletului de carbon, toți fenolii pot fi împărțiți în 8 grupe:

1. Din 6 - rânduri -

fenoli simpli cu un inel aromatic si unul sau mai multi OHgr.

2.Acizi fenolcarboxilici din seria C 6 -C 1

Z. C 6 - C 2 rânduri -

Alcooli fenolici

n-tirazol

8. (C 6 – C 3 – C 6) n - Compuși fenolici 4. Seria C 6 – C 3 – derivați

fenilpropan polifenolic – hidroxicinamic

Cu compuși acizi, cumarine, cromoni

taninuri

7. C 6 – C 2 – C 6 - 6. C 6 – C 3 – C 3 – C 6 - 5. C 6 – C 3 – C 6 – rânduri

serie - chinone, serie - lignani flavonoide

derivate

antracen

Biosinteza compușilor fenolici.

Biosinteza diferitelor grupe de compuși fenolici se desfășoară conform acelasi principiu diagrama, din predecesori comuni si prin similar.intermediar produse.

Toți compușii fenolici din plante sunt formați din carbohidrați (calea acetat-malonat) și produse ale transformării lor și trec prin calea shikimatului în timpul procesului de biosinteză.

Biosinteza multor compuși fenolici este precedată de formarea de aminoacizi - L-fenilalanina și L-tirozină.

Compușii fenolici se formează în trei moduri, primele două și al treilea sunt amestecate (părți separate ale aceluiași compus sunt sintetizate în moduri diferite).

Calea acetat-malonat.

Înființată de oamenii de știință americani Birch și Donovan în 1955. Precursorul este acidul acetic, care se formează din zaharuri.

Ca rezultat al condensării în trepte a reziduurilor de acid acetic, se formează acizi policetometilen. Adăugarea are loc în funcție de tipul „cap” - „coadă” cu participarea obligatorie a enzimei Coenzima A cu formarea intermediară a acetil-coenzimei A și apoi a malonil-coenzimei și, prin urmare, este numită calea acetat-malonat). Ciclizarea policetonelor are loc sub acțiunea enzimei sintetazei.

Schema de biosinteză:

acid acetic acid policetometilen

C2-C6-H20

miez de floroglucinol acid metil salicilic

Dacă lanțul este extins la 16 atomi de carbon (8 resturi de acid acetic), se formează un nucleu antracen.

Calea acetat-malonat este utilizată pentru biosinteza fenolilor simpli și a derivaților de antracen în ciuperci și licheni; antrachinone din grupul crisacinei din inelele A și C antrachinone din grupul alizarinei la plantele superioare; inele Într-o moleculă de flavonoide, gosipol, conținute în scoarța rădăcinilor de bumbac.

Mod Shikimate.

Biosinteză prin acidul shikimic, un compus apropiat de compușii aromatici. În descifrarea acestei căi de biosinteză, un rol major îi revine omului de știință B. Davis (1951-55).

Produsele inițiale ale biosintezei sunt fosfoenolpiruvat și eritroză-4-fosfat, formate în timpul glicolizei și ciclului pentozei al zaharurilor. Ca urmare a unei serii de reacții enzimatice și de condensare, din acestea se formează acidul shikimic.

În plus, în procesul de reacții enzimatice succesive care au loc cu participarea ATP, mai mult fosfoenolpiruvat, numărul de legături duble crește la două - se formează acidul prefenic, apoi la trei - se formează acidul fenilpiruvic sau acidul hidroxifenilpiruvic. În plus, sub influența enzimelor, se formează aminoacizi aromatici - fenilalanină și tirozină.

Cu participarea enzimelor lază de amoniac, amoniacul este separat de aminoacizi și se formează acizii cinamic și, respectiv, p-hidroxicinamici.

Schema de biosinteză:

CALEA DE BIOSINTEZĂ SHIKIMATE Aminoacizi aromatici(1)

fosfo-eritroză-7-fosfo-3-deoxi-3-dehidrochinăenol-4-fosfat acid D-arabino-heptulic-acid piruvat zonic

CALEA DE BIOSINTEZĂ SHIKIMATE Aminoacizi aromatici (2)

Aceștia sunt produsele inițiale ale sintezei fenolilor p- și o în plantele superioare, cumarine, cromoni, lignani, inelul B din molecula de flavonoid, inelul B al antrachinonelor din grupa alizarinei la plantele superioare, taninurile hidrolizabile.

Mod mixt

Flavonoidele și antrachinonele, derivați de alizarina, sunt sintetizate printr-o cale mixtă. Flavonoidele sunt o sursă de sinteză a taninurilor condensate.

FENOLOGLICOZIDE (GLICOZIDE ALE FENOLOR SIMPLI)

1. Conceptul de fenologlicozide.

2. Clasificarea compușilor fenolici simpli.

3. Biosinteza, localizarea, influența condițiilor de mediu asupra acumulării de compuși fenolici simpli.

4. Proprietăţi fizico-chimice.

5. Metode de analiză a materiilor prime care conţin compuşi fenolici simpli.

6. Baza de materie primă a plantelor medicinale.

7. Caracteristici de colectare, uscare și depozitare a materiilor prime.

8. Modalităţi de utilizare şi aplicare în medicină a materiilor prime şi preparatelor ce conţin fenoli simpli.

Fenologlicozidele sunt un grup de glicozide ale căror agliconi sunt fenoli simpli, care, la hidroliză, sunt împărțite în agliconi care conțin una sau mai multe grupări hidroxil fenolice pe un inel benzenic și un zahăr care este legat prin hidroxil și au un efect dezinfectant asupra tractului respirator , rinichii si tractul urinar.

