อัลเคน: โครงสร้าง, ระบบการตั้งชื่อ, ไอโซเมอริซึม อัลเคน - ความหมาย โครงสร้าง คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นสารประกอบที่เป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 พวกมันเชื่อมต่อถึงกันด้วยพันธะโควาเลนต์ซิกมาโดยเฉพาะ ชื่อไฮโดรคาร์บอน "อิ่มตัว" หรือ "อิ่มตัว" มาจากข้อเท็จจริงที่ว่าสารประกอบเหล่านี้ไม่มีความสามารถในการเกาะติดอะตอมใดๆ พวกมันสุดขั้วและอิ่มตัวโดยสมบูรณ์ ข้อยกเว้นคือไซโคลอัลเคน

อัลเคนคืออะไร?

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว และโซ่คาร์บอนของพวกมันเปิดอยู่และประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อถึงกันโดยใช้พันธะเดี่ยว ไม่มีพันธะอื่นๆ (นั่นคือ สองเท่า เช่น อัลคีน หรือสาม เช่น อัลคิล) อัลเคนเรียกอีกอย่างว่าพาราฟิน พวกเขาได้รับชื่อนี้เนื่องจากพาราฟินที่รู้จักกันดีเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว C 18 -C 35 ส่วนใหญ่ที่มีความเฉื่อยเป็นพิเศษ

ข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับอัลเคนและอนุมูลของพวกมัน

สูตรของพวกเขา: C n P 2 n +2 โดยที่ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1 มวลโมลาร์คำนวณโดยสูตร: M = 14n + 2 คุณสมบัติ: ตอนจบในชื่อของพวกเขาคือ "-an" สารตกค้างของโมเลกุลซึ่งเกิดขึ้นจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมอื่นเรียกว่าอนุมูลอะลิฟาติกหรืออัลคิล ถูกกำหนดโดยตัวอักษร R สูตรทั่วไปของอนุมูลอะลิฟาติกโมโนวาเลนต์: C n P 2 n +1 โดยที่ n มากกว่าหรือเท่ากับ 1 มวลโมลาร์ของอนุมูลอะลิฟาติกคำนวณโดยสูตร: M = 14n + 1. คุณลักษณะเฉพาะของอนุมูลอะลิฟาติก: ลงท้ายด้วยชื่อ "- ตะกอน" โมเลกุลของอัลเคนมีคุณสมบัติทางโครงสร้างของตัวเอง:

พันธะ C-C มีลักษณะพิเศษคือมีความยาว 0.154 นาโนเมตร
พันธะ C-H มีลักษณะพิเศษคือมีความยาว 0.109 นาโนเมตร
มุมพันธะ (มุมระหว่างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน) คือ 109 องศา และ 28 นาที

อัลเคนเริ่มต้นอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน: มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน และอื่นๆ

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

อัลเคนเป็นสารที่ไม่มีสีและไม่ละลายในน้ำ อุณหภูมิที่อัลเคนเริ่มละลายและอุณหภูมิที่อัลเคนเดือดจะเพิ่มขึ้นตามการเพิ่มขึ้นของน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน จากแอลเคนที่มีกิ่งน้อยไปจนถึงอัลเคนที่มีกิ่งก้านมากขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะลดลง ก๊าซแอลเคนสามารถเผาไหม้ได้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อนหรือไม่มีสี และก่อให้เกิดความร้อนได้ค่อนข้างมาก CH 4 -C 4 H 10 เป็นก๊าซที่ไม่มีกลิ่นเช่นกัน C 5 H 12 -C 15 H 32 เป็นของเหลวที่มีกลิ่นเฉพาะ C 15 N 32 และอื่น ๆ - นี่คือ ของแข็งซึ่งไม่มีกลิ่นอีกด้วย

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

สารประกอบเหล่านี้ไม่มีฤทธิ์ทางเคมี ซึ่งสามารถอธิบายได้ด้วยความแข็งแกร่งของพันธะซิกมาที่ยากต่อการแตกหัก - C-C และ C-H นอกจากนี้ยังควรพิจารณาด้วยว่าพันธบัตร C-C นั้นไม่มีขั้ว และพันธบัตร C-H นั้นมีขั้วต่ำ เหล่านี้เป็นพันธบัตรประเภทโพลาไรซ์ต่ำที่อยู่ในประเภทซิกมาและดังนั้นจึงมีแนวโน้มที่จะถูกทำลายโดยกลไกโฮโมไลติกซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลจะถูกสร้างขึ้น ดังนั้น, คุณสมบัติทางเคมีอัลเคนส่วนใหญ่ถูกจำกัดอยู่ที่ปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ

ปฏิกิริยาไนเตรชัน

อัลเคนทำปฏิกิริยาเฉพาะกับกรดไนตริกที่มีความเข้มข้น 10% หรือกับไนโตรเจนออกไซด์แบบเตตระวาเลนต์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นก๊าซที่อุณหภูมิ 140°C ปฏิกิริยาไนเตรตของอัลเคนเรียกว่าปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ เป็นผลให้สารประกอบไนโตรและน้ำเกิดขึ้น: CH 4 + กรดไนตริก (เจือจาง) = CH 3 - NO 2 (ไนโตรมีเทน) + น้ำ

ปฏิกิริยาการเผาไหม้

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมักใช้เป็นเชื้อเพลิงซึ่งเห็นได้จากความสามารถในการเผาไหม้: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนยังรวมถึงความสามารถในการออกซิไดซ์ด้วย ขึ้นอยู่กับสภาวะที่เกิดขึ้นกับปฏิกิริยาและการเปลี่ยนแปลงของปฏิกิริยา สามารถรับผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายที่แตกต่างกันได้จากสารชนิดเดียวกัน ออกซิเดชันอย่างอ่อนของมีเทนกับออกซิเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาและอุณหภูมิประมาณ 200 ° C อาจส่งผลให้เกิดสารต่อไปนี้:

1) 2CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = 2CH 3 OH (แอลกอฮอล์ - เมทานอล)

2) CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = CH 2 O (อัลดีไฮด์ - มีทานอลหรือฟอร์มาลดีไฮด์) + H 2 O

3) 2CH 4 (ออกซิเดชันกับออกซิเจน) = 2HCOOH (กรดคาร์บอกซิลิก - มีเทนหรือฟอร์มิก) + 2H 2 O

นอกจากนี้การออกซิเดชันของอัลเคนสามารถทำได้ในตัวกลางที่เป็นก๊าซหรือของเหลวกับอากาศ ปฏิกิริยาดังกล่าวนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์ไขมันที่สูงขึ้นและกรดที่เกี่ยวข้อง

ความสัมพันธ์กับความร้อน

ที่อุณหภูมิไม่เกิน +150-250°C เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่เสมอ การจัดเรียงโครงสร้างของสารอินทรีย์จะเกิดขึ้นใหม่ ซึ่งประกอบด้วยการเปลี่ยนแปลงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอม กระบวนการนี้เรียกว่าไอโซเมอร์ไรเซชัน และสารที่เกิดจากปฏิกิริยาเรียกว่าไอโซเมอร์ ดังนั้นจากบิวเทนปกติจึงได้ไอโซเมอร์ - ไอโซบิวเทน ที่อุณหภูมิ 300-600°C และมีตัวเร่งปฏิกิริยา จะเกิดการแตกร้าว พันธบัตร C-Hด้วยการก่อตัวของโมเลกุลไฮโดรเจน (ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน) โมเลกุลไฮโดรเจนที่มีการปิดโซ่คาร์บอนเป็นวัฏจักร (ปฏิกิริยาการหมุนเวียนหรืออะโรมาติเซชันของอัลเคน):

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (เอเธน) + 2H 2

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (เอไทน์) + 3H 2

3) C 7 H 16 (เฮปเทนปกติ) = C 6 H 5 - CH 3 (โทลูอีน) + 4 H 2

ปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน

ปฏิกิริยาดังกล่าวเกี่ยวข้องกับการนำฮาโลเจน (อะตอมของพวกมัน) เข้าไปในโมเลกุลของสารอินทรีย์ ส่งผลให้เกิดพันธะ C-ฮาโลเจน เมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน จะเกิดอนุพันธ์ของฮาโลเจนขึ้น ปฏิกิริยานี้ได้ คุณสมบัติเฉพาะ- มันดำเนินการตามกลไกที่รุนแรงและเพื่อที่จะเริ่มต้นมันจำเป็นต้องเปิดเผยส่วนผสมของฮาโลเจนและอัลเคนกับรังสีอัลตราไวโอเลตหรือเพียงแค่ให้ความร้อน คุณสมบัติของอัลเคนช่วยให้ปฏิกิริยาฮาโลเจนดำเนินต่อไปได้จนกว่าจะมีการแทนที่อะตอมฮาโลเจนโดยสมบูรณ์ นั่นคือคลอรีนของมีเทนจะไม่สิ้นสุดในขั้นตอนเดียวและการผลิตเมทิลคลอไรด์ ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปอีกทั้งหมดจะก่อตัวขึ้น ผลิตภัณฑ์ที่เป็นไปได้การทดแทนโดยเริ่มจากคลอโรมีเทนและลงท้ายด้วยคาร์บอนเตตระคลอไรด์ การที่อัลเคนอื่นสัมผัสกับคลอรีนภายใต้สภาวะเหล่านี้จะส่งผลให้เกิดการก่อตัว ผลิตภัณฑ์ต่างๆได้มาจากการแทนที่ไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนต่างๆ อุณหภูมิที่เกิดปฏิกิริยาจะเป็นตัวกำหนดอัตราส่วนของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายและอัตราการก่อตัว ยิ่งโซ่ไฮโดรคาร์บอนของอัลเคนยาวเท่าไร ปฏิกิริยาก็จะยิ่งง่ายขึ้นเท่านั้น ในระหว่างการเติมฮาโลเจน อะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจน (ตติยภูมิ) น้อยที่สุดจะถูกแทนที่ก่อน ตัวหลักจะตอบสนองหลังจากตัวอื่นๆ ทั้งหมด ปฏิกิริยาฮาโลเจนจะเกิดขึ้นเป็นขั้นๆ ในระยะแรก จะมีการเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้น อัลเคนไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายฮาโลเจน (น้ำคลอรีนและโบรมีน)

