ฟีนอลจากพืชและสุขภาพของมนุษย์ วิธีการแยกและทำให้บริสุทธิ์การสะสมกรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกของสารประกอบฟีนอลิกอย่างง่าย

นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติโดดเด่นด้วยคุณสมบัติเนื่องจากมีอยู่ในโมเลกุลของกลุ่มฟังก์ชันทั้งสองประเภทและวงแหวนเบนซีน

กรดฟีนอลเป็นของแข็งที่เป็นผลึก กรดฟีนอลิกซึ่งมีฟีนอลิกไฮดรอกซิลหนึ่งตัว ค่อนข้างละลายได้ในน้ำเย็นเล็กน้อย แต่ละลายได้ดีในน้ำร้อนและตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด เมื่อจำนวนฟีนอลิกไฮดรอกซิลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดฟีนอลิกจะเพิ่มขึ้น

การกระจายตัวในธรรมชาติ

สังเคราะห์

วิธีการสังเคราะห์มักใช้เพื่อให้ได้กรดฟีนอลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่ง กรด 2-ไฮดรอกซีเบนโซอิก (ซาลิไซลิก) ถูกสกัดจากโซเดียมฟีโนเลตและคาร์บอนไดออกไซด์ในหม้อนึ่งความดันที่อุณหภูมิ 180 °C ตามด้วยการบำบัดผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาด้วยกรดไฮโดรคลอริก การสังเคราะห์โคลเบ:

C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

คุณสมบัติทางเคมี

กรดฟีนอลมีคุณสมบัติของกรดคาร์บอกซิลิกและฟีนอลพร้อมกัน นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติโดดเด่นด้วยคุณสมบัติเนื่องจากมีกลุ่มฟังก์ชันทั้งสองประเภทและมีวงแหวนเบนซีนในโมเลกุล

การสลายตัวด้วยความร้อน

เมื่อถูกความร้อน กรดฟีนอลิกจะสลายตัวเป็นสารประกอบฟีนอลิกและคาร์บอนไดออกไซด์ ตัวอย่างเช่น เมื่อถูกความร้อน กรดซาลิไซลิกจะสลายตัวเป็นฟีนอลและคาร์บอนไดออกไซด์:

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 กรดซาลิไซลิกฟีนอลคาร์บอนไดออกไซด์

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (ที่หมู่คาร์บอกซิล)

กรดฟีนอล เช่น กรดคาร์บอกซิลิก สามารถสร้างเอสเทอร์ได้เนื่องจากมีหมู่คาร์บอกซิลและไฮดรอกซิล

ตัวอย่างเช่นการก่อตัวของกรดซาลิไซลิกเอสเทอร์ - กรดอะซิติลซาลิไซลิก:

HOC6H4COOH + H3C-C(=O)-O-(O=)C-CH3 → C6H4(COOH)-O-CO-CH3 + CH3COOH กรดซาลิไซลิก อะซิติก เอสเทอร์ กรดอะซิติลซาลิไซลิก กรดอะซิติก

และการก่อตัวของกรดกัลลิกเอสเทอร์ โมเลกุลของกรดกัลลิกหนึ่งจะทำปฏิกิริยากับคาร์บอกซิลของมัน และอีกโมเลกุลหนึ่งจะทำปฏิกิริยากับฟีนิลไฮดรอกซิล แทนนินของจีนเป็นกลูโคไซด์ของกรดดิกัลลิกและกลูโคส

การก่อตัวของเกลือ

กรดฟีนอล เช่น กรดคาร์บอกซิลิก ก่อให้เกิดเกลือ ตัวอย่างเช่นการก่อตัวของโซเดียมซาลิไซเลตโดยปฏิกิริยาของกรดซาลิไซลิกและโซเดียมไฮดรอกไซด์:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O กรดซาลิไซลิก โซเดียมซาลิไซเลต

ปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์ (ที่หมู่ฟีนอล)

มักจำเป็นต้องตรวจสอบการมีอยู่ของกรดซาลิไซลิกและกรดฟีนอลิกอื่นๆ ในอาหารกระป๋อง จากนั้นใส่สารละลายทดสอบ 2-3 มิลลิลิตรลงในหลอดทดลองและเติมสารละลายเหล็ก (III) คลอไรด์ 1% สองสามหยด สีม่วงปรากฏขึ้น ต่างจากฟีนอลตรงที่สามารถปรากฏในสารละลายกรดแอลกอฮอล์ได้เช่นกัน สีเกิดขึ้นจากการก่อตัวของเกลือเชิงซ้อนระหว่างปฏิกิริยาของกลุ่มฟีนอลิกของโมเลกุลกรดฟีนอลิกหกโมเลกุลกับโมเลกุล FeCl3

กรด Gallic ทำปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์ได้ง่าย และก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาสีน้ำเงิน-ดำ (หมึก)

ปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลกับฮาโลเจน

การปรากฏตัวของกลุ่มฟีนอลิก (-OH) ในโมเลกุลของกรดฟีนอลิกช่วยให้พวกมันเข้าสู่ปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของวงแหวนเบนซีนด้วยฮาโลเจนภายใต้สภาวะปกติ กรดเบนโซอิกและกรดอะโรมาติกธรรมดาไม่เข้าสู่ปฏิกิริยาดังกล่าว

ตัวอย่างเช่น โบรมีนของกรดซาลิไซลิก:

HOC6H4COOH + Br2 → HO(Br)C6H3COOH + HOC6H3(Br)COOH + 2HBr กรดซาลิไซลิก กรดพี-โบรโมซาลิไซลิก กรดโอ-โบรโมซาลิไซลิก

หมู่ฟีนอลิกในโมเลกุลของกรดซาลิไซลิกทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบทดแทนชนิดแรก โดยกำหนดให้กลุ่มอะตอมและอะตอมแต่ละอะตอมแทนที่วงแหวนเบนซีนด้วยอะตอมไฮโดรเจนในตำแหน่ง o และ p ที่สัมพันธ์กับตัวมันเอง

ตัวแทนทั่วไปและอนุพันธ์ของพวกเขา การใช้กรดฟีนอลิกในการแพทย์และอุตสาหกรรม

2-ไฮดรอกซีเบนโซอิกหรือกรดซาลิไซลิกเป็นกรดฟีนอลิกทั่วไป บางครั้งเรียกว่ากรดไฮดรอกซีเบนโซอิก HOC6H4COOH เกลือและเอสเทอร์ของกรดซาลิไซลิก - ซาลิไซเลต มันถูกสกัดครั้งแรกจากเอสเทอร์ที่มีอยู่ในเนื้อเยื่อของพืชบางชนิด - วินเทอร์กรีนและน้ำมันหอมระเหยของต้นกัวเทเรีย กรดซาลิไซลิกเป็นของแข็งที่เป็นผลึก มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรีย เกลือและเอสเทอร์ของมันถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการแพทย์และสัตวแพทยศาสตร์เป็นยา กรดซาลิไซลิกใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตยา (เช่น กรดอะซิติลซาลิไซลิก, ฟีนิลซาลิไซเลต), สีย้อมติด, สารฆ่าเชื้อรา (เช่น ซาลิไซลานิไลด์), สารดับกลิ่น (เมทิลซาลิไซเลต, เบนซิลซาลิไซเลต), น้ำยาฆ่าเชื้อในอุตสาหกรรมอาหาร, ในการบรรจุกระป๋อง, เป็นรีเอเจนต์สำหรับการวัดสีในสารละลายเหล็กและทองแดง เป็นตัวบ่งชี้กรด-เบสในการวิเคราะห์เรืองแสง (ที่ pH = 2.5...4.6 และเมื่อมีกรด แสงสีน้ำเงินจะปรากฏขึ้น) เป็นต้น

3,4,5 - Trihydroxybenzoic หรือกรด gallic - กรดฟีนอลิกที่มีกรดดังกล่าว

นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติโดดเด่นด้วยคุณสมบัติเนื่องจากมีอยู่ในโมเลกุลของกลุ่มฟังก์ชันทั้งสองประเภทและวงแหวนเบนซีน

กรดฟีนอลเป็นของแข็งที่เป็นผลึก กรดฟีนอลิกซึ่งมีฟีนอลิกไฮดรอกซิลหนึ่งตัว ค่อนข้างละลายได้ในน้ำเย็นเล็กน้อย แต่ละลายได้ดีในน้ำร้อนและตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด เมื่อจำนวนฟีนอลิกไฮดรอกซิลเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดฟีนอลิกจะเพิ่มขึ้น

การกระจายตัวในธรรมชาติ[ | ]

กรดฟีนอลิกเป็นกรดที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติ จึงสามารถสกัดได้จากวัตถุดิบธรรมชาติ (เช่น ฮอว์ธอร์นสีแดงเลือด โชคเบอร์รี่ โพลิส) กรดฟีนอลิกเป็นส่วนประกอบหลัก (55-85%) ของสารตกค้างจากการกลั่นเรซินไม้จากขี้ไม้

สังเคราะห์ [ | ]

วิธีการสังเคราะห์มักใช้เพื่อให้ได้กรดฟีนอลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่ง กรด 2-ไฮดรอกซีเบนโซอิก (ซาลิไซลิก) ถูกสกัดจากคาร์บอนไดออกไซด์ในหม้อนึ่งความดันที่อุณหภูมิ 180 °C ตามด้วยการบำบัดผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาด้วยกรดไฮโดรคลอริก การสังเคราะห์โคลเบ:

C6H5ONa + С02 180 С → С6Н4 (ONa) COOH; C6H4 (ONa) COOH + HC1 → C6H4 (OH) COOH + NaCl

คุณสมบัติทางเคมี[ | ]

กรดฟีนอลมีคุณสมบัติของกรดคาร์บอกซิลิกและฟีนอลพร้อมกัน นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติโดดเด่นด้วยคุณสมบัติเนื่องจากมีกลุ่มฟังก์ชันทั้งสองประเภทและมีวงแหวนเบนซีนในโมเลกุล

การสลายตัวด้วยความร้อน[ | ]

เมื่อถูกความร้อน กรดฟีนอลิกจะสลายตัวเป็นสารประกอบฟีนอลิกและคาร์บอนไดออกไซด์ ตัวอย่างเช่น เมื่อถูกความร้อน กรดซาลิไซลิกจะสลายตัวเป็นฟีนอลและคาร์บอนไดออกไซด์:

HOC6H4COOH → C6H5OH + CO2 กรดซาลิไซลิกฟีนอลคาร์บอนไดออกไซด์

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (ที่หมู่คาร์บอกซิล)[ | ]