În plus față de hidroxilii fenolici, agliconii pot conține grupări hidroximetil, hidroxietil sau carboxil ca substituenți.

Cel mai adesea, fenolii se găsesc sub formă legată, sub formă de glicozide sau esteri, dar pot fi unități structurale ale unor compuși mai complecși, cum ar fi flavonoidele, lignanii și taninurile.

Fenologlicozidele sunt destul de răspândite în natură. Ele se găsesc în familiile de salcie, lingonberry, saxifrage și crassula și se găsesc în frunzele de urs și lingonberry.

Cele mai simple sunt fenil-O-glicozidele.

Clasificare.

În funcție de natura substituenților de pe ciclul benzenic, fenologlicozidele pot fi împărțite în 3 grupe:

grupa 1: Din al 6-lea rând

1) fenoli monohidric

fenoli simpli (monofenoli) – derivați monohidroxi - rar întâlnit în plante.

fenol

Fenolul însuși a fost găsit în ace și conuri de Pinus silvestris, uleiuri esențiale din frunze de Nicotiana tabacum, Ribes nigrum și licheni.

2) Derivați dihidroxi – fenoli diatomici (difenoli)

a) Pirocatecol (1,2-dioxibenzen) se găsește în frunzele de efedra, solzii de ceapă și fructele de grapefruit.

b) Cel mai comun dintre dioxibenzeni hidrochinonă (1,4-dioxibenzen).

Glicozidul său este arbutina, conținută în reprezentanți ai familiilor: Ericaceae (frunze de urș), Vacciniaceae (lingonberry), Saxifragaceae (bergenia).

Alături de arbutină, aceste plante conțin metilarbutină.

Agliconul său este metilhidrochinonă

Arbutină metilarbutină

V) Resorcinol (1,3-dioxibenzen) (sau m-dioxibenzen) Conținut în diverse rășini și taninuri naturale.

Fenoli triatomici (trifenoli).

Un reprezentant al trioxibenzenilor este floroglucinol (1,3,5-trioxibenzen), în formă liberă se găsește în conuri de sequoia și solzi de ceapă, iar sub formă de glicozidă de florin - în pericarpul fructelor diferitelor tipuri de citrice.

Compușii mai complecși sunt floroglucidele (glicozide de floroglucinol), pot conține un inel de floroglucinol (aspidinol) sau sunt dimeri sau trimeri (acizi flvaspidic și filix).

În rizomii ferigilor masculi se acumulează cantități semnificative de floroglucide.

aspidinol

Grupa 2:

1) De la 6 – De la 1 – rând - Acizi fenolcarboxilici

Acizi fenolici sunt larg răspândite în plante, dar nu sunt principalele substanțe biologic active din ele, acestea sunt substanțe însoțitoare tipice implicate în efectul terapeutic al preparatelor totale;

Răspândit pe scară largă în plante din următoarele familii: leguminoase, sumac, violete, lingonberries.

Răspândit n-hidroxibenzoic acid

De exemplu, acid pirocatehic caracteristic angiospermelor.

acid galic Pot fi

se acumulează în cantități semnificative (în frunze de urs)

Acid salicilic este relativ rar, agliconul glicozidei acidului salicilic conține o grupare carboxil:

Esterii săi metilici fac parte din uleiurile esențiale ale plantelor din familiile de violet, mesteacăn și salcie (iarba violetă de câmp, fructele de zmeură, au efecte antiinflamatorii și antipiretice).

3. De la 6 - De la 2 - rânduri - Alcooli fenolici iar glicozidele lor sunt conținute în Rhodiola rosea

Salidrozidă și salicină.

Agliconii acestor glicozide sunt 4-hidroxifeniletanol și 2-hidroxifenilmetanol (alcool salicilic). Împreună cu hidroxilii fenolici, aceste agliconi au grupări hidroxil alcoolice, iar glicozidarea lor poate fi la grupări fenolice și alcoolice:

Alcool salicilic

Salicină Salidrozidă

(2-hidroxifenilmetanol)

Salicină a fost obținută din scoarța de salcie de către omul de știință francez Leroux în 1828. Există o mulțime de ea în frunzele și lăstarii de urs, lingonberry, para și bergenia. Este adesea însoțită de metilarbutină în plante. Salidrozidul a fost izolat pentru prima dată în 1926 din scoarța de salcie, iar mai târziu a fost descoperit în organele subterane ale Rhodiola rosea.