ปฏิกิริยาซัลโฟคลอริเนชัน

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนยังเสริมด้วยปฏิกิริยาซัลโฟคลอริเนชัน (เรียกว่าปฏิกิริยากก) เมื่อสัมผัสกับรังสีอัลตราไวโอเลต อัลเคนสามารถทำปฏิกิริยากับส่วนผสมของคลอรีนและซัลเฟอร์ไดออกไซด์ได้ เป็นผลให้เกิดไฮโดรเจนคลอไรด์เช่นเดียวกับอนุมูลอัลคิลซึ่งเพิ่มซัลเฟอร์ไดออกไซด์ ผลลัพธ์ที่ได้คือสารประกอบเชิงซ้อนที่เสถียรเนื่องจากการจับอะตอมของคลอรีนและการทำลายโมเลกุลถัดไป: R-H + SO 2 + Cl 2 + รังสีอัลตราไวโอเลต= R-SO 2 Cl + HCl ซัลโฟนิลคลอไรด์ที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสารลดแรงตึงผิว

I. ALKANES (ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว, พาราฟิน)

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะลิฟาติก (อะไซคลิก) ซึ่งอะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะธรรมดา (เดี่ยว) ในสายตรงหรือสายโซ่กิ่ง

อัลเคน– ชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวตามระบบการตั้งชื่อสากล
พาราฟิน– ชื่อที่เป็นที่ยอมรับในอดีตสะท้อนถึงคุณสมบัติของสารประกอบเหล่านี้ (จาก Lat. พาร์รัมแอฟฟินิส– มีความสัมพันธ์น้อย กิจกรรมต่ำ)
ขีดจำกัด, หรือ อิ่มตัวไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้ได้รับการตั้งชื่อเนื่องจากความอิ่มตัวของโซ่คาร์บอนที่มีอะตอมไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลเคน:

เมื่อเปรียบเทียบสารประกอบเหล่านี้จะเห็นได้ชัดว่าแตกต่างกันในแต่ละกลุ่ม -ช 2 - (เมทิลีน- เพิ่มอีกกลุ่มหนึ่งเพื่อโพรเพน -ช 2 -เราได้รับบิวเทน ค 4 ชม. 10แล้วตามด้วยอัลเคน ค 5 ชม. 12, ค 6 ชม. 14ฯลฯ

ตอนนี้เราสามารถหาสูตรทั่วไปของอัลเคนได้แล้ว จำนวนอะตอมของคาร์บอนในชุดอัลเคนจะถูกนำมาเป็น n แล้วจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนจะเป็น 2n+2 - ดังนั้นองค์ประกอบของอัลเคนจึงสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C nH 2n+2.
ดังนั้นจึงมักใช้คำจำกัดความต่อไปนี้:

อัลเคน- ไฮโดรคาร์บอนซึ่งเป็นองค์ประกอบที่แสดงโดยสูตรทั่วไป C nH 2n+2, ที่ไหน n – จำนวนอะตอมของคาร์บอน

ครั้งที่สอง โครงสร้างของอัลเคน

โครงสร้างทางเคมี(ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล) ของอัลเคนที่ง่ายที่สุด ได้แก่ มีเทน อีเทน และโพรเพน แสดงโดยสูตรโครงสร้างของพวกมัน จากสูตรเหล่านี้จะเห็นได้ชัดว่ามีพันธะเคมีในอัลเคนอยู่ 2 ประเภท:
ส-สและ เอส-เอช.
พันธะ C–C เป็นแบบโควาเลนต์ไม่มีขั้ว พันธะ C–H นั้นเป็นโคเวเลนต์ มีขั้วอ่อน เนื่องจาก คาร์บอนและไฮโดรเจนมีอิเลคโตรเนกาติวีตี้ใกล้เคียงกัน (2.5 สำหรับคาร์บอนและ 2.1 สำหรับไฮโดรเจน) การก่อตัวของพันธะโควาเลนต์ในอัลเคนเนื่องจากคู่อิเล็กตรอนที่ใช้ร่วมกันของอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนสามารถแสดงได้โดยใช้สูตรอิเล็กทรอนิกส์:

สะท้อนถึงสูตรอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้าง โครงสร้างทางเคมีแต่อย่าให้ความคิดเกี่ยวกับ โครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุลซึ่งส่งผลกระทบอย่างมีนัยสำคัญต่อคุณสมบัติของสาร
โครงสร้างเชิงพื้นที่, เช่น. การจัดเรียงอะตอมของโมเลกุลในอวกาศโดยสัมพัทธ์ขึ้นอยู่กับทิศทางของออร์บิทัลอะตอม (AO) ของอะตอมเหล่านี้ ในไฮโดรคาร์บอนบทบาทหลักคือการวางแนวเชิงพื้นที่ของวงโคจรอะตอมของคาร์บอนเนื่องจาก 1s-AO ทรงกลมของอะตอมไฮโดรเจนขาดการวางแนวที่เฉพาะเจาะจง
การจัดเรียงเชิงพื้นที่ของคาร์บอน AO ขึ้นอยู่กับประเภทของการผสมพันธุ์ อะตอมคาร์บอนอิ่มตัวในอัลเคนถูกพันธะกับอะตอมอื่นอีกสี่อะตอม ดังนั้นสถานะของมันจึงสอดคล้องกับการผสมพันธุ์ sp 3 ในกรณีนี้ AO คาร์บอนไฮบริด 3 sp 3 แต่ละตัวมีส่วนร่วมในการทับซ้อนในแนวแกน (σ-) กับ s-AO ของไฮโดรเจนหรือกับ sp 3 -AO ของอะตอมคาร์บอนอื่น ทำให้เกิดพันธะ σ-CH หรือ C-C

พันธะ σ ของคาร์บอนทั้ง 4 พันธะพุ่งไปในอวกาศที่มุม 109 ประมาณ 28" ซึ่งสอดคล้องกับแรงผลักของอิเล็กตรอนน้อยที่สุด ดังนั้น โมเลกุลที่เป็นตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลเคน - มีเทน CH4 - จึงมีรูปร่างของจัตุรมุข ตรงกลางมีอะตอมคาร์บอน และที่จุดยอดมีอะตอมไฮโดรเจน:

มุมบอนด์ N-C-H มีค่าเท่ากัน 109 ถึง 28". โครงสร้างเชิงพื้นที่ของมีเทนสามารถแสดงได้โดยใช้แบบจำลองเชิงปริมาตร (มาตราส่วน) และแบบลูกบอลและแท่ง

สำหรับการบันทึก จะสะดวกในการใช้สูตรเชิงพื้นที่ (สเตอริโอเคมี)

ในโมเลกุลของความคล้ายคลึงกันถัดไป - อีเทน C 2 H 6 - สองจัตุรมุข เอสพีคาร์บอน 3 อะตอมก่อให้เกิดโครงสร้างเชิงพื้นที่ที่ซับซ้อนมากขึ้น:

2. ถ้าโมเลกุลมีองค์ประกอบเหมือนกันและเหมือนกัน โครงสร้างทางเคมีตำแหน่งสัมพัทธ์ที่แตกต่างกันของอะตอมในอวกาศเป็นไปได้ จากนั้นจึงสังเกตดู ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม)- ในกรณีนี้ การใช้สูตรโครงสร้างไม่เพียงพอ และควรใช้แบบจำลองโมเลกุลหรือสูตรพิเศษ - สเตอริโอเคมี (เชิงพื้นที่) หรือการฉายภาพ - ควรใช้
อัลเคน เริ่มต้นด้วยอีเทน H 3 C–CH 3 มีอยู่ในรูปแบบเชิงพื้นที่ต่างๆ ( เป็นไปตามข้อกำหนด) เกิดจากการหมุนภายในโมเลกุลตามพันธะ C–C σ และแสดงสิ่งที่เรียกว่า ไอโซเมอริซึมแบบหมุน (ตามโครงสร้าง).
ไอโซเมอร์แบบหมุนของโมเลกุลมีสถานะไม่เท่ากันอย่างมีพลัง การกลับตัวของพวกมันเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและต่อเนื่องอันเป็นผลมาจากการเคลื่อนที่ด้วยความร้อน ดังนั้นไอโซเมอร์แบบหมุนจึงไม่สามารถแยกออกจากกันแยกกันได้ แต่ได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีไอโซเมอร์แบบหมุนอยู่ โดยวิธีการทางกายภาพ- โครงสร้างบางอย่างมีความเสถียรมากกว่า (เอื้ออำนวยต่อพลังงาน) และโมเลกุลยังคงอยู่ในสถานะดังกล่าวมากกว่า เวลานาน.