กรดฟีนอล เช่น กรดคาร์บอกซิลิก สามารถสร้างเอสเทอร์ได้เนื่องจากมีหมู่คาร์บอกซิลและไฮดรอกซิล

ตัวอย่างเช่นการก่อตัวของกรดซาลิไซลิกเอสเทอร์ - กรดอะซิติลซาลิไซลิก:

HOC6H4COOH + H3C-C(=O)-O-(O=)C-CH3 → C6H4(COOH)-O-CO-CH3 + CH3COOH กรดซาลิไซลิก อะซิติก เอสเทอร์ กรดอะซิติลซาลิไซลิก กรดอะซิติก

และการก่อตัวของกรดกัลลิกเอสเทอร์ โมเลกุลของกรดกัลลิกหนึ่งจะทำปฏิกิริยากับคาร์บอกซิลของมัน และอีกโมเลกุลหนึ่งจะทำปฏิกิริยากับฟีนิลไฮดรอกซิล แทนนินของจีนเป็นกลูโคไซด์ของกรดดิกัลลิกและกลูโคส

การก่อตัวของเกลือ[ | ]

กรดฟีนอล เช่น กรดคาร์บอกซิลิก ก่อให้เกิดเกลือ ตัวอย่างเช่นการก่อตัวของโซเดียมซาลิไซเลตโดยปฏิกิริยาของกรดซาลิไซลิกและโซเดียมไฮดรอกไซด์:

HOC6H4COOH + NaOH → HOC6H4COONa + H2O กรดซาลิไซลิก โซเดียมซาลิไซเลต

ปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์ (ที่หมู่ฟีนอล)[ | ]

มักจำเป็นต้องตรวจสอบการมีอยู่ของกรดซาลิไซลิกและกรดฟีนอลิกอื่นๆ ในอาหารกระป๋อง จากนั้นใส่สารละลายทดสอบ 2-3 มิลลิลิตรลงในหลอดทดลองและเติมสารละลายเหล็ก (III) คลอไรด์ 1% สองสามหยด สีม่วงปรากฏขึ้น ต่างจากฟีนอลตรงที่สามารถปรากฏในสารละลายกรดแอลกอฮอล์ได้เช่นกัน สีเกิดขึ้นจากการก่อตัวของเกลือเชิงซ้อนระหว่างปฏิกิริยาของกลุ่มฟีนอลิกของโมเลกุลกรดฟีนอลิกหกโมเลกุลกับโมเลกุล FeCl3

กรด Gallic ทำปฏิกิริยากับเหล็ก (III) คลอไรด์ได้ง่าย และก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาสีน้ำเงิน-ดำ (หมึก)

ปฏิกิริยาการทดแทนนิวคลีโอฟิลกับฮาโลเจน[ | ]

การปรากฏตัวของกลุ่มฟีนอลิก (-OH) ในโมเลกุลของกรดฟีนอลิกช่วยให้พวกมันเข้าสู่ปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของวงแหวนเบนซีนด้วยฮาโลเจนภายใต้สภาวะปกติ กรดเบนโซอิกและกรดอะโรมาติกธรรมดาไม่เข้าสู่ปฏิกิริยาดังกล่าว

ตัวอย่างเช่น โบรมีนของกรดซาลิไซลิก:

HOC6H4COOH + Br2 → HO(Br)C6H3COOH + HOC6H3(Br)COOH + 2HBr กรดซาลิไซลิก กรดพี-โบรโมซาลิไซลิก กรดโอ-โบรโมซาลิไซลิก

หมู่ฟีนอลิกในโมเลกุลของกรดซาลิไซลิกทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบทดแทนชนิดแรก โดยกำหนดให้กลุ่มอะตอมและอะตอมแต่ละอะตอมแทนที่วงแหวนเบนซีนด้วยอะตอมไฮโดรเจนในตำแหน่ง o และ p ที่สัมพันธ์กับตัวมันเอง

ตัวแทนทั่วไปและอนุพันธ์ของพวกเขา การใช้กรดฟีนอลิกในการแพทย์และอุตสาหกรรม[ | ]

2-ไฮดรอกซีเบนโซอิกหรือกรดซาลิไซลิกเป็นกรดฟีนอลิกทั่วไป บางครั้งเรียกว่ากรดไฮดรอกซีเบนโซอิก HOC6H4COOH เกลือและเอสเทอร์ของกรดซาลิไซลิก - ซาลิไซเลต มันถูกสกัดครั้งแรกจากเอสเทอร์ที่มีอยู่ในเนื้อเยื่อของพืชบางชนิด - วินเทอร์กรีนและน้ำมันหอมระเหยของต้นกัวเทเรีย กรดซาลิไซลิกเป็นของแข็งที่เป็นผลึก มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรีย เกลือและเอสเทอร์ของมันถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการแพทย์และสัตวแพทยศาสตร์เป็นยา กรดซาลิไซลิกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการผลิตยา (เช่น กรดอะซิติลซาลิไซลิก ฟีนิลซาลิไซเลต) สีย้อมติด สารฆ่าเชื้อรา (ตัวอย่าง) สารดับกลิ่น (เมทิลซาลิไซเลต เบนซิลซาลิไซเลต) ยาฆ่าเชื้อในอุตสาหกรรมอาหาร ในการบรรจุกระป๋อง เป็น รีเอเจนต์สำหรับการวัดค่าสีในสารละลายเหล็กและทองแดง เพื่อเป็นตัวบ่งชี้กรด-เบสในการวิเคราะห์สารเรืองแสง (ที่ pH = 2.5...4.6 และเมื่อมีกรด แสงเรืองแสงสีน้ำเงินจะปรากฏขึ้น) เป็นต้น

3,4,5 - Trihydroxybenzoic หรือกรด gallic - กรดฟีนอลิกที่มีกรดดังกล่าว

หน้าแรก > เอกสาร

พืชสมุนไพรและวัตถุดิบที่มีสารประกอบฟีโนลิก (ลักษณะทั่วไป)

แนวคิดเรื่องสารประกอบฟีนอล การกระจายตัวในโลกของพืช

บทบาทของสารประกอบฟีนอลต่อชีวิตพืช

การจำแนกประเภทของสารประกอบฟีนอล

การสังเคราะห์สารประกอบฟีนอลิกทางชีวภาพ

แนวคิดเรื่องสารประกอบฟีนอล การกระจายตัวในโลกของพืช บทบาทของสารประกอบฟีนอลต่อชีวิตพืช

พืชสามารถสังเคราะห์และสะสมสารประกอบฟีนอลิกได้จำนวนมาก

ฟีนอลเป็นสารประกอบอะโรมาติกที่มีวงแหวนเบนซีนในโมเลกุลซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

สารประกอบที่มีวงแหวนอะโรมาติกหลายวงที่มีหมู่ไฮดรอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปเรียกว่า โพลีฟีนอล.

พบได้ตามส่วนต่าง ๆ ของพืชหลายชนิด - ในเนื้อเยื่อผิวหนังของผลไม้ ต้นกล้า ใบไม้ ดอกไม้ และ

พวกเขาได้รับสีและกลิ่นโดยเม็ดสีฟีนอล - แอนโทไซยานิน;

โพลีฟีนอลส่วนใหญ่ -

สารออกฤทธิ์ของการเผาผลาญของเซลล์

• มีบทบาทสำคัญในกระบวนการทางสรีรวิทยาต่างๆ เช่น การสังเคราะห์ด้วยแสง การหายใจ การเจริญเติบโต ความต้านทานของพืชต่อโรคติดเชื้อ การเจริญเติบโตและการสืบพันธุ์

  ปกป้องพืชจากจุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรคและโรคเชื้อรา

การแพร่กระจาย

ในบรรดากรดฟีนอลิกนั้น มักพบกรดแกลลิก และกรดซาลิไซลิก (สีม่วงไตรรงค์) พบได้น้อยกว่ามาก กรดฟีนอลและไกลโคไซด์มีอยู่ใน Rhodiola rosea

ให้กับกลุ่มฟีนอลด้วย แหวนอะโรมาติกหนึ่งวงรวม ฟีนอลอย่างง่าย, กรดฟีนอลิก, แอลกอฮอล์ฟีนอลิก, กรดไฮดรอกซีซินนามิก.

ฟีโนโลไกลโคไซด์เป็นกลุ่มของไกลโคไซด์ซึ่งมีอะไกลโคนเป็นฟีนอลธรรมดาที่มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อในระบบทางเดินหายใจ ไต และทางเดินปัสสาวะ

ฟีโนโลไกลโคไซด์ค่อนข้างแพร่หลายในธรรมชาติ พบในวงศ์วิลโลว์, ลิงกอนเบอร์รี่, แซ็กซิฟริจ, แครสซูลซี ฯลฯ และพบในใบแบร์เบอร์รี่และลิงกอนเบอร์รี่

ฟีนอลธรรมชาติมักมีฤทธิ์ทางชีวภาพสูง:

การเตรียมสารประกอบฟีนอลิกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเช่น

ยาต้านจุลชีพ, ต้านการอักเสบ, ห้ามเลือด, choleretic, ขับปัสสาวะ, ความดันโลหิตตก, โทนิค, ยาสมานแผลและยาระบาย

สารประกอบฟีนอลิกมีการกระจายพันธุ์ไปทั่วโลกของพืช พวกมันเป็นลักษณะเฉพาะของพืชทุกชนิดและแม้แต่เซลล์พืชทุกเซลล์ ปัจจุบันรู้จักสารประกอบฟีนอลธรรมชาติมากกว่าสองพันชนิด สารในกลุ่มนี้มีสัดส่วนมากถึง 2-3% ของมวลอินทรียวัตถุของพืช และในบางกรณีมากถึง 10% หรือมากกว่านั้น สารประกอบฟีนอลพบได้ทั้งที่ชั้นล่าง เชื้อรา มอส ไลเคน สาหร่าย และในสปอร์ชั้นสูง (เฟิร์น หางม้า) และพืชดอก ในพืชชั้นสูง - ในใบ, ดอก, ผลไม้, อวัยวะใต้ดิน

การสังเคราะห์สารประกอบฟีนอลเกิดขึ้นเฉพาะในพืช สัตว์ใช้สารประกอบฟีนอลในรูปแบบสำเร็จรูปและสามารถเปลี่ยนรูปได้เท่านั้น

ในพืช สารประกอบฟีนอลิกมีบทบาท บทบาทที่สำคัญ

1. พวกเขาเป็นผู้มีส่วนร่วมบังคับในกระบวนการเผาผลาญทั้งหมด: การหายใจ, การสังเคราะห์ด้วยแสง, ไกลโคไลซิส, ฟอสโฟรีเลชั่น