De la 6 – De la 3 – rânduri - acizi hidroxicinamici

Cel mai comun acid cafeic și compușii săi sunt:

Acid cinamic acid n-cumaric acid cafeic

Acid de rozmarin, acid clorogenic

Acidul clorogenic se găsește în boabele de cafea verde (6%), frunzele de tutun (8%); Acidul rosmarinic a fost găsit pentru prima dată în Rosemary officinalis, dar se găsește și în alți membri ai Lamiaceae.

Precursorul acizilor hidroxicinamici este fenilalanina.

Acizii hidroxicinamici au activitate antimicrobiană și antifungică și prezintă proprietăți antibiotice. Acizii hidroxicinamici și esterii lor au un efect direcționat asupra funcției rinichilor, ficatului și tractului urinar. Conținut în iarba de coada-calului, sunătoare, flori de tansy și imortelle de nisip.

Caracteristici fizico-chimice.

Izolate în forma lor pură, glicozidele fenolice sunt substanțe cristaline albe cu un anumit punct de topire, solubile în apă, etanol, insolubile în eter și cloroform.

Toate glicozidele fenolice sunt optic active datorită prezenței unei componente carbohidrate (de obicei glucoză) în molecula lor.

Glicozidele fenolice, ca toate O-glicozidele, se caracterizează prin capacitatea de a se hidroliza atunci când sunt încălzite cu acizi minerali sau când sunt termostatate cu enzime.

În timpul hidrolizei, se produce scindarea componentului carbohidrat și a gliconului corespunzător. Agliconii sunt insolubili în apă, dar sunt foarte solubili în eter, cloroform și acetat de etil.

Fenolii simpli au spectre de absorbție caracteristice în regiunile UV și vizibile ale spectrului.

Acizii fenolcarboxilici sunt substanțe cristaline solubile în alcool, acetat de etil, eter, soluții apoase de bicarbonat de sodiu și acetat de sodiu.

Proprietățile chimice ale fenolilor simpli se datorează prezenței:

inel aromatic

hidroxil fenolic

grupare carboxil

legatura glicozidica.

Compușii fenolici sunt caracterizați prin reacții chimice:

Ele suferă reacții de hidroliză (datorită legăturilor glicozidice) cu acizi, alcalii și enzime.

Glicozidele fenolice se oxidează cu ușurință, mai ales într-un mediu alcalin (chiar și cu oxigen atmosferic) pentru a forma compuși cu structură chinoidă.

Compușii fenolici, având proprietăți acide, formează fenolați solubili în apă cu alcalii.

Ele formează compuși complecși colorați cu ioni metalici (Fe, Pb, Al, Mo, Cu, Ni).

Ei intră în reacții de cuplare azoică cu sărurile de diazoniu, formând coloranți azoici de la portocaliu la roșu vișiniu.

Acizii fenolcarboxilici formează esteri (depside).

Biosinteza, localizarea și influența condițiilor de mediu asupra

acumularea de compuși fenolici simpli.

Biosinteza fenolilor simpli în plantele superioare urmează calea shikimatului.

Compușii fenolici sunt localizați atât în părțile aeriene (frunze și lăstari de urs și lingonberry , și în organele subterane (rizomi de ferigă masculină, rizomi și rădăcini de Rhodiola rosea, scoarță de rădăcini de bumbac).

În perioada de înmugurire și înflorire, glicona hidrochinonă se acumulează în materiile prime de urs și lingonberries, care, la uscarea materiilor prime, suferă oxidare la chinone - pigmenți de culoare închisă, astfel încât materiile prime preparate în perioada de înflorire devin negre.

Arbutina glicozidă se formează toamna în perioada de fructificare și primăvara înainte de înflorire. În aceeași perioadă, acumularea maximă a glicozidei salidrozide în materiile prime de Rhodiola rosea, floroglucide în rizomii de feriga și gosipol în scoarța rădăcinilor de bumbac.

Acumularea de fenoli simpli și de glicozide ale acestora are loc în climatul temperat și rece la plantele care cresc în zonele de pădure și tundră.

Metode de izolare și identificare.

Glicozidele fenolice sunt extrase din material vegetal cu alcooli etilici și metilici (96, 70 și 40 0), apoi purificate.

Izolarea compușilor individuali se realizează, de regulă, prin cromatografie de adsorbție pe poliamidă, silicagel și celuloză.

Apa și alcoolul apos sunt utilizate ca amestecuri de eluanți dacă adsorbantul este poliamidă sau celuloză, sau diferite amestecuri de solvenți organici.

Glicozidele fenolice din MP pot fi identificate prin cromatografie într-un strat subțire de sorbant sau pe hârtie. Când sunt tratați cu reactivi specifici și scanați sub lumină UV, aceștia apar ca pete colorate cu valori corespunzătoare Rf. De exemplu, componenta principală a organelor subterane de Rhodiola rosea rosavin este detectată după cromatografie pe plăci într-un strat subțire de sorbent în lumină UV sub formă de pată violetă. Și o altă componentă a Rhodiola - salidrozida - se manifestă prin sulfacil diazotizat sub formă de pată roșiatică. Pentru identificarea componentelor studiate, cromatografia în prezența probelor standard este utilizată pe scară largă.

Pentru substanțele individuale, se determină punctul de topire și rotația specifică și se înregistrează spectre UV și IR.