3. นอกจากนี้ หากโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกัน 4 ชนิด ก็เป็นไปได้ของไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ประเภทอื่น -ไอโซเมอร์เชิงแสง.
ตัวอย่างเช่น:

ดังนั้นการมีอยู่ของสารประกอบสองชนิดที่มีสูตรโครงสร้างเดียวกัน แต่มีโครงสร้างเชิงพื้นที่ต่างกันจึงเป็นไปได้ โมเลกุลของสารประกอบดังกล่าวมีความสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจก และเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่
ไอโซเมอร์ประเภทนี้เรียกว่าออปติคอล ไอโซเมอร์เรียกว่าออปติคัลไอโซเมอร์หรือแอนติโพดแบบออปติคัล:

โมเลกุลของไอโซเมอร์เชิงแสงเข้ากันไม่ได้ในอวกาศ (ทั้งด้านซ้ายและ มือขวา) พวกมันขาดระนาบสมมาตร
ดังนั้น,
ไอโซเมอร์เชิงแสงมีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีเหมือนกัน แต่มีความสัมพันธ์กับแสงโพลาไรซ์ต่างกัน ไอโซเมอร์ดังกล่าวมีกิจกรรมทางแสง (หนึ่งในนั้นหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายและอีกอันทำมุมเดียวกันทางด้านขวา) ความแตกต่างในคุณสมบัติทางเคมีจะสังเกตได้เฉพาะในปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่มีฤทธิ์ทางแสงเท่านั้น
ไอโซเมอริซึมเชิงแสงปรากฏอยู่ในสารอินทรีย์ประเภทต่างๆ และมีบทบาทสำคัญมาก บทบาทที่สำคัญในทางเคมีของสารประกอบธรรมชาติ

ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุด ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน สารประกอบของธาตุทั้งสองนี้เรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออัลเคน องค์ประกอบของพวกมันแสดงได้ด้วยสูตร CnH2n+2 ซึ่งพบได้ทั่วไปในอัลเคน โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน

อัลเคน - ชื่อสากลของสารประกอบเหล่านี้- สารประกอบเหล่านี้เรียกว่าพาราฟินและไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พันธะในโมเลกุลอัลเคนนั้นเรียบง่าย (หรือเดี่ยว) เวเลนซ์ที่เหลือจะอิ่มตัวด้วยอะตอมไฮโดรเจน อัลเคนทั้งหมดอิ่มตัวด้วยไฮโดรเจนจนถึงขีดจำกัด อะตอมของมันจะอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp3

ซีรีส์ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวชุดแรกในชุดคล้ายคลึงกันคือมีเธน สูตรของมันคือ CH4 ตอนจบ - ในนามของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ จุดเด่น- นอกจากนี้ตามสูตรที่กำหนด อีเทน - C2H6, โพรเพน - C3H8, บิวเทน - C4H10 อยู่ในซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

จากอัลเคนที่ห้าในซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน ชื่อของสารประกอบจะเกิดขึ้นดังนี้: ตัวเลขกรีกระบุจำนวนอะตอมของไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุล + คำลงท้าย -an ดังนั้นในภาษากรีก เลข 5 คือเพนเด ดังนั้นหลังจากบิวเทนจึงกลายเป็นเพนเทน - C5H12 ถัดไปคือเฮกเซน C6H14 เฮปเทน - C7H16, ออกเทน - C8H18, โนเทน - C9H20, เดเคน - C10H22 เป็นต้น

คุณสมบัติทางกายภาพอัลเคนเปลี่ยนแปลงอย่างเห็นได้ชัดในชุดที่คล้ายคลึงกัน: จุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้น และความหนาแน่นเพิ่มขึ้น มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน สภาวะปกติกล่าวคือ ที่อุณหภูมิประมาณ 22 องศาเซลเซียส มีก๊าซตั้งแต่เพนเทนถึงเฮกซาดีเคน - ของเหลว และจากเฮปตาเดเคน - ของแข็ง อัลเคนจะมีไอโซเมอร์ตั้งแต่บิวเทน

มีตารางแสดง การเปลี่ยนแปลงในชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกันซึ่งสะท้อนคุณสมบัติทางกายภาพได้อย่างชัดเจน

ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว อนุพันธ์ของพวกมัน

หากอะตอมไฮโดรเจนถูกแยกออกจากโมเลกุลไฮโดรคาร์บอน จะเกิดอนุภาคโมโนวาเลนต์ซึ่งเรียกว่าอนุมูล (R) ชื่อของอนุมูลนั้นถูกกำหนดโดยไฮโดรคาร์บอนซึ่งเป็นที่มาของอนุมูลนี้ และการสิ้นสุดคือการเปลี่ยนแปลงต่อท้าย -yl ตัวอย่างเช่นจากมีเธนเมื่ออะตอมไฮโดรเจนถูกกำจัดออกไปจะเกิดเมทิลอนุมูลจากอีเทน - เอทิลจากโพรเพน - โพรพิล ฯลฯ

อนุมูลยังเกิดจากสารประกอบอนินทรีย์ ตัวอย่างเช่น โดยการนำหมู่ไฮดรอกซิล OH ออกจากกรดไนตริก คุณจะได้อนุมูลโมโนวาเลนต์ -NO2 ซึ่งเรียกว่าหมู่ไนโตร

เมื่อแยกออกจากโมเลกุลอัลเคนของอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมเกิดอนุมูลไดวาเลนต์ชื่อนั้นก็ถูกสร้างขึ้นจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง แต่การสิ้นสุดจะเปลี่ยนเป็น:

ylen ถ้าอะตอมไฮโดรเจนถูกเอาออกจากอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม
เอลีน ในกรณีที่อะตอมไฮโดรเจน 2 อะตอมถูกฉีกออกจากอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอมที่อยู่ติดกัน

อัลเคน: คุณสมบัติทางเคมี

พิจารณาลักษณะปฏิกิริยาของอัลเคน อัลเคนทั้งหมดมีคุณสมบัติทางเคมีร่วมกัน สารเหล่านี้ไม่ทำงาน

ปฏิกิริยาที่ทราบทั้งหมดที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็นสองประเภท:

การแตกแยกของพันธะ C-H (ตัวอย่างคือปฏิกิริยาการแทนที่);
การแตกของพันธะ C-C (การแตกร้าว, การก่อตัวของชิ้นส่วนที่แยกจากกัน)

อนุมูลมีฤทธิ์มากในช่วงเวลาของการก่อตัว พวกมันดำรงอยู่ได้เพียงเสี้ยววินาที อนุมูลมีปฏิกิริยาต่อกันได้ง่าย อิเล็กตรอนที่ไม่ได้รับการจับคู่จะสร้างพันธะโควาเลนต์ใหม่ ตัวอย่าง: CH3 + CH3 → C2H6

อนุมูลเกิดปฏิกิริยาได้ง่ายด้วยโมเลกุลของสารอินทรีย์ พวกมันเกาะติดกับพวกมันหรือเอาอะตอมที่มีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่ออกจากพวกมันซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลใหม่ปรากฏขึ้นซึ่งในทางกลับกันก็สามารถทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่น ๆ ได้ ด้วยปฏิกิริยาลูกโซ่ดังกล่าว จะได้โมเลกุลขนาดใหญ่ที่หยุดการเจริญเติบโตเฉพาะเมื่อสายโซ่แตก (ตัวอย่าง: การรวมกันของสองอนุมูล)

ปฏิกิริยาอนุมูลอิสระอธิบายกระบวนการทางเคมีที่สำคัญหลายประการ เช่น:

การระเบิด;
ออกซิเดชัน;
การแตกตัวของปิโตรเลียม
การเกิดพอลิเมอไรเซชันของสารประกอบไม่อิ่มตัว

รายละเอียด สามารถพิจารณาคุณสมบัติทางเคมีได้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ใช้มีเทนเป็นตัวอย่าง ข้างต้นเราได้พิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลอัลเคนแล้ว อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีเทนอยู่ในสถานะของการผสมพันธุ์ sp3 และเกิดพันธะที่ค่อนข้างแข็งแกร่ง มีเทนเป็นก๊าซที่มีกลิ่นและสี มันเบากว่าอากาศ ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย

อัลเคนสามารถเผาไหม้ได้ มีเทนเผาไหม้พร้อมกับเปลวไฟสีซีดสีน้ำเงิน ในกรณีนี้ผลลัพธ์ของปฏิกิริยาจะเป็นคาร์บอนมอนอกไซด์และน้ำ เมื่อผสมกับอากาศและผสมกับออกซิเจน โดยเฉพาะอย่างยิ่งหากอัตราส่วนปริมาตรเป็น 1:2 ไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้จะเกิดเป็นของผสมที่ระเบิดได้ ซึ่งทำให้เป็นอันตรายอย่างยิ่งต่อการใช้ในชีวิตประจำวันและในเหมือง หากมีเทนเผาไหม้ไม่หมดจะเกิดเขม่า ในอุตสาหกรรมก็เป็นเช่นนี้