การวิจัยของนักวิทยาศาสตร์ชีวเคมีชาวรัสเซีย V.I. Palladin (1912) ก่อตั้งและยืนยันโดยการวิจัยสมัยใหม่ว่าสารประกอบฟีนอลิกเป็น "โครโมเจนทางเดินหายใจ" เช่น พวกเขามีส่วนร่วมในกระบวนการหายใจของเซลล์ สารประกอบฟีนอลิกทำหน้าที่เป็นตัวพาไฮโดรเจนในขั้นตอนสุดท้ายของกระบวนการหายใจ จากนั้นจะถูกออกซิไดซ์อีกครั้งโดยเอนไซม์ออกซิเดสที่จำเพาะ

2. สารประกอบฟีนอลิกเป็นตัวควบคุมการเจริญเติบโต การพัฒนา และการสืบพันธุ์ของพืช ในเวลาเดียวกันก็มีทั้งฤทธิ์กระตุ้นและยับยั้ง (ช้าลง)

3. พืชใช้สารประกอบฟีนอลเป็นวัสดุพลังงาน ทำหน้าที่ด้านโครงสร้าง การสนับสนุน และการป้องกัน (เพิ่มความต้านทานของพืชต่อโรคเชื้อรา มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและไวรัส)

การจำแนกประเภทของสารประกอบฟีนอล

การจำแนกประเภทของสารประกอบฟีนอลตามธรรมชาตินั้นขึ้นอยู่กับหลักการทางชีวภาพ ตามแนวคิดสมัยใหม่เกี่ยวกับการสังเคราะห์ทางชีวภาพและตามคุณสมบัติโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนฟีนอลทั้งหมดสามารถแบ่งออกเป็น 8 กลุ่ม:

1. จาก 6 - แถว -

ฟีนอลอย่างง่ายที่มีวงแหวนอะโรมาติกหนึ่งวงและ OHgr หนึ่งตัวขึ้นไป

2.C 6 -C 1 ซีรีส์ กรดฟีนอลคาร์บอกซิลิก

Z. C 6 - C 2 แถว -

ฟีนอลแอลกอฮอล์

เอ็น-ไทราโซล

8. (C 6 – C 3 – C 6) n - สารประกอบฟีนอลิก 4. ซีรีส์ C 6 – C 3 – อนุพันธ์

โพลีฟีนอลฟีนิลโพรเพน - ไฮดรอกซีซินนามิก

กับ สารประกอบที่เป็นกรด คูมาริน โครโมน

แทนนิน

7. C 6 – C 2 – C 6 - 6. C 6 – C 3 – C 3 – C 6 - 5. C 6 – C 3 – C 6 – แถว

ซีรีส์ - ควิโนน, ซีรีย์ - ลิกแนนฟลาโวนอยด์

อนุพันธ์

แอนทราซีน

การสังเคราะห์สารประกอบฟีนอลิกทางชีวภาพ

การสังเคราะห์สารประกอบฟีนอลิกกลุ่มต่างๆ ดำเนินไปตาม หลักการเดียวกันแผนภาพจาก รุ่นก่อนทั่วไปและผ่าน คล้ายกัน.ระดับกลางสินค้า.

สารประกอบฟีนอลิกทั้งหมดในพืชถูกสร้างขึ้นจากคาร์โบไฮเดรต (วิถีอะซิเตท-มาโลเนต) และผลผลิตจากการเปลี่ยนแปลงของพวกมัน และผ่านวิถีชิคิเมตระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพ

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของสารประกอบฟีนอลหลายชนิดเกิดขึ้นก่อนการก่อตัวของกรดอะมิโน - แอล-ฟีนิลอะลานีน และ แอล-ไทโรซีน

สารประกอบฟีนอลิกเกิดขึ้นได้สามวิธี โดยสองวิธีแรกและวิธีที่สามผสมกัน (ส่วนที่แยกจากสารประกอบเดียวกันจะถูกสังเคราะห์ด้วยวิธีที่ต่างกัน)

วิถีทางอะซิเตต-มาโลเนต

ก่อตั้งโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวอเมริกัน Birch และ Donovan ในปี 1955 สารตั้งต้นคือกรดอะซิติกซึ่งเกิดจากน้ำตาล

จากการควบแน่นของกรดอะซิติกที่ตกค้างแบบเป็นขั้นตอน กรดโพลีคีโตเมทิลีนจึงเกิดขึ้น การเติมเกิดขึ้นตามประเภท "หัว" - "หาง" โดยมีส่วนร่วมบังคับของเอนไซม์โคเอ็นไซม์เอที่มีการก่อตัวระดับกลางของอะซิติล-โคเอ็นไซม์เอและจากนั้นมาโลนิล-โคเอ็นไซม์และจึงเรียกว่าวิถีอะซิเตต - มาโลเนต) การหมุนเวียนของโพลีคีโตนเกิดขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์สังเคราะห์

รูปแบบการสังเคราะห์ทางชีวภาพ:

กรดอะซิติก กรดโพลีคีโตเมทิลีน

ค 2 -ค 6 - เอช 2 ออ

กรดโฟลโรกลูซิโนล คอร์ เมทิลซาลิไซลิก

หากโซ่ขยายออกไปจนมีคาร์บอน 16 อะตอม (กรดอะซิติกตกค้าง 8 ตัว) นิวเคลียสของแอนทราซีนจะเกิดขึ้น

วิถีทางอะซิเตต-มาโลเนตใช้สำหรับการสังเคราะห์ฟีนอลอย่างง่ายและอนุพันธ์ของแอนทราซีนในเชื้อราและไลเคน แอนทราควิโนนของกลุ่มไครซาซินของวงแหวน A และ C แอนทราควิโนนของกลุ่มอะลิซารินในพืชชั้นสูง วงแหวน ในโมเลกุลของฟลาโวนอยด์ gossypol บรรจุอยู่ในเปลือกของรากฝ้าย

วิถีชิกิเมะ.

การสังเคราะห์ทางชีวภาพผ่านกรดชิคิมิก ซึ่งเป็นสารประกอบที่ใกล้เคียงกับสารประกอบอะโรมาติก ในการถอดรหัสเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพนี้ นักวิทยาศาสตร์บี. เดวิส (พ.ศ. 2494-55) มีบทบาทสำคัญ

ผลิตภัณฑ์เริ่มแรกของการสังเคราะห์ทางชีวภาพคือ ฟอสโฟอีนอลไพรูเวต และอีรีโทรส-4-ฟอสเฟตเกิดขึ้นระหว่างไกลโคไลซิสและวงจรเพนโตสของน้ำตาล จากผลของปฏิกิริยาและการควบแน่นของเอนไซม์หลายชุด กรดชิคิมิกจึงเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาเหล่านี้

นอกจากนี้ในกระบวนการปฏิกิริยาของเอนไซม์ต่อเนื่องที่เกิดขึ้นกับการมีส่วนร่วมของ ATP มากขึ้น ฟอสโฟอีนอลไพรูเวต,จำนวนพันธะคู่เพิ่มขึ้นเป็นสอง - กรดพรีเฟนิกเกิดขึ้นจากนั้นเป็นสาม - กรดฟีนิลไพรูวิกหรือกรดไฮดรอกซีฟีนิลไพรูวิกเกิดขึ้น นอกจากนี้ภายใต้อิทธิพลของเอนไซม์กรดอะมิโนอะโรมาติกจะเกิดขึ้น - ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน

ด้วยการมีส่วนร่วมของเอนไซม์แอมโมเนียไลเอส แอมโมเนียจะถูกแยกออกจากกรดอะมิโนและกรดซินนามิกและพี-ไฮดรอกซีซินนามิกจะเกิดขึ้นตามลำดับ

รูปแบบการสังเคราะห์ทางชีวภาพ:

เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพของชิกิมาเตะ กรดอะมิโนอะโรมาติก(1)
ฟอสโฟ-เอรีโทรส-7-ฟอสโฟ-3-ดีออกซี-3-ดีไฮโดรวินกรดอีนอล-4-ฟอสเฟต ดี-อาราบิโน-เฮปทูลิก-กรดไพรูเวตโซนิก
เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพของชิกิมาเตะ กรดอะมิโนอะโรมาติก (2)

เหล่านี้เป็นผลิตภัณฑ์เริ่มต้นของการสังเคราะห์ p- และ o ฟีนอลในพืชชั้นสูง คูมาริน โครโมน ลิกแนน วงแหวน B ในโมเลกุลฟลาโวนอยด์ วงแหวน B ของแอนทราควิโนนของกลุ่มอะลิซารินในพืชชั้นสูง แทนนินไฮโดรไลซ์

แบบผสม

ฟลาโวนอยด์และแอนทราควิโนนซึ่งเป็นอนุพันธ์ของอะลิซารินถูกสังเคราะห์ผ่านวิถีทางผสม ฟลาโวนอยด์เป็นแหล่งของการสังเคราะห์แทนนินที่ควบแน่น

ฟีโนโลไกลโคไซด์ (ไกลโคไซด์ของฟีนอลอย่างง่าย)

1. แนวคิดของฟีโนไกลโคไซด์

2. การจำแนกประเภทของสารประกอบฟีนอลอย่างง่าย

3. การสังเคราะห์ทางชีวภาพ การแปล อิทธิพลของสภาพแวดล้อมที่มีต่อการสะสมของสารประกอบฟีนอลิกอย่างง่าย

4. คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ

5. วิธีการวิเคราะห์วัตถุดิบที่มีสารประกอบฟีนอลอย่างง่าย

6. ฐานวัตถุดิบของพืชสมุนไพร

7. คุณสมบัติของการรวบรวม การอบแห้ง และการจัดเก็บวัตถุดิบ

8. วิธีใช้และการประยุกต์ใช้ในการแพทย์ด้วยวัตถุดิบและสารเตรียมที่มีฟีนอลอย่างง่าย

ฟีโนโลไกลโคไซด์คือกลุ่มของไกลโคไซด์ซึ่งมีอะไกลโคนเป็นฟีนอลอย่างง่าย ซึ่งเมื่อไฮโดรไลซิสจะถูกแบ่งออกเป็นอะไกลโคนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลฟีนอลิกตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไปบนวงแหวนเบนซีนหนึ่งวงและน้ำตาลที่เชื่อมโยงกันผ่านไฮดรอกซิลและมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อในทางเดินหายใจ , ไต และทางเดินปัสสาวะ

นอกจากฟีนอลิกไฮดรอกซิลแล้ว อะไกลโคนยังสามารถประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซีเมทิล ไฮดรอกซีเอทิล หรือคาร์บอกซิลเป็นองค์ประกอบทดแทน