Pentru identificarea glicozidelor fenolice, transformările chimice (hidroliză, acetilare, metilare) și compararea constantelor produselor de transformare cu datele din literatură pentru presupusa glicozidă sunt utilizate pe scară largă.

Glicozidele fenolice, cu grupare hidroxil liberă, dau toate reacțiile caracteristice fenolilor (reacție cu alaun feric amoniu, cu săruri ale metalelor grele, cu amine aromatice diazotate etc.).

Dacă hidroxilul fenolic este glicozilat, ca în salicină, reacțiile sunt efectuate după hidroliza preliminară a glicozidei cu acizi sau enzime. Aceleași reacții calitative sunt utilizate pentru a detecta glicozidele fenolice în cromatograme.

În cazul cromatografiei în strat subțire de silicagel, cromatogramele pot fi prelucrate și cu 4% H2SO4 în alcool etilic absolut. În acest caz, glicozidele fenolice, în funcție de structura lor, se găsesc sub formă de pete galbene, roșii, portocalii sau albastre.

Când cromatogramele sunt procesate cu o soluție de azotat de argint și alcalii, glicozidele fenolice sunt detectate sub formă de pete maro cu diferite nuanțe.

. Metode de analiză a materiilor prime care conțin compuși fenolici simpli.

Analiza calitativă și cantitativă a materiilor prime se bazează pe proprietățile fizice și chimice.

Analiza calitativa.

Compușii fenolici sunt extrași din materiale vegetale cu apă, apoi extractele sunt purificate din substanțele însoțitoare prin precipitarea acestora cu soluții de acetat de plumb. Reacțiile calitative se efectuează cu extractul purificat.

Fenolii simpli și agliconii fenolglicozidelor dau

caracteristic compuşilor fenolici reactii:

cu alaun de feroamoniu

cu săruri ale metalelor grele

cu amine aromatice diazotate.

Reacții specifice (GF X1):

- pentru arbutină(materiile prime de urs și lingonberry) folosesc reacții calitative de culoare:

cu sulfat de fier cristalin.

Reacția se bazează pe producerea unui complex care își schimbă culoarea de la liliac la închis odată cu formarea ulterioară a unui precipitat violet închis.

de la 10% - soluție de acid fosfomolibdic de sodiu în acid clorhidric.

Reacția se bazează pe formarea unui compus complex albastru.

pentru salidrozidă(Materia primă Rhodiola rosea):

reacție de cuplare azo cu sulfacil de sodiu diazotizat cu formarea unui colorant azoic roșu-vișin.

colorant azoic salidrozid

Cuantificare.

Pentru determinarea cantitativă a fenologlicozidelor simple din materiale vegetale medicinale se folosesc diverse metode: gravimetrică, titrimetrică și fizico-chimică.

1. Prin metoda gravimetrică determina conținutul de floroglucide din rizomii ferigilor masculi. Metoda se bazează pe extragerea floroglucidelor din materii prime cu dietil eter într-un aparat Soxhlet. Extractul este purificat, eterul este distilat, reziduul uscat rezultat este uscat și adus la greutate constantă. În ceea ce privește materiile prime absolut uscate, conținutul de floroglucide nu este mai mic de 1,8%.

2. Metoda iodometrică titrimetrică (pe baza oxidării hidrochinonei cu iod obținut în urma extracției și hidrolizei arbutinei) se utilizează pentru determinarea conținutului de arbutină din materiile prime lingonberry și ursul. Agliconul de hidrochinonă se oxidează la chinonă cu o soluție de iod 0,1 M într-un mediu acid și în prezență de bicarbonat de sodiu după obținerea unui extract apos purificat și efectuarea hidrolizei acide a arbutinei.

Hidroliza se realizează cu acid sulfuric concentrat în prezența prafului de zinc, astfel încât hidrogenul liber eliberat să prevină propria sa oxidare a hidrochinonei. O soluție de amidon este utilizată ca indicator.

3. Metoda spectrofotometrică utilizat pentru determinarea conținutului de salidrozidă din materiile prime Rhodiola rosea.

Metoda se bazează pe capacitatea coloranților azoici colorați de a absorbi lumina monocromatică la o lungime de undă de 486 nm. Densitatea optică a soluției colorate obținută prin reacția salidrozidei cu sulfacil de sodiu diazotat se determină cu ajutorul unui spectrofotometru. Conținutul de salidrozidă este calculat ținând cont de rata de absorbție specifică a salidrozidei GSO E 1% / 1 cm = 253.

Baza de materie primă a plantelor care conține compuși fenolici simpli.

Baza de materie primă este destul de bine asigurată nevoia de materii prime de urs, lingonberry, feriga și Rhodiola rosea este acoperită de plante sălbatice. Speciile de bumbac sunt cultivate pe scară largă.

Lingonberry comună se găsește în zonele de pădure și tundra, iar ursișul se găsește în zona forestieră a părții europene a țării, în Siberia și Orientul Îndepărtat. Lingonberries cresc în pădurile de pin și molid, în locuri umede, de-a lungul periferiei mlaștinilor. Urs în păduri uscate de pin alb-mușchi și foioase, poieni, soluri însorite, nisipoase.