ฟอร์มาลดีไฮด์และเมทิลแอลกอฮอล์ได้มาจากมีเทนโดยการเกิดออกซิเดชันเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา หากมีเทนได้รับความร้อนสูง จะสลายตัวตามสูตร CH4 → C + 2H2

มีเทนสลายตัวสามารถนำไปใช้กับผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในเตาอบที่มีอุปกรณ์พิเศษได้ ผลิตภัณฑ์ขั้นกลางจะเป็นอะเซทิลีน สูตรปฏิกิริยาคือ 2CH4 → C2H2 + 3H2 การแยกอะเซทิลีนออกจากมีเทนช่วยลดต้นทุนการผลิตได้เกือบครึ่งหนึ่ง

ไฮโดรเจนยังผลิตจากมีเทนโดยการเปลี่ยนมีเทนเป็นไอน้ำ ปฏิกิริยาการทดแทนเป็นลักษณะของมีเทน ดังนั้น ที่อุณหภูมิปกติ ฮาโลเจน (Cl, Br) จะแทนที่ไฮโดรเจนจากโมเลกุลมีเทนในแสงทีละขั้น ด้วยวิธีนี้จะเกิดสารที่เรียกว่าอนุพันธ์ของฮาโลเจน อะตอมของคลอรีนโดยการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอน พวกมันจะก่อให้เกิดส่วนผสมของสารประกอบต่างๆ

ส่วนผสมนี้ประกอบด้วยคลอโรมีเทน (CH3 Cl หรือเมทิลคลอไรด์), ไดคลอโรมีเทน (CH2Cl2 หรือเมทิลีนคลอไรด์), ไตรคลอโรมีเทน (CHCl3 หรือคลอโรฟอร์ม), คาร์บอนเตตระคลอไรด์ (CCl4 หรือคาร์บอนเตตระคลอไรด์)

สารประกอบใดๆ เหล่านี้สามารถแยกออกจากส่วนผสมได้ ในการผลิต คลอโรฟอร์มและคาร์บอนเตตราคลอไรด์มีความสำคัญอย่างยิ่ง เนื่องจากเป็นตัวทำละลายของสารประกอบอินทรีย์ (ไขมัน เรซิน ยาง) อนุพันธ์ของมีเทนฮาโลเจนเกิดขึ้นจากกลไกอนุมูลอิสระแบบลูกโซ่

แสงส่งผลต่อโมเลกุลของคลอรีน เป็นผลให้พวกเขาแตกสลายให้เป็นอนุมูลอนินทรีย์ที่ทำให้อะตอมไฮโดรเจนเป็นนามธรรมด้วยอิเล็กตรอนหนึ่งตัวจากโมเลกุลมีเทน สิ่งนี้จะผลิต HCl และเมทิล เมทิลทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของคลอรีน ทำให้เกิดอนุพันธ์ของฮาโลเจนและอนุมูลคลอรีน อนุมูลคลอรีนจะเกิดปฏิกิริยาลูกโซ่ต่อไป

ที่อุณหภูมิปกติ มีเทนสามารถทนต่อด่าง กรด และสารออกซิไดซ์หลายชนิดได้อย่างเพียงพอ ข้อยกเว้นคือกรดไนตริก เมื่อทำปฏิกิริยากับมันจะเกิดไนโตรมีเทนและน้ำ

ปฏิกิริยาการเติมไม่ปกติสำหรับมีเธน เนื่องจากวาเลนซ์ทั้งหมดในโมเลกุลจะอิ่มตัว

ปฏิกิริยาที่ไฮโดรคาร์บอนมีส่วนร่วมสามารถเกิดขึ้นได้ไม่เพียงแต่กับความแตกแยกของพันธะ C-H เท่านั้น แต่ยังรวมถึงการแตกแยกของพันธะ C-C ด้วย การเปลี่ยนแปลงดังกล่าวเกิดขึ้นเมื่อมี อุณหภูมิสูง และตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาเหล่านี้รวมถึงการดีไฮโดรจีเนชันและการแตกร้าว

กรดได้มาจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวโดยการเกิดออกซิเดชัน - กรดอะซิติก (จากบิวเทน) กรดไขมัน(จากพาราฟิน)