ส่วนใหญ่แล้ว ฟีนอลจะพบอยู่ในรูปแบบพันธะ ในรูปของไกลโคไซด์หรือเอสเทอร์ แต่อาจเป็นหน่วยโครงสร้างของสารประกอบที่ซับซ้อนกว่า เช่น ฟลาโวนอยด์ ลิกแนน และแทนนิน

ฟีโนโลไกลโคไซด์ค่อนข้างแพร่หลายในธรรมชาติ พบในวงศ์วิลโลว์ lingonberry แซ็กซิฟริจ และ crassula และพบในใบของแบร์เบอร์รี่และลิงกอนเบอร์รี่

ที่ง่ายที่สุดคือฟีนิล-โอ-ไกลโคไซด์

การจำแนกประเภท

ขึ้นอยู่กับลักษณะขององค์ประกอบทดแทนบนวงแหวนเบนซีน ฟีโนไกลโคไซด์สามารถแบ่งออกเป็น 3 กลุ่ม:

กลุ่มที่ 1:จากแถวที่ 6

1) โมโนไฮดริกฟีนอล

ฟีนอลอย่างง่าย (โมโนฟีนอล) – อนุพันธ์โมโนไฮดรอกซี -ไม่ค่อยพบในพืช

ฟีนอล

ฟีนอลนั้นพบอยู่ในเข็มและโคนของ Pinus silvestris น้ำมันหอมระเหยของใบ Nicotiana tabacum, Ribes nigrum และไลเคน

2) อนุพันธ์ไดไฮดรอกซี - ไดอะตอมมิกฟีนอล (ไดฟีนอล)

ก) ไพโรคาเทคอล (1,2-ไดออกซีเบนซีน)พบในใบเอฟีดรา หัวหอม และผลเกรปฟรุต

ข)ไดออกซีเบนซีนที่พบมากที่สุด ไฮโดรควิโนน (1,4-ไดออกซีเบนซีน)

ไกลโคไซด์ของมันคืออาร์บูตินซึ่งมีอยู่ในตัวแทนของครอบครัว: Ericaceae (ใบแบร์เบอร์รี่), Vacciniaceae (lingonberry), Saxifragaceae (bergenia)

นอกจากอาร์บูตินแล้ว พืชเหล่านี้ยังมีเมทิลอาร์บูตินอีกด้วย

อะไกลโคนของมันคือ เมทิลไฮโดรควิโนน

อาร์บูติน เมทิลอาร์บูติน

วี) รีซอร์ซินอล (1,3-ไดออกซีเบนซีน) (หรือเอ็ม-ไดออกซีเบนซีน)บรรจุอยู่ในเรซินธรรมชาติและแทนนินหลายชนิด

ไตรอะตอมฟีนอล (triphenols)

ตัวแทนของไตรออกซีเบนซีนคือ โฟลโรกลูซิโนล (1,3,5-ไตรออกซีเบนซีน)ในรูปแบบอิสระพบได้ในโคนเซควาญ่าและเกล็ดหัวหอมและในรูปแบบของฟลอรินไกลโคไซด์ - ในเปลือกผลไม้ของผลไม้รสเปรี้ยวประเภทต่างๆ

สารประกอบที่ซับซ้อนมากขึ้นคือ phloroglucides (phloroglucinol glycosides) ซึ่งอาจประกอบด้วยวงแหวน phloroglucinol หนึ่งวง (แอสไพดินอล) หรือเป็นไดเมอร์หรือไตรเมอร์ (กรดฟลาวาสพิดิกและกรดฟิลลิก)

โฟลโรกลูไซด์ในปริมาณมากสะสมอยู่ในเหง้าของเฟิร์นตัวผู้

แอสไพรินอล

กลุ่มที่ 2:

1) จาก 6 – จาก 1 – แถว - กรดฟีนอลคาร์บอกซิลิก

กรดฟีนอลิกมีการกระจายอย่างกว้างขวางในพืช แต่ไม่ใช่สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพหลักในพืช สิ่งเหล่านี้เป็นสารประกอบทั่วไปที่เกี่ยวข้องกับผลการรักษาของการเตรียมการทั้งหมด

กระจายกันอย่างแพร่หลายในพืชตระกูลต่อไปนี้: พืชตระกูลถั่ว, ซูแมค, สีม่วง, ลิงกอนเบอร์รี่

แพร่หลาย n-ไฮดรอกซีเบนโซอิกกรด

ตัวอย่างเช่น, กรดไพโรคาเตชิกลักษณะเฉพาะของแองจิโอสเปิร์ม

กรดแกลลิกอาจจะ

สะสมในปริมาณมาก (ในใบแบร์เบอร์รี่)

กรดซาลิไซลิกค่อนข้างหายาก aglycone ของกรดซาลิไซลิกไกลโคไซด์ประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิล:

เมทิลเอสเทอร์เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันหอมระเหยของพืชในตระกูลไวโอเล็ต เบิร์ช และวิลโลว์ (หญ้าไวโอเล็ตในทุ่ง ผลไม้ราสเบอร์รี่ มีฤทธิ์ต้านการอักเสบและลดไข้)

3. ตั้งแต่ 6 - จาก 2 – แถว - ฟีนอลแอลกอฮอล์และไกลโคไซด์ของพวกมันมีอยู่ใน Rhodiola rosea

ซาลิโดรไซด์และซาลิซิน

อะไกลโคนของไกลโคไซด์เหล่านี้คือ 4-ไฮดรอกซีฟีนิลเอทานอลและ 2-ไฮดรอกซีฟีนิลเมทานอล (แอลกอฮอล์ซาลิไซลิก) นอกจากฟีนอลิกไฮดรอกซิลแล้ว อะไกลโคนเหล่านี้ยังมีกลุ่มไฮดรอกซิลของแอลกอฮอล์ และไกลโคซิเดชันของพวกมันสามารถอยู่ที่กลุ่มฟีนอลิกและแอลกอฮอล์:

แอลกอฮอล์ซาลิไซลิก

ซาลิซิน ซาลิโดรไซด์

(2-ไฮดรอกซีฟีนิลเมทานอล)

Salicin ได้มาจากเปลือกต้นวิลโลว์โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวฝรั่งเศส Leroux ในปี 1828 มีสารนี้อยู่เป็นจำนวนมากในใบและยอดของแบร์เบอร์รี่ ลิงกอนเบอร์รี่ ลูกแพร์ และเบอร์เจเนีย มักพบร่วมกับเมทิลอาร์บูตินในพืช Salidroside ถูกแยกได้ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2469 จากเปลือกต้นวิลโลว์ และต่อมาถูกค้นพบในอวัยวะใต้ดินของ Rhodiola rosea

ตั้งแต่ 6 – จาก 3 – แถว - กรดไฮดรอกซีซินนามิก

กรดคาเฟอิกและสารประกอบที่พบมากที่สุดคือ:

กรดซินนามิก กรดเอ็น-คูมาริก กรดคาเฟอิก

กรดโรสแมรี่, กรดคลอโรจีนิก

กรดคลอโรจีนิกพบได้ในเมล็ดกาแฟสีเขียว (6%) ใบยาสูบ (8%); กรด Rosmarinic พบครั้งแรกใน Rosemary officinalis แต่ยังพบในสมาชิกอื่นๆ ของ Lamiaceae

สารตั้งต้นของกรดไฮดรอกซีซินนามิกคือฟีนิลอะลานีน

กรดไฮดรอกซีซินนามิกมีฤทธิ์ต้านจุลชีพและเชื้อรา และแสดงคุณสมบัติของยาปฏิชีวนะ กรดไฮดรอกซีซินนามิกและเอสเทอร์มีผลแบบกำหนดเป้าหมายต่อการทำงานของไต ตับ และทางเดินปัสสาวะ บรรจุอยู่ในหญ้าหางม้า สาโทเซนต์จอห์น ดอกไม้แทนซี และอมตะสีทราย

คุณสมบัติทางเคมีกายภาพ

ฟีนอลไกลโคไซด์ที่แยกได้ในรูปแบบบริสุทธิ์เป็นสารผลึกสีขาวที่มีจุดหลอมเหลวที่แน่นอน ละลายได้ในน้ำ เอธานอล ไม่ละลายในอีเทอร์และคลอโรฟอร์ม

ฟีนอลไกลโคไซด์ทั้งหมดมีฤทธิ์ทางแสงเนื่องจากมีส่วนประกอบของคาร์โบไฮเดรต (โดยปกติคือกลูโคส) ในโมเลกุล

ฟีนอลิกไกลโคไซด์ก็เหมือนกับโอ-ไกลโคไซด์อื่นๆ ที่มีคุณสมบัติพิเศษคือความสามารถในการไฮโดรไลซ์เมื่อถูกความร้อนด้วยกรดแร่หรือเมื่อเทอร์โมสแตทด้วยเอนไซม์

ในระหว่างการไฮโดรไลซิส ความแตกแยกจะเกิดขึ้นกับส่วนประกอบของคาร์โบไฮเดรตและอะไกลโคนที่เกี่ยวข้อง แอกไกลโคนไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้สูงในอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม และเอทิลอะซิเตต

ฟีนอลเชิงเดี่ยวมีสเปกตรัมการดูดกลืนแสงที่มีลักษณะเฉพาะในรังสียูวีและบริเวณที่มองเห็นได้ของสเปกตรัม

กรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกเป็นสารผลึกที่ละลายได้ในแอลกอฮอล์ เอทิลอะซิเตต อีเทอร์ สารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนต และโซเดียมอะซิเตต

คุณสมบัติทางเคมีของฟีนอลอย่างง่ายเกิดจากการมี:

แหวนอะโรมาติก

ฟีนอลไฮดรอกซิล

กลุ่มคาร์บอกซิล

พันธะไกลโคซิดิก

สารประกอบฟีนอลิกมีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาเคมี:

พวกมันเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส (เนื่องจากพันธะไกลโคซิดิก) กับกรด ด่าง และเอนไซม์

ฟีนอลไกลโคไซด์ออกซิไดซ์ได้ง่าย โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง (แม้จะมีออกซิเจนในบรรยากาศ) เพื่อสร้างสารประกอบที่มีโครงสร้างควินอยด์

สารประกอบฟีนอลซึ่งมีคุณสมบัติเป็นกรดจะเกิดฟีโนเลตที่ละลายน้ำได้ด้วยด่าง

พวกมันสร้างสารประกอบเชิงซ้อนที่มีสีด้วยไอออนของโลหะ (Fe, Pb, Al, Mo, Cu, Ni)