Feriga scut masculin crește în zona forestieră a părții europene, în munții Caucazului, Pamirului și Altai. Preferă pădurile umbroase de conifere și cu frunze mici.

Habitatul Rhodiola rosea acoperă zona polar-arctică, alpină și zona europeană, Urali, Orientul Îndepărtat, munții din sudul Siberiei, Altai, Sayan) și Kazahstanul de Est. Rhodiola rosea formează desișuri în văile râurilor, pădurile și pajiștile umede. Desișurile principale sunt în Altai.

În Asia Centrală și Caucaz, bumbacul este cultivat pe scară largă. Malvaceae.

Caracteristici de colectare, uscare și depozitare a materiilor prime,

Achiziționarea materiilor prime de lingonberry se realizează în două perioade - primăvara devreme înainte de înflorire și toamna (în perioada de fructificare). Umbra aerului sau uscare artificială - la o temperatură de cel mult 50-60 ° C într-un strat subțire.

Materiile prime de Rhodiola rosea („rădăcina de aur”) sunt recoltate la sfârșitul verii și toamna. Se usucă la o temperatură de 40 0 C.

Materiile prime de shieldweed mascul se colectează toamna, se usucă la umbră sau în uscătoare la o temperatură de cel mult 40-50°C.

Materia primă a bumbacului - scoarța rădăcinii - este recoltată după recoltarea bumbacului.

Depozitați materiile prime conform listei generale într-o zonă uscată, bine ventilată.

Perioada de valabilitate - 3 ani. Rizomii masculilor se păstrează timp de 1 an.

Modalități de utilizare a materiilor prime, conţinând compuşi fenolici simpli.

Din Materiile prime din plante medicinale care conțin fenol glicozide se obțin:

1. Forme de dozare extemporanee:

- decocturi (materii prime de lingonberry, ursul, Rhodiola rosea);

Colecții (materii prime de lingonberry, ursus, Rhodiola rosea).

2. Preparate de extracție (galenice):

- extracte:

Extract lichid (rizomi și rizomi de trandafir);

Extract eteric gros (rizomi de ferigă masculină).

3. Preparate din substanțe individuale:

3% liniment de gossypol și picături pentru ochi - 0,1% soluție de gosipol în soluție 0,07% de tetraborat de sodiu (coarță de rădăcină de bumbac).

Utilizarea medicală a materiilor prime și preparatelor,

1. Antimicrobian, antiinflamator, diuretic (diuretic) efectul este tipic pentru materiile prime de lingonberry și ursul. Se datorează prezenței arbutinei în materia primă, care, sub influența enzimelor din tractul gastrointestinal, este descompusă în hidrochinonă și glucoză. Hidrochinona, excretată prin urină, are un efect antimicrobian și iritant asupra rinichilor, ceea ce provoacă un efect diuretic și un efect antiinflamator. Efectul antiinflamator se datorează și prezenței taninurilor.

Formele de dozare realizate din materii prime de lingonberry și ursuș sunt utilizate pentru tratarea bolilor inflamatorii ale rinichilor, vezicii urinare (cistita, pielonefrită, pielită) și ale tractului urinar. Decocturile din frunze de lingonberry sunt adesea folosite pentru a trata bolile asociate cu metabolismul mineral afectat: urolitiază, reumatism, gută, osteocondroză.

Efect secundar: atunci când se iau doze mari, este posibilă exacerbarea proceselor inflamatorii, greață, vărsături și diaree. În acest sens, se recomandă să se ia forme de dozare din materii prime lingonberry și ursul în combinație cu alte plante.

2. Antiviral efectul este caracteristic compușilor fenolici din scoarța rădăcinilor de bumbac. În practica medicală, preparatele de gossypol

Aplicație.

Compușii fenolici cu greutate moleculară mică și derivații lor au efect antiseptic și dezinfectant.

Glicozidele fenolice care conțin arbutină au activitate antimicrobiană și diuretică. Salidrozida glicozidă, conținută în scoarța de salcie și în organele subterane ale Rhodiola rosea, are un efect stimulant și adaptogen.

Acidul salicilic și derivații săi sunt cunoscuți ca agenți antiinflamatori, antipiretici și analgezici. Astfel, un extract din scoarța de salcie albă care conține salicină a fost folosit de mult timp în medicina populară pentru afecțiuni febrile, inflamarea mucoasei bucale și a tractului respirator superior (sub formă de clătire) și pentru boli de piele (loțiuni).

Floroglucidele din feriga masculă acționează ca antihelmintice.

în tratamentul herpesului zoster, herpes simplex, psoriazis (linimente), keratită herpetică (picături pentru ochi).

3. Adaptogen, stimulant și tonic Efectul este exercitat de preparate din rizomi și rădăcini de Rhodiola rosea. Medicamentele cresc performanța în timpul oboselii, a muncii fizice grele și au un efect activator asupra cortexului cerebral. Folosit pentru nevroze, hipotensiune arterială, distonie vegetativ-vasculară, schizofrenie.

Contraindicatii: hipertensiune arterială, febră, agitație. Nu prescrieți vara pe vreme caldă și după-amiaza.

4. Antihelmintic (antihelmintic) Efectul este exercitat de preparate din rizomi de ferigă masculi.

Extractul gros este un lichid verde sedentar, cu un miros și un gust deosebit. Disponibil în capsule de 0,5 g Medicamentul este depozitat într-un loc ferit de lumină conform listei B.

Utilizarea laxativelor din ulei (ulei de ricin) este inacceptabilă, deoarece medicamentul se dizolvă în el, este absorbit în sânge și poate provoca otrăvire. Prin urmare, medicamentul este utilizat numai în spitale sub supravegherea strictă a unui medic.

ACID SALICILIC (I)- acid orto-hidroxibenzoic. Se găsește în uleiurile esențiale de ylang-ylang, cassia, pennyroyal american și fructe de anason. Extractul de inflorescențe spirea conține până la 60% acid salicilic. Esterul său metilic (salicilat de metil) este larg răspândit în natură. Acidul salicilic este folosit ca materie primă pentru producerea aspirinei și a esterilor, care sunt utilizați în parfumuri, cosmetice și arome de săpun.

Are proprietăți antiseptice, care este folosit pentru conservarea sucurilor de fructe și a produselor farmaceutice.

SALICILAT DE METIL (II)- ester metilic al acidului salicilic. Componenta principala (98%) a uleiurilor esentiale de iarna (Gaultheria procumbens) si mesteacan (Betula lenta). Se găsește și în uleiurile esențiale de ylang-ylang, rută, cuișoare, flori de cassia și tuberoză și ceaiul verde. Adesea, salicilatul de metil nu este o parte integrantă a plantei, ci face parte din glicozidele din care este eliberat în timpul fermentației. Salicilatul de metil are un miros caracteristic puternic. Are proprietăți bactericide.

Se foloseste atat natural cat si sintetic pentru aromatizarea gumei de mestecat, dulciurilor, diverselor produse alimentare si bauturilor. Adesea inclus în pastele de dinți, clătiri și produse farmaceutice. Conținut în complexul aromatic al diverselor preparate cosmetice și parfumate, precum și săpunuri. În caz de supradozaj, poate provoca leziuni hepatice și otrăvire, astfel încât utilizarea sa este limitată.

ETILSALICILAT- se găsește rar și în cantități mici. Mirosul este caracteristic, nu puternic. Folosit în cantități limitate ca înlocuitor sintetic al salicilatului de metil.

SALICILAT DE BENZIL- esterul benzilic al acidului salicilic. Componenta principală a părții cu punct de fierbere ridicat a uleiului esențial de ylang-ylang, balsam Tolu, tuberoză. Lichid vascos sau cristale cu miros placut. Folosit ca solvent pentru uleiuri esențiale artificiale și compoziții de parfum. Bun fixator.

Uleiurile esențiale conțin adesea derivați ai celui mai simplu acid aromatic - acidul benzoic. Acidul benzoic este inodor și nu poate afecta aroma uleiurilor esențiale. Nu trece în uleiurile esențiale ca urmare a distilării cu abur. Uleiurile esențiale extractive (concrete și absolute) pot conține acid benzoic. Esterii săi sunt componente aromatice importante ale acestor uleiuri esențiale. Aldehida corespunzătoare acidului benzoic, benzaldehida, se găsește adesea în unele uleiuri esențiale.

Acizi fenolcarboxilici

Grupul fenolic al acizilor fenolcarboxilici poate fi, de asemenea, sub formă de eter. Acidul anisic, o componentă concomitentă a unor uleiuri cu un conținut ridicat de anetol (vom vorbi despre el în secțiunea fenilpropene), este acidul metoxibenzoic.

ACID ANISIC (III)- acid p-anisic, acid p-metoxibenzoic. Se găsește în uleiurile esențiale bogate în anetol care au fost expuse la oxigen. Se găsește și în uleiul esențial din fructele de vanilie de Tahiti.

Acizii fenolcarboxilici pot conține mai multe grupări fenolice. Astfel de substanțe 2,4-DIOXI-6-METILBENZOAT (IV) și 2,4-DIOXI-3,6-DIMETILBENZOAT (V), precum și 2-METOXI-4-OXI-3,6-DIMETILBENZOAT (VI) au fost se găsesc în rășinoidul din mușchi de stejar și constituie, sub formă de amestec de fenolici simpli și esteri, cantitatea covârșitoare (până la 40-50%) de fenoli ai acestui produs.

Printre acizii fenolcarboxilici cu mai multe grupări fenolice, uleiurile esențiale conțin derivați ai acidului verartric și trimetilgalic.

ACID VERATRIC (VII) - acid 3,4-dimetoxibenzoic. Se găsește în uleiul esențial de sabadilla sub formă de ester metilic sau etilic.

ACID TRIMETIL GALIC (VIII) - acid 3,4,5-trimetoxibenzoic. Se găsește în uleiul esențial din Boronia pinnata.

Pe lângă acizii fenolcarboxilici, uleiurile esențiale, în special cele de plante cu flori, conțin aldehide fenolice. Aproape toate substanțele din acest grup au o aromă florală puternică.