พวกมันเข้าสู่ปฏิกิริยาอะโซคัปปลิ้งกับเกลือไดโซเนียม ทำให้เกิดสีย้อมเอโซจากสีส้มไปจนถึงสีแดงเชอร์รี่

กรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกก่อให้เกิดเอสเทอร์ (สลายไป)

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ การแปลเป็นภาษาท้องถิ่น และอิทธิพลของสภาพแวดล้อม

การสะสมของสารประกอบฟีนอลิกอย่างง่าย

การสังเคราะห์ฟีนอลอย่างง่ายในพืชชั้นสูงทางชีวภาพเป็นไปตามวิถีชิคิเมต

สารประกอบฟีนอลิกถูกแปลเป็นภาษาท้องถิ่นทั้งในส่วนทางอากาศ (ใบและยอดของแบร์เบอร์รี่และลิงกอนเบอร์รี่ , และในอวัยวะใต้ดิน (เหง้าของเฟิร์นตัวผู้ เหง้าและรากของ Rhodiola rosea เปลือกของรากฝ้าย)

ในช่วงระยะเวลาของการออกดอกและการออกดอก aglycone hydroquinone จะสะสมอยู่ในวัตถุดิบของ Bearberry และ lingonberries ซึ่งเมื่อทำให้วัตถุดิบแห้งจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับควิโนน - เม็ดสีเข้มดังนั้นวัตถุดิบที่เตรียมในช่วงออกดอกจึงเปลี่ยนเป็นสีดำ

ไกลโคไซด์อาร์บูตินจะเกิดขึ้นในช่วงฤดูใบไม้ร่วงในช่วงติดผลและในฤดูใบไม้ผลิก่อนออกดอก ในช่วงเวลาเดียวกัน การสะสมสูงสุดของ glycoside salidroside ในวัตถุดิบของ Rhodiola rosea, phloroglucides ในเหง้าของเฟิร์น และ gossypol ในเปลือกของรากฝ้าย

การสะสมของฟีนอลเชิงเดี่ยวและไกลโคไซด์เกิดขึ้นในสภาพอากาศหนาวเย็นและอบอุ่นในพืชที่ปลูกในป่าและเขตทุนดรา

วิธีการแยกและจำแนก

ฟีนอลไกลโคไซด์สกัดจากวัสดุพืชด้วยเอทิลและเมทิลแอลกอฮอล์ (96, 70 และ 40 0) จากนั้นทำให้บริสุทธิ์

ตามกฎแล้วการแยกสารประกอบแต่ละตัวจะดำเนินการโดยวิธีโครมาโตกราฟีแบบดูดซับบนโพลีเอไมด์ ซิลิกาเจล และเซลลูโลส

น้ำและแอลกอฮอล์ในน้ำถูกใช้เป็นสารผสมหากตัวดูดซับคือโพลีเอไมด์หรือเซลลูโลส หรือสารผสมต่างๆ ของตัวทำละลายอินทรีย์

ฟีนอลิกไกลโคไซด์ใน MP สามารถระบุได้โดยโครมาโทกราฟีในชั้นบางๆ ของตัวดูดซับหรือบนกระดาษ เมื่อบำบัดด้วยรีเอเจนต์เฉพาะและสแกนภายใต้แสง UV พวกมันจะปรากฏเป็นจุดสีที่มีค่าที่สอดคล้องกัน รฟ. ตัวอย่างเช่นองค์ประกอบหลักของอวัยวะใต้ดินของ Rhodiola rosea rosavin ถูกตรวจพบหลังจากโครมาโทกราฟีบนจานในชั้นตัวดูดซับบาง ๆ ในแสง UV ในรูปของจุดสีม่วง และส่วนประกอบอื่นของ Rhodiola - salidroside - แสดงออกโดย diazotized sulfacyl ในรูปแบบของจุดสีแดง เพื่อระบุส่วนประกอบภายใต้การศึกษา จึงมีการใช้โครมาโตกราฟีต่อหน้าตัวอย่างมาตรฐานอย่างกว้างขวาง

สำหรับสารแต่ละชนิด จุดหลอมเหลวและการหมุนจำเพาะจะถูกกำหนด และสเปกตรัม UV และ IR จะถูกบันทึกไว้

เพื่อระบุฟีนอลิกไกลโคไซด์ การเปลี่ยนแปลงทางเคมี (ไฮโดรไลซิส อะซิติเลชั่น เมทิลเลชั่น) และการเปรียบเทียบค่าคงที่ของผลิตภัณฑ์ทรานส์ฟอร์มกับข้อมูลวรรณกรรมสำหรับไกลโคไซด์สมมุติถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวาง

ฟีนอลไกลโคไซด์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอิสระ ให้ลักษณะปฏิกิริยาทั้งหมดของฟีนอล (ปฏิกิริยากับสารส้มแอมโมเนียมเฟอร์ริก กับเกลือของโลหะหนัก กับอะโรมาติกเอมีนไดอะโซไทซ์ ฯลฯ)

ถ้าฟีนอลไฮดรอกซิลเป็นไกลโคซิเลตเช่นเดียวกับซาลิซินปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นหลังจากการไฮโดรไลซิสเบื้องต้นของไกลโคไซด์ด้วยกรดหรือเอนไซม์ ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพเดียวกันนี้ใช้ในการตรวจจับฟีนอลไกลโคไซด์ในโครมาโตกราฟี

ในกรณีของโครมาโตกราฟีในซิลิกาเจลชั้นบางๆ โครมาโตกราฟียังสามารถประมวลผลด้วย 4% H 2 SO 4 ในเอทิลแอลกอฮอล์สัมบูรณ์ ในกรณีนี้ฟีนอลิกไกลโคไซด์ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของมันซึ่งพบในรูปแบบของจุดสีเหลือง, สีแดง, สีส้มหรือสีน้ำเงิน

เมื่อโครมาโตกราฟีถูกประมวลผลด้วยสารละลายซิลเวอร์ไนเตรตและอัลคาไล ฟีนอลิกไกลโคไซด์จะถูกตรวจพบในรูปแบบของจุดสีน้ำตาลที่มีเฉดสีต่างกัน

. วิธีการวิเคราะห์วัตถุดิบที่มีสารประกอบฟีนอลอย่างง่าย

การวิเคราะห์เชิงคุณภาพและเชิงปริมาณของวัตถุดิบขึ้นอยู่กับคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

การวิเคราะห์เชิงคุณภาพ

สารประกอบฟีนอลิกถูกสกัดจากวัสดุพืชด้วยน้ำ จากนั้นสารสกัดจะถูกทำให้บริสุทธิ์จากสารที่มาพร้อมกันโดยการตกตะกอนด้วยสารละลายของตะกั่วอะซิเตต ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพจะดำเนินการกับสารสกัดบริสุทธิ์

ให้ฟีนอลและอะไกลโคนอย่างง่ายของฟีนอลไกลโคไซด์

ลักษณะของสารประกอบฟีนอลปฏิกิริยา:

ด้วยสารส้มเฟอร์โรแอมโมเนียม

ด้วยเกลือของโลหะหนัก

ด้วยอะโรมาติกเอมีนไดอะโซไทซ์

ปฏิกิริยาจำเพาะ (GF X1):

- สำหรับอาร์บูติน(วัตถุดิบของแบร์เบอร์รี่และลิงกอนเบอร์รี่) ใช้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสี:

ด้วยผลึกเหล็กซัลเฟต

ปฏิกิริยานี้ขึ้นอยู่กับการผลิตสารเชิงซ้อนที่เปลี่ยนสีจากสีม่วงแดงเป็นสีเข้มพร้อมกับเกิดการตกตะกอนสีม่วงเข้มเพิ่มเติม

จาก 10% - สารละลายของกรดโซเดียมฟอสโฟโมลิบดิกในกรดไฮโดรคลอริก

ปฏิกิริยานี้ขึ้นอยู่กับการก่อตัวของสารประกอบเชิงซ้อนสีน้ำเงิน

สำหรับซาลิโดรไซด์(วัตถุดิบ Rhodiola rosea):

ปฏิกิริยาอะโซคัปปลิ้งกับโซเดียมซัลฟาซิลไดอะโซไทซ์ด้วยการก่อตัวของสีย้อมเอโซสีแดงเชอร์รี่

สีย้อมซาลิโดรไซด์เอโซ

ปริมาณ

สำหรับการตรวจวัดเชิงปริมาณของฟีโนไกลโคไซด์อย่างง่ายในวัสดุจากพืชสมุนไพร มีการใช้วิธีการต่างๆ: กราวิเมตริก ไทไตรเมทริก และเคมีกายภาพ

1. โดยวิธีกราวิเมตริก กำหนดเนื้อหาของโฟลโรกลูไซด์ในเหง้าของเฟิร์นตัวผู้ วิธีการนี้อาศัยการสกัดโฟลโรกลูไซด์จากวัตถุดิบด้วยไดเอทิลอีเทอร์ในเครื่อง Soxhlet สารสกัดได้รับการทำให้บริสุทธิ์ อีเทอร์ถูกกลั่นออก ผลที่ตกค้างแห้งจะถูกทำให้แห้งและมีน้ำหนักคงที่ ในแง่ของวัตถุดิบที่แห้งสนิทปริมาณโฟลโรกลูไซด์ไม่น้อยกว่า 1.8%

2. วิธีไททริเมทริกไอโอโดเมตริก (ขึ้นอยู่กับการออกซิเดชันของไฮโดรควิโนนกับไอโอดีนที่ได้รับหลังจากการสกัดและการไฮโดรไลซิสของอาร์บูติน) ใช้เพื่อกำหนดปริมาณอาร์บูตินในวัตถุดิบลิงกอนเบอร์รี่และแบร์เบอร์รี่ อะไกลโคน ไฮโดรควิโนนจะถูกออกซิไดซ์เป็นควิโนนด้วยสารละลายไอโอดีน 0.1 โมลาร์ในตัวกลางที่เป็นกรดและมีโซเดียมไบคาร์บอเนตอยู่หลังจากได้รับสารสกัดที่เป็นน้ำบริสุทธิ์และทำการไฮโดรไลซิสด้วยกรดของอาร์บูติน

การไฮโดรไลซิสจะดำเนินการด้วยกรดซัลฟิวริกเข้มข้นต่อหน้าฝุ่นสังกะสี เพื่อให้ไฮโดรเจนอิสระที่ถูกปลดปล่อยออกมาป้องกันการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรควิโนนในตัวเอง สารละลายแป้งใช้เป็นตัวบ่งชี้

3. วิธีสเปกโตรโฟโตเมตริก ใช้เพื่อกำหนดปริมาณซาลิโดรไซด์ในวัตถุดิบ Rhodiola rosea

วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับความสามารถของสีย้อมเอโซที่มีสีในการดูดซับแสงสีเดียวที่ความยาวคลื่น 486 นาโนเมตร ความหนาแน่นเชิงแสงของสารละลายสีที่ได้จากปฏิกิริยาของซาลิโดรไซด์กับโซเดียมซัลฟาซิลไดอะโซไทซ์ถูกกำหนดโดยใช้สเปกโตรโฟโตมิเตอร์ ปริมาณซาลิโดรไซด์คำนวณโดยคำนึงถึงอัตราการดูดซึมจำเพาะของ GSO ซาลิโดรไซด์ E 1% / 1 ซม. = 253

ฐานวัตถุดิบของพืชที่มีสารประกอบฟีนอลิกอย่างง่าย

มีการจัดหาฐานวัตถุดิบค่อนข้างดี ความต้องการวัตถุดิบของ Bearberry, lingonberry, เฟิร์นและ Rhodiola rosea นั้นถูกปกคลุมไปด้วยพืชป่า พันธุ์ฝ้ายมีการปลูกกันอย่างแพร่หลาย

lingonberry ทั่วไปพบได้ในเขตป่าไม้และเขตทุนดรา และ Bearberry พบในเขตป่าของยุโรปในประเทศในไซบีเรียและตะวันออกไกล Lingonberries เติบโตในป่าสนและป่าสปรูซ ในที่ชื้น ตามแนวชานเมืองของพรุพรุ Bearberry ในสนแห้ง ตะไคร่ขาว และป่าผลัดใบ พื้นที่โล่ง ดินทรายที่มีแสงแดดส่องถึง

เฟิร์นโล่ตัวผู้เติบโตในเขตป่าของยุโรปในเทือกเขาคอเคซัสปามีร์และอัลไต ชอบป่าสนและป่าใบเล็กที่ร่มรื่น

ถิ่นที่อยู่ของ Rhodiola rosea ครอบคลุมพื้นที่ขั้วโลกอาร์กติก อัลไพน์ และโซนของยุโรป เทือกเขาอูราล ตะวันออกไกล ภูเขาทางตอนใต้ของไซบีเรีย อัลไต ซายัน) และคาซัคสถานตะวันออก Rhodiola rosea ก่อตัวเป็นพุ่มในหุบเขาแม่น้ำ ป่าไม้ และทุ่งหญ้าเปียก พุ่มไม้หลักอยู่ในอัลไต

ในเอเชียกลางและคอเคซัส มีการปลูกฝ้ายอย่างกว้างขวาง Malvaceae.

คุณสมบัติของการรวบรวมการอบแห้งและการจัดเก็บวัตถุดิบ

การจัดหาวัตถุดิบ lingonberry ดำเนินการในสองช่วง - ในต้นฤดูใบไม้ผลิก่อนออกดอกและในฤดูใบไม้ร่วง (ในช่วงติดผล) ร่มเงาหรือการอบแห้งแบบเทียม - ที่อุณหภูมิไม่เกิน 50-60 ° C ในชั้นบาง ๆ

วัตถุดิบของ Rhodiola rosea (“รากทอง”) เก็บเกี่ยวในช่วงปลายฤดูร้อนและฤดูใบไม้ร่วง อบแห้งที่อุณหภูมิ 40 0 ​​​​C

วัตถุดิบของชิลด์วีดตัวผู้จะถูกรวบรวมในฤดูใบไม้ร่วง ตากในที่ร่มหรือในเครื่องอบที่อุณหภูมิไม่เกิน 40-50°C

วัตถุดิบของฝ้าย - เปลือกราก - เก็บเกี่ยวหลังการเก็บเกี่ยวฝ้าย

เก็บวัตถุดิบตามรายการทั่วไปในบริเวณที่แห้งและมีอากาศถ่ายเทได้ดี

อายุการเก็บรักษา - 3 ปี เหง้าของกำบังตัวผู้จะถูกเก็บไว้เป็นเวลา 1 ปี

วิธีการใช้วัตถุดิบ ที่มีสารประกอบฟีนอลอย่างง่าย

จากได้รับวัตถุดิบจากพืชสมุนไพรที่มีฟีนอลไกลโคไซด์:

1. รูปแบบขนาดการใช้ชั่วคราว:

- ยาต้ม (วัตถุดิบของ lingonberry, Bearberry, Rhodiola rosea);

คอลเลกชัน (วัตถุดิบของ lingonberry, Bearberry, Rhodiola rosea)

2. การเตรียมการสกัด (กาเลนิก):

- สารสกัด:

สารสกัดเหลว (เหง้าและเหง้าของ rosea);

สารสกัดเข้มข้นไม่มีตัวตน (เหง้าเฟิร์นตัวผู้)

3. การเตรียมสารแต่ละชนิด:

ยาทาถูนวดและยาหยอดตา gossypol 3% - สารละลาย gossypol 0.1% ในสารละลายโซเดียม tetraborate 0.07% (เปลือกรากฝ้าย)

การใช้วัตถุดิบและการเตรียมการทางการแพทย์

1. ต้านจุลชีพ ต้านการอักเสบ ขับปัสสาวะ (ขับปัสสาวะ)ผลกระทบเป็นเรื่องปกติสำหรับวัตถุดิบ lingonberry และ Bearberry เกิดจากการมีอาร์บูตินอยู่ในวัตถุดิบซึ่งภายใต้อิทธิพลของเอนไซม์ในระบบทางเดินอาหารจะถูกแบ่งออกเป็นไฮโดรควิโนนและกลูโคส ไฮโดรควิโนนที่ถูกขับออกทางปัสสาวะมีฤทธิ์ต้านจุลชีพและระคายเคืองต่อไต ซึ่งทำให้เกิดฤทธิ์ขับปัสสาวะและฤทธิ์ต้านการอักเสบ ผลต้านการอักเสบเกิดจากการมีแทนนิน

รูปแบบยาที่ทำจากวัตถุดิบ lingonberry และ Bearberry ใช้ในการรักษาโรคอักเสบของไต, กระเพาะปัสสาวะ (โรคกระเพาะปัสสาวะอักเสบ, pyelonephritis, pyelitis) และทางเดินปัสสาวะ ยาต้มใบ lingonberry มักใช้ในการรักษาโรคที่เกี่ยวข้องกับการเผาผลาญแร่ธาตุที่บกพร่อง: urolithiasis, โรคไขข้อ, โรคเกาต์, โรคกระดูกพรุน

ผลข้างเคียง:เมื่อรับประทานในปริมาณมากอาจมีอาการกำเริบของกระบวนการอักเสบ, คลื่นไส้, อาเจียนและท้องร่วงได้ ในเรื่องนี้ขอแนะนำให้ใช้รูปแบบยาจากวัตถุดิบ lingonberry และ Bearberry ร่วมกับพืชชนิดอื่น

2. ยาต้านไวรัสผลที่ได้คือลักษณะของสารประกอบฟีนอลในเปลือกของรากฝ้าย ในทางการแพทย์ การเตรียม gossypol

แอปพลิเคชัน.

สารประกอบฟีนอลน้ำหนักโมเลกุลต่ำและอนุพันธ์ของพวกมันมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อและฆ่าเชื้อ

ฟีนอลไกลโคไซด์ที่มีอาร์บูตินมีฤทธิ์ต้านจุลชีพและขับปัสสาวะ glycoside salidroside ที่มีอยู่ในเปลือกต้นวิลโลว์และอวัยวะใต้ดินของ Rhodiola rosea มีผลในการกระตุ้นและปรับตัว

กรดซาลิไซลิกและอนุพันธ์ของมันเรียกว่าสารต้านการอักเสบ ลดไข้ และยาแก้ปวด ดังนั้นสารสกัดจากเปลือกวิลโลว์ขาวที่มีซาลิซินจึงถูกนำมาใช้ในการแพทย์พื้นบ้านมาเป็นเวลานานสำหรับอาการไข้ อาการอักเสบของเยื่อเมือกในช่องปากและระบบทางเดินหายใจส่วนบน (ในรูปแบบของการล้าง) และสำหรับโรคผิวหนัง (โลชั่น)

Phloroglucides จากเฟิร์นตัวผู้ทำหน้าที่เป็นยาฆ่าพยาธิ

ในการรักษาโรคเริมงูสวัด เริม โรคสะเก็ดเงิน (ยาทาถูนวด) โรคไขสันหลังอักเสบ (ยาหยอดตา)

3. Adaptogenic กระตุ้นและโทนิคผลกระทบเกิดขึ้นจากการเตรียมเหง้าและรากของ Rhodiola rosea ยาจะเพิ่มประสิทธิภาพในระหว่างที่เหนื่อยล้า ทำงานหนัก และมีผลกระตุ้นการทำงานของเปลือกสมอง ใช้สำหรับโรคประสาท, ความดันเลือดต่ำ, ดีสโทเนียพืชและหลอดเลือด, โรคจิตเภท

ข้อห้าม:ความดันโลหิตสูง, ไข้, ความปั่นป่วน อย่ากำหนดในฤดูร้อนในสภาพอากาศร้อนและช่วงบ่าย

4. พยาธิ (anthelminthic)ผลกระทบเกิดขึ้นจากการเตรียมเหง้าเฟิร์นตัวผู้

สารสกัดเข้มข้นเป็นของเหลวสีเขียวอยู่ประจำที่มีกลิ่นและรสชาติแปลกประหลาด มีจำหน่ายในแคปซูลขนาด 0.5 กรัม ยาจะถูกเก็บไว้ในที่ที่ป้องกันจากแสงตามรายการ B

การใช้ยาระบายน้ำมัน (น้ำมันละหุ่ง) เป็นสิ่งที่ยอมรับไม่ได้เนื่องจากยาละลายในนั้นถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือดและอาจทำให้เกิดพิษได้ ดังนั้นยาจึงใช้เฉพาะในโรงพยาบาลภายใต้การดูแลอย่างเข้มงวดของแพทย์เท่านั้น

กรดซาลิไซลิก (I)- กรดออร์โธ-ไฮดรอกซีเบนโซอิก พบในน้ำมันหอมระเหยของกระดังงา ขี้เหล็ก เพนนีรอยัลอเมริกัน และผลไม้โป๊ยกั๊ก สารสกัดจากช่อดอกสไปเรียมีกรดซาลิไซลิกสูงถึง 60% เมทิลเอสเทอร์ (เมทิลซาลิไซเลต) มีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ กรดซาลิไซลิกใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตแอสไพรินและเอสเทอร์ซึ่งใช้ในน้ำหอม เครื่องสำอาง และแต่งกลิ่นสบู่

มีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อซึ่งใช้สำหรับถนอมน้ำผลไม้และยา

เมทิลซาลิไซเลต (II)- กรดซาลิไซลิก เมทิลเอสเตอร์ ส่วนประกอบหลัก (98%) ของน้ำมันหอมระเหยวินเทอร์กรีน (Gaultheria procumbens) และเบิร์ช (Betula lenta) นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันหอมระเหยของกระดังงา ดอกรู กานพลู ขี้เหล็กและดอกซ่อนกลิ่น และชาเขียว บ่อยครั้งที่เมทิลซาลิซิเลตไม่ใช่ส่วนสำคัญของพืช แต่เป็นส่วนหนึ่งของไกลโคไซด์ที่ปล่อยออกมาระหว่างการหมัก เมทิลซาลิซิเลตมีกลิ่นเฉพาะตัวรุนแรง มีคุณสมบัติฆ่าเชื้อแบคทีเรีย

ใช้ทั้งจากธรรมชาติและสังเคราะห์ในการแต่งกลิ่นหมากฝรั่ง ขนมหวาน ผลิตภัณฑ์อาหารและเครื่องดื่มต่างๆ มักรวมอยู่ในยาสีฟัน น้ำยาบ้วนปาก และยารักษาโรค บรรจุอยู่ในกลุ่มอะโรมาติกของเครื่องสำอางและน้ำหอมต่างๆ รวมถึงสบู่ ในกรณีที่ให้ยาเกินขนาดอาจทำให้ตับถูกทำลายและเป็นพิษได้ ดังนั้นจึงจำกัดการใช้

เอทิลซาลิซิเลต- พบน้อยครั้งและมีปริมาณน้อย กลิ่นมีลักษณะเฉพาะไม่รุนแรง ใช้ในปริมาณที่จำกัดเพื่อทดแทนสารสังเคราะห์สำหรับเมทิลซาลิไซเลต

เบนซิล ซาลิไซเลต- เบนซิลเอสเตอร์ของกรดซาลิไซลิก ส่วนประกอบหลักของส่วนที่เดือดสูงของน้ำมันหอมระเหยของกระดังงา, Tolu balsam, ซ่อนกลิ่น ของเหลวหรือผลึกหนืดที่มีกลิ่นหอม ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับน้ำมันหอมระเหยเทียมและน้ำหอม ช่างซ่อมที่ดี.

น้ำมันหอมระเหยมักประกอบด้วยอนุพันธ์ของกรดอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด - กรดเบนโซอิก กรดเบนโซอิกไม่มีกลิ่นและไม่ส่งผลต่อกลิ่นหอมของน้ำมันหอมระเหย มันไม่ผ่านเข้าไปในน้ำมันหอมระเหยเนื่องจากการกลั่นด้วยไอน้ำ น้ำมันหอมระเหยสกัด (คอนกรีตและน้ำมันสัมบูรณ์) อาจมีกรดเบนโซอิก เอสเทอร์เป็นส่วนประกอบอะโรมาติกที่สำคัญของน้ำมันหอมระเหยเหล่านี้ อัลดีไฮด์ที่สอดคล้องกับกรดเบนโซอิก เบนซาลดีไฮด์ มักพบในน้ำมันหอมระเหยบางชนิด

กรดฟีนอลคาร์บอกซิลิก

กลุ่มฟีนอลิกของกรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกสามารถอยู่ในรูปของอีเทอร์ได้เช่นกัน กรด Anisic ซึ่งเป็นส่วนประกอบร่วมกันของน้ำมันบางชนิดที่มีปริมาณ anethole สูง (เราจะพูดถึงมันในส่วนฟีนิลโพรพีน) คือกรดเมทอกซีเบนโซอิก

กรดอะนิซิก (III)- กรด p-anisic, กรด p-methoxybenzoic พบในน้ำมันหอมระเหยที่มี anethole สูงซึ่งเคยสัมผัสกับออกซิเจน นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันหอมระเหยจากผลวานิลลาตาฮิติ

กรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกอาจมีกลุ่มฟีนอลหลายกลุ่ม สารดังกล่าว 2,4-DIOXY-6-METHYLBENZOATE (IV) และ 2,4-DIOXY-3,6-DIMETHYLBENZOATE (V) รวมทั้ง 2-METOXY-4-OXY-3,6-DIMETHYLBENZOATE (VI) พบในเรซินอยด์ของโอ๊คมอสและประกอบด้วยฟีนอลของผลิตภัณฑ์นี้ในรูปแบบของส่วนผสมของฟีนอลและเอสเทอร์อย่างง่าย ๆ (มากถึง 40-50%)

ในบรรดากรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกที่มีกลุ่มฟีนอลิกหลายกลุ่ม น้ำมันหอมระเหยประกอบด้วยอนุพันธ์ของกรดเวอร์อาร์ทริกและกรดไตรเมทิลกัลลิก

กรดเวราตริก (VII) - กรด 3,4-ไดเมทอกซีเบนโซอิก พบในน้ำมันหอมระเหยซาบาดิลลาในรูปของเมทิลหรือเอทิลเอสเตอร์

กรด TRIMETHYL GALLIC (VIII) - กรด 3,4,5-trimethoxybenzoic พบในน้ำมันหอมระเหยจาก Boronia pinnata

นอกจากกรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกแล้ว น้ำมันหอมระเหย โดยเฉพาะจากพืชดอก ยังมีฟีนอลิกอัลดีไฮด์อีกด้วย สารในกลุ่มนี้เกือบทั้งหมดมีกลิ่นดอกไม้แรง

ซาลิไซยาลดีไฮด์ (IX)- โอ-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ พบได้ในปริมาณเล็กน้อยในสไปร์และขี้เหล็กประเภทต่างๆ มีกลิ่นรสขมคล้ายอัลมอนด์ ใช้ในน้ำมันหอมระเหยสังเคราะห์ ผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการผลิตคูมารินสังเคราะห์

4-โอไฮเบนซาลดีไฮด์ (IXa)- พี-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ ไม่พบในน้ำมันหอมระเหยเลย

โอ-เมทอกซีเบนซัลดีไฮด์ (IXb)- เมทิลซาลิไซลิก อัลดีไฮด์ ที่มีอยู่ในน้ำมันหอมระเหยขี้เหล็ก

อนิซัลดีไฮด์ (X)- พี-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์ “โอบีพีน” ของเหลวสีเหลืองที่มีกลิ่นแรงของดอกฮอว์ธอร์นที่กำลังเบ่งบาน พร้อมด้วยโน๊ตของวานิลลิน อัลดีไฮด์อะโรมาติกที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของอะเนโทล ดังนั้นจึงพบได้ในน้ำมันหอมระเหยที่อุดมไปด้วยอะเนโทล: โป๊ยกั้ก โป๊ยกั้ก ยี่หร่า นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันดอกอะคาเซีย สารสกัดวานิลลาบีนจากตาฮิติ เมื่อออกซิเดชันจะเปลี่ยนเป็นกรดอะนิซิก ถือว่ามีประโยชน์มากในการผลิตน้ำหอมในการให้คุณสมบัติอะโรมาติกพิเศษแก่องค์ประกอบ (ไลแลค, เฮลิโอโทรป, ฮอว์ธอร์น, อะคาเซีย, ผักกระเฉด, หญ้าแห้งและถั่วตัดสด) และสบู่

ฟีนอล-อัลดีไฮด์

กลุ่มฟีนอลิกที่สองนำไปสู่การปรากฏตัวของสารเช่นวานิลลินและเมทิลวานิลลินในหมู่ฟีนอลิก - อัลดีไฮด์ซึ่งเป็นส่วนประกอบที่รู้จักในบาล์มหลายชนิด

4-เมทอกซีซาลิไซลิคัลดีไฮด์ (Xa)- 2-ไฮดรอกซี-4-เมทอกซีเบนซาลดีไฮด์, 2-ไฮดรอกซีอานิซัลดีไฮด์ พบในน้ำมันจากรากของDecalepis hamiltonii สารผลึกที่มีกลิ่นวานิลลิน

วานิลลิน (XI)- 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde - มักพบในปริมาณเล็กน้อยในน้ำมันหอมระเหยและบาล์ม และส่วนใหญ่มักอยู่ในรูปของไกลโคไซด์ (styrax, ยาหม่องของเปรู, กานพลู) ภายใต้การกระทำของเอนไซม์ในระหว่างการหมัก ไกลโคไซด์เหล่านี้จะปล่อยวานิลลินออกมา แหล่งที่สำคัญที่สุดของวานิลลินคือผลไม้วานิลลา สารผลึกที่มีกลิ่นฉุนและมีกลิ่นหอม

ส่วนผสมหลักในรสชาติเทียม ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมขนม ใช้ในน้ำหอมและเครื่องสำอางเพื่อให้องค์ประกอบมีกลิ่นหอมหวานและติดทนนาน เข้ากันได้ดีกับเฮลิโอโทรปินและคูมาริน

เมทิลวานิลลีน (XII)- 3,4-ไดเมทอกซีเบนซาลดีไฮด์, เวราทรัลดีไฮด์, โปรโตคาเตชาลดีไฮด์ ไดเมทิลอีเทอร์ พบได้ในน้ำมันหอมระเหยของ Cymbopogon javanensis

ETHYLVANILLINE (XIII) - เอทิลเอสเทอร์ของ 3-โปรโตคาเทชาลดีไฮด์ "บูร์โบนัล" ไม่ได้ระบุอยู่ในธรรมชาติ สารทดแทนวานิลลินสังเคราะห์ ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารและน้ำหอม มีรสหวานและกลิ่นแรงกว่าวานิลลิน 3-4 เท่า

ไลแลค อัลดีไฮด์ (XIV)- 3,5-ไดเมทอกซี-4-ไฮดรอกซีเบนซาลดีไฮด์ บรรจุอยู่ในคอนญัก วิสกี้ และบรั่นดีคุณภาพสูง บ่มในภาชนะไม้โอ๊ค (ไม้เท้า) แทบไม่มีกลิ่นเนื่องจากมีความผันผวนต่ำ เกิดจากการออกซิเดชั่นอ่อนๆ ของไม้โอ๊ค

คุณสมบัติของกรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกและฟีนอล - อัลดีไฮด์ก็คือแม้ว่าจะมีองค์ประกอบที่เป็น "กรด" สองตัว แต่ฟังก์ชันการเผาไหม้ของพวกมันก็ลดลงอย่างมากซึ่งอธิบายได้จากอิทธิพลร่วมกันของทั้งสองกลุ่ม (นักเคมีพูดถึงการผันทางอิเล็กทรอนิกส์ของกลุ่มเหล่านี้ ซึ่งเป็นผลมาจากความสามารถในการสูญเสียไฮโดรเจนจากหมู่ฟีนอลิก)