SALICIALDEHIDA (IX)- o-hidroxibenzaldehidă. Se găsește în cantități mici în diferite tipuri de spirea și cassia. Are un miros amar caracteristic de migdale. Folosit în uleiuri esențiale sintetice. Produsul de pornire pentru producerea de cumarină sintetică.

4-OHIBENZALDEHIDA (IXa)- p-hidroxibenzaldehida. Practic nu se găsește în uleiurile esențiale.

O-METOXIBENZALDEHIDA (IXb)- aldehida metilsalicilica. Conținut în ulei esențial de cassia.

ANISALDEHIDA (X)- p-metoxibenzaldehidă, „obepină”. Un lichid gălbui cu un parfum puternic de păducel înflorit cu o notă de vanilină. O aldehidă aromatică formată prin oxidarea anetolului, și deci găsită în uleiurile esențiale bogate în anetol: anason, anason stelat, fenicul. Se găsește și în uleiul de floare de salcâm, extract de boabe de vanilie din Tahiti. La oxidare se transformă în acid anisic. Este considerat foarte util în parfumerie pentru a conferi proprietăți aromatice deosebite compozițiilor (liliac, heliotrop, păducel, salcâm, mimoză, fân proaspăt tăiat și mazăre) și săpun.

Fenol-aldehide

Al doilea grup fenolic duce la apariția unor substanțe precum vanilina și metil vanilina printre aldehidele fenolice - componente cunoscute ale multor balsamuri.

4-METOXIZALICILDEHIDA (Xa)- 2-hidroxi-4-metoxibenzaldehidă, 2-hidroxianisaldehidă. Găsit în ulei din rădăcinile Decalepis hamiltonii. Substanță cristalină cu miros de vanilină.

VANILIĂ (XI)- 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehida - se gaseste adesea in cantitati mici in uleiuri esentiale si balsamuri si cel mai adesea sub forma de glicozide (styrax, balsam de Peru, cuisoare). Sub acțiunea enzimelor în timpul fermentației, aceste glicozide eliberează vanilină. Cea mai importantă sursă de vanilie este fructul de vanilie. Substanță cristalină cu miros puternic, aromat.

Ingredientul principal în arome artificiale. Folosit pe scară largă în industria cofetăriei. Este folosit în parfumerie și cosmetică pentru a da compozițiilor un miros dulce și de durată. Se combină bine cu heliotropină și cumarină.

METILVANILINA (XII)- 3,4-dimetoxibenzaldehidă, veratraldehidă, protocatehaldehidă dimetil eter. Se găsește în uleiul esențial de Cymbopogon javanensis.

ETILVANILINA (XIII) - ester etilic al 3-protocatehaldehidei, „bourbonal”. Neidentificat în natură. Inlocuitor sintetic de vanilină. Folosit pe scară largă în industria alimentară și a parfumurilor. Are un gust intens dulce și miros de 3-4 ori mai puternic decât vanilina.

ALDEHIDA DE LILAC (XIV)- 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehida. Conținut în coniac de înaltă calitate, whisky și țuică învechite în recipiente de stejar (doage). Este practic inodor datorită volatilității sale scăzute. Formată în timpul oxidării ușoare a stejarului.

O caracteristică a acizilor fenolcarboxilici și a fenol-aldehidelor este că, în ciuda prezenței a doi substituenți „acizi”, funcția lor de ardere este foarte slăbită, ceea ce se explică prin influența reciprocă a acestor două grupe (chimiștii vorbesc despre conjugarea lor electronică a acestor grupe). , drept urmare capacitatea de a pierde hidrogenul din grupa fenolica).

Astfel, fenolii simpli din plante există sub formă de fenoli liberi activi biologic (timol și carvacrol), care au un efect de ardere puternic, și sub formă de eteri (din care sunt foarte puțini). Fenolii simpli, la rândul lor, pot avea suplimentar diverși substituenți în ciclul benzenic, principalii fiind aldehida (CHO) și carbonică (COOH). Înlocuirea cu aceste grupări duce la o slăbire a efectului de ardere al fenolilor simpli datorită efectului de conjugare electronică a acestor substituenți și a grupării fenolice.

Citeste si:

A) semnează un contract colectiv în condițiile convenite și, concomitent, întocmește un protocol de neînțelegeri
Acces. Bază de date. Determinarea cheilor și scrierea interogărilor.
c. Scrieți o poveste despre vacanța preferată din țara dvs. completând următorul exemplu de text. Notează textul rezultat.
I. Compilarea ecuaţiilor diferenţiale şi determinarea funcţiilor de transfer
III. La finalul instruirii practice, studentul întocmește un raport scris cu privire la munca depusă.
III. CALCUL DIFERENȚIAL ȘI INTEGRAL. COMPOZIȚIA LOR LOGICĂ

Iarba și florile de luncă sunt folosite în scopuri medicinale. Frunzele, florile și rădăcinile de dulciuri conțin flavonoide, fitoncide, steroizi, terpene, glicozide, taninuri, amidon, ulei esențial, vanilină și, cel mai important, în cantități mari, vitamina C. Planta de dulciuri conține 0,2% ulei esențial ( componentele dintre care sunt salicilat de metil și biozida sa gaultherin, aldehidă salicilică, vanilină), glicozide fenolice (monotropozidă, primverozidă, salicină, spireină), flavonoide (4%: avicularină, hiperozidă, spireozidă), taninuri - 15%, cumarine, steroizi, caroten , vitamina C, microelemente.