ดังนั้นฟีนอลอย่างง่ายในพืชจึงมีอยู่ในรูปของฟีนอลอิสระที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ (ไทมอลและคาร์วาครอล) ซึ่งมีผลการเผาไหม้ที่รุนแรงและในรูปของอีเทอร์ (ซึ่งมีน้อยมาก) ในทางกลับกัน ฟีนอลเชิงเดี่ยวยังสามารถมีองค์ประกอบทดแทนต่างๆ ในวงแหวนเบนซีนเพิ่มเติมได้ โดยองค์ประกอบหลักคืออัลดีไฮด์ (CHO) และคาร์บอนิก (COOH) การแทนที่ด้วยกลุ่มเหล่านี้ทำให้ผลการเผาไหม้ของฟีนอลอย่างง่ายลดลงเนื่องจากผลกระทบของการผันทางอิเล็กทรอนิกส์ขององค์ประกอบทดแทนเหล่านี้และกลุ่มฟีนอลิก

อ่านเพิ่มเติม: A) ลงนามข้อตกลงร่วมตามเงื่อนไขที่ตกลงกันและจัดทำระเบียบการที่ไม่เห็นด้วยพร้อมกัน เข้าถึง. ฐานข้อมูล การกำหนดคีย์และการเขียนแบบสอบถาม ค. เขียนเรื่องราวเกี่ยวกับวันหยุดที่คุณชื่นชอบในประเทศของคุณโดยกรอกข้อความตัวอย่างต่อไปนี้ เขียนข้อความผลลัพธ์ I. การรวบรวมสมการเชิงอนุพันธ์และการกำหนดฟังก์ชันถ่ายโอน III. เมื่อสิ้นสุดการฝึกภาคปฏิบัติ นักเรียนจะเขียนรายงานเกี่ยวกับงานที่ทำเสร็จแล้ว III. แคลคูลัสดิฟเฟอเรนเชียลและปริพันธ์ องค์ประกอบเชิงตรรกะของพวกเขา

สมุนไพรและดอกไม้ของ Meadowsweet ใช้เพื่อวัตถุประสงค์ในการรักษาโรค ใบ ดอก และรากของ Meadowsweet ประกอบด้วยฟลาโวนอยด์ ไฟโตไซด์ สเตียรอยด์ เทอร์พีน ไกลโคไซด์ แทนนิน แป้ง น้ำมันหอมระเหย วานิลลิน และที่สำคัญที่สุดคือวิตามินซีในปริมาณมาก สมุนไพร Meadowsweet มีน้ำมันหอมระเหย 0.2% ( ส่วนประกอบ ได้แก่ เมทิลซาลิไซเลตและไบโอไซด์กัวเธอริน, ซาลิไซลิกอัลดีไฮด์, วานิลลิน), ฟีนอลิกไกลโคไซด์ (โมโนโทรโพไซด์, พรีมเวโรไซด์, ซาลิซิน, สไปร์ริน), ฟลาโวนอยด์ (4%: avicularin, ไฮเปอร์ไซด์, สไปโรไซด์), แทนนิน - 15%, คูมาริน, สเตียรอยด์, แคโรทีน , วิตามินซี, ธาตุขนาดเล็ก

มาดูการกระทำและคุณสมบัติของสารประกอบเคมีของมีโดว์สวีทกันดีกว่า

วิตามินซีมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ฮอร์โมนคอร์ติโคสเตียรอยด์ซึ่งมีหน้าที่ในปฏิกิริยาการปรับตัวของร่างกาย เพิ่มภูมิคุ้มกัน กำจัดการอักเสบ ผลการรักษาเสถียรภาพของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน ปรับปรุงสภาวะทางจิตและอารมณ์เนื่องจากส่งผลต่อการสร้างโดปามีน, นอร์เอพิเนฟริน, เซโรโทนินและเอ็นโดรฟิน

แทนนินสารเหล่านี้ตกตะกอนโปรตีนโปรโตพลาสซึมซึ่งจะทำให้เกิดอาการระคายเคืองหรือฝาดสมานต่อเยื่อเมือก (ทั้งหมดขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของสารละลาย) คุณสมบัติ:ฝาด; ห้ามเลือด; สารต้านอนุมูลอิสระ

สารประกอบฟีนอลิก (โมโนโทรปิติน, สไปริน)คุณสมบัติ: กระตุ้น (กระตุ้นการทำงานของเยื่อหุ้มสมองต่อมหมวกไต); น้ำยาฆ่าเชื้อ; ยาขับปัสสาวะ; การปรับตัว (เพิ่มการป้องกันของร่างกาย); antispasmodic; ยาระงับประสาท; เจ้าอารมณ์; ห้ามเลือด

กรดซาลิไซลิก- การดำเนินการ: ทำให้การซึมผ่านของเส้นเลือดฝอยเป็นปกติซึ่งช่วยป้องกันอาการบวมของเนื้อเยื่อ มีส่วนร่วมในการก่อตัวของผู้ไกล่เกลี่ยการอักเสบ ระงับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของพรอสตาแกลนดินซึ่งมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาของการอักเสบตลอดจนความเจ็บปวดซึ่งช่วยบรรเทาอาการอักเสบ

รูปที่ 5.1 – กรดซาลิไซลิก

ฟลาโวนอยด์: อวิคูลาริน. คุณสมบัติ: ต้านการอักเสบ; ต่อต้านภูมิแพ้; โปรแกรมป้องกันไวรัส; ต่อต้านสารก่อมะเร็ง; สารต้านอนุมูลอิสระ; เจ้าอารมณ์; ยาต้านจุลชีพ; ยาขับปัสสาวะ; antispasmodic

รูปที่ 5.2– อะคูคูริน

คาเทชิน- สารเหล่านี้ต่อต้านอนุมูลอิสระ จึงป้องกันการเกิดมะเร็ง นอกจากนี้คาเทชินยังต้านทานผลกระทบของแบคทีเรียและป้องกันการทำลายเซลล์ จึงช่วยชะลอกระบวนการชราของร่างกายได้อย่างมาก

กรดฟีนอลคาร์บอกซิลิกการดำเนินการ: บรรเทาอาการอักเสบ; เร่งกระบวนการขับถ่ายน้ำดี เพิ่มการทำงานของไต กระตุ้นการทำงานของสารต้านพิษของตับ

น้ำมันหอมระเหยส่วนผสม: เมทิลซาลิไซเลตและซาลิซิน ผลของน้ำมันหอมระเหย: ปรับการทำงานของระบบหัวใจและหลอดเลือดให้เป็นปกติ ลดอาการไอ; เพิ่มการแยกเมือกออกจากหลอดลม ปรับปรุงการทำงานของระบบทางเดินอาหาร คุณสมบัติ: ฆ่าเชื้อแบคทีเรีย; ต้านการอักเสบ; น้ำยาฆ่าเชื้อ; กระตุ้น; ยาระงับประสาท

รูปที่ 5.3 – เมทิลซาลิไซเลต รูปที่ 5.4 – ซาลิซิน

กรดไขมัน- การกระทำของกรดไขมัน: มีส่วนร่วมในกระบวนการสร้างพลังงาน มีส่วนร่วมในการสร้างเยื่อหุ้มซึ่งประกอบเป็นโครงกระดูกของเซลล์ ทำให้การเผาผลาญเป็นปกติโดยเป็นส่วนประกอบของไขมันต่างๆ

ไกลโคไซด์คุณสมบัติ: ขับปัสสาวะ; ยาต้านจุลชีพ; ยาระงับประสาท; ยาระบาย; เสมหะ; ยาขยายหลอดเลือด; ยาฆ่าเชื้อ แป้ง. ใช้เป็นตัวแทนในการรักษาโรคกระเพาะและลำไส้อักเสบ นอกจากนี้แป้งยังอยู่ในกลุ่มคาร์โบไฮเดรตที่ย่อยง่ายซึ่งเมื่อเปลี่ยนเป็นกลูโคสจะทำให้ร่างกายอิ่มตัวด้วยพลังงานอย่างรวดเร็ว

รูปที่ 5.5 – แป้ง

ขี้ผึ้ง.มีคุณสมบัติฆ่าเชื้อแบคทีเรียและฝาดสมานจึงใช้ในการรักษาบาดแผลที่รักษายากและโรคผิวหนังต่างๆ

ในปี ค.ศ. 1828 เภสัชกรแห่งเมืองมิวนิก Johann Büchner ได้แยกซาลิซินสารต้านการอักเสบออกจากเปลือกต้นวิลโลว์ ซึ่งการไฮโดรไลซิสของเปลือกวิลโลว์จะผลิตกรดซาลิไซลิก และในปี ค.ศ. 1838 นักเคมีชาวอิตาลี ร. พิเรีย ได้แยกกรดสไปริกจากเมโดว์สวีท (Spiraea vinosa) ซึ่งกลายเป็น เป็นอนุพันธ์ของกรดซาลิไซลิก ปรากฎว่ามีกรดซาลิไซลิกจำนวนมากใน Meadowsweet - Spiraea salicifolia จากนั้น Felix Hofmann พนักงานของ บริษัท Bayer ของเยอรมันได้พัฒนาเทคโนโลยีสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของกรดอะซิติลซาลิไซลิกซึ่งได้รับชื่อทางการค้าว่า "แอสไพริน" . ชื่อนี้ประกอบด้วยสองส่วน: “a” จากอะเซทิลและ “spira” จาก Spiraea ใน Meadowsweet แอสไพรินอยู่ในรูปแบบไกลโคซิเลต เมื่อเร็ว ๆ นี้ diterpene alkaloids ที่เรียกว่า spiramins และ spiratins ได้ถูกแยกออกจากเมล็ดและรากของ Meadowsweet การออกฤทธิ์คล้ายกับการบูรและคาเฟอีน แต่การใช้ไม่ทำให้ความดันโลหิตเพิ่มขึ้น นักวิทยาศาสตร์เชื่อว่าสไปรามินช่วยปกป้องเซลล์สมองจากการขาดออกซิเจน สารที่ป้องกันการเกิดลิ่มเลือดได้ถูกแยกออกจากขนมมีโดว์สวีทของญี่ปุ่น

แทนนินของ Meadowsweet ที่เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชั่นกลายเป็นสารที่มีสีเลือด - โฟลบาเฟน .

| | 3 | | | | | | | |