Să aruncăm o privire mai atentă asupra acțiunii și proprietăților compușilor chimici ai dulciurilor de luncă.

Vitamina C. Participă la biosinteza hormonilor corticosteroizi, care sunt responsabili de reacțiile adaptative ale organismului; crește imunitatea; elimină inflamația; efect stabilizator asupra țesutului conjunctiv; îmbunătățește starea psiho-emoțională deoarece afectează formarea dopaminei, norepinefrinei, precum și a serotoninei și endorfinelor.

Taninuri. Aceste substanțe precipită proteinele protoplasmatice, exercitând astfel un efect iritant sau astringent asupra membranelor mucoase (totul depinde de concentrația soluției). Proprietăți: astringent; hemostatic; antioxidant.

Compuși fenolici (monotropitin, spireină). Proprietăți: stimulează (activează funcționarea cortexului suprarenal); antiseptic; diuretic; adaptogen (crește apărarea organismului); antispasmodic; sedativ; coleretic; hemostatic.

Acid salicilic. Acțiune: normalizează permeabilitatea capilară, prevenind astfel umflarea țesuturilor; participă la formarea mediatorilor inflamatori; suspendă biosinteza prostaglandinelor, care joacă un rol important în dezvoltarea inflamației, precum și a durerii, care ameliorează inflamația.

Figura 5.1 – Acid salicilic

Flavonoide: avicularină. Proprietăți: antiinflamator; anti alergic; antivirus; anticancerigen; antioxidant; coleretic; antiulcer; diuretic; antispasmodic.

Figura 5.2– Avicularin

Catechine. Aceste substanțe neutralizează radicalii liberi, prevenind astfel dezvoltarea cancerului. În plus, catechinele rezistă efectelor bacteriilor și previn distrugerea celulelor, încetinind astfel semnificativ procesul de îmbătrânire a organismului.

Acizi fenolcarboxilici. Acțiune: ameliorează inflamația; accelerarea procesului de excreție a bilei; îmbunătățirea funcției renale; stimulează funcția antitoxică a ficatului.

Uleiuri esentiale. Ingrediente: salicilat de metil și salicină. Efectul uleiurilor esențiale: normalizează funcționarea sistemului cardiovascular; înmoaie tusea; intensifică separarea mucusului de bronhii; îmbunătățirea funcționării tractului gastro-intestinal. Proprietăți: bactericide; antiinflamator; antiseptic; stimulatoare; sedativ.

Figura 5.3 – Salicilat de metil Figura 5.4 – Salicină

Acid gras. Acțiunea acizilor grași: participă la procesul de formare a energiei; participă la construcția membranelor, care alcătuiesc scheletul celulelor; normalizează metabolismul, fiind componente ale diferitelor lipide.

Glicozide. Proprietăți: diuretic; antimicrobian; sedativ; laxativ; expectorant; vasodilatator; dezinfectant. Amidon. Folosit ca agent de învelire în tratamentul bolilor inflamatorii gastrointestinale. În plus, amidonul aparține clasei de carbohidrați ușor digerabili, care, transformați în glucoză, saturează rapid corpul cu energie.

Figura 5.5 – Amidon

Ceară. Are proprietăți bactericide și astringente, de aceea este utilizat în tratamentul rănilor greu de vindecat și a diferitelor boli de piele.

În 1828, farmacistul din München Johann Büchner a izolat din scoarța de salcie substanța antiinflamatoare salicină, a cărei hidroliză a produs acid salicilic, iar în 1838 chimistul italian R. Piria a izolat acidul spireic din dulcica (Spiraea vinosa), care s-a dovedit a fi să fie un derivat al acidului salicilic. S-a dovedit că în dulciuri de luncă există mult acid salicilic - Spiraea salicifolia, iar apoi Felix Hofmann, angajat al companiei germane Bayer, a dezvoltat o tehnologie pentru sinteza organică a acidului acetilsalicilic, care a primit numele comercial de „aspirină”. . Acest nume este alcătuit din două părți: „a” din acetil și „spira” din Spiraea. La dulciuri de luncă, aspirina este sub formă glicozilată. Mai recent, alcaloizii diterpenici, numiți spiramine și spiratine, au fost izolați din semințele și rădăcinile dulciului de luncă. Acțiunea lor este similară cu camforul și cofeina, dar utilizarea lor nu provoacă o creștere a tensiunii arteriale. Oamenii de știință cred că spiraminele protejează celulele creierului de lipsa de oxigen. Substanțele care împiedică formarea cheagurilor de sânge au fost izolate din dulciurile de luncă japoneză.

Taninurile dulcei de luncă, aflate în curs de oxidare, se transformă în substanțe cu o culoare sângeroasă - phlobafens .

| | 3 | | | | | | | |