การผลิตมีเทน

มีเทนในธรรมชาติกระจายออกไปค่อนข้างมาก เป็นองค์ประกอบหลักของก๊าซธรรมชาติและก๊าซเทียมที่ติดไฟได้มากที่สุด มันถูกปล่อยออกมาจากตะเข็บถ่านหินในเหมือง จากก้นหนองน้ำ ก๊าซธรรมชาติ (ซึ่งสังเกตได้ชัดเจนมากในก๊าซที่เกี่ยวข้อง) ทุ่งน้ำมัน) ไม่เพียงแต่มีเทนเท่านั้น แต่ยังมีอัลเคนอื่นๆ อีกด้วย การใช้สารเหล่านี้มีความหลากหลาย ใช้เป็นเชื้อเพลิงในอุตสาหกรรมการแพทย์และเทคโนโลยีต่างๆ

ในสภาพห้องปฏิบัติการ ก๊าซนี้จะถูกปล่อยออกมาโดยการให้ความร้อนกับส่วนผสมของโซเดียมอะซิเตต + โซเดียมไฮดรอกไซด์ รวมถึงจากปฏิกิริยาของอะลูมิเนียมคาร์ไบด์และน้ำ มีเทนได้มาจากสารธรรมดาเช่นกัน สำหรับสิ่งนี้ ข้อกำหนดเบื้องต้นคือการให้ความร้อนและตัวเร่งปฏิกิริยา การผลิตมีเทนโดยการสังเคราะห์โดยใช้ไอน้ำมีความสำคัญทางอุตสาหกรรม

มีเทนและความคล้ายคลึงกันสามารถหาได้โดยการเผาเกลือของกรดอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับด่าง อีกวิธีหนึ่งในการผลิตอัลเคนคือปฏิกิริยา Wurtz ซึ่งอนุพันธ์ของโมโนฮาโลเจนถูกให้ความร้อนด้วยโลหะโซเดียม

คุณสมบัติทางเคมี คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

ภายใต้สภาวะปกติ สมาชิกสี่คนแรกของซีรีส์อัลเคนที่คล้ายคลึงกัน (C 1 - C 4) จะเป็นก๊าซ อัลเคนปกติตั้งแต่เพนเทนถึงเฮปตาเดเคน (C 5 - C 17) เป็นของเหลว โดยเริ่มจาก C 18 ขึ้นไปเป็นของแข็ง เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่เพิ่มขึ้น เช่น เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะเพิ่มขึ้น

เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีจำนวนเท่ากัน อัลเคนที่มีโครงสร้างแบบแตกแขนงจึงมีมากกว่า อุณหภูมิต่ำจุดเดือดมากกว่าอัลเคนปกติ

อัลเคนแทบไม่ละลายในน้ำเพราะว่า โมเลกุลของพวกมันมีขั้วต่ำและไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำ อัลเคนเหลวผสมกันได้ง่าย ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตราคลอไรด์ เป็นต้น

โครงสร้าง

โมเลกุลของอัลเคนที่ง่ายที่สุด - มีเธน - มีรูปร่างของจัตุรมุขปกติซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนอยู่ตรงกลางและที่จุดยอดจะมีอะตอมของไฮโดรเจน มุมระหว่างแกนของพันธะ C-H คือ 109°28" (รูปที่ 29)

ในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่นๆ มุมระหว่างพันธะ (ทั้ง C-H และ C-C) มีความหมายเหมือนกัน ใช้อธิบายรูปร่างของโมเลกุล แนวคิดเรื่องการผสมข้ามพันธุ์ของออร์บิทัลของอะตอม(ดูส่วนที่ 1 §6)

ในอัลเคน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดจะอยู่ในสถานะ เอสพี 3 -การผสมพันธุ์ (รูปที่ 30)

ดังนั้นอะตอมของคาร์บอนในห่วงโซ่คาร์บอนจึงไม่เป็นเส้นตรง ระยะห่างระหว่างอะตอมคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง (ระหว่างนิวเคลียสของอะตอม) ได้รับการแก้ไขอย่างเคร่งครัด - นี่คือ ความยาวพันธะเคมี(0.154 นาโนเมตร) ระยะทาง C 1 - C 3, C 2 - C 4 เป็นต้น (ผ่านอะตอมหนึ่ง) ก็คงที่เช่นกันเพราะว่า มุมระหว่างพันธะคงที่ - มุมบอนด์

ระยะห่างระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ห่างไกลสามารถเปลี่ยนแปลงได้ (ภายในขีดจำกัดที่กำหนด) อันเป็นผลมาจากการหมุนรอบพันธะ s การหมุนนี้จะไม่รบกวนการทับซ้อนของออร์บิทัลที่ก่อตัวเป็นพันธะ s เนื่องจากพันธะนี้มีสมมาตรตามแนวแกน

รูปแบบเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกันของโมเลกุลหนึ่งที่เกิดขึ้นจากการหมุนของกลุ่มอะตอมรอบ ๆ พันธะ s เรียกว่า เป็นไปตามข้อกำหนด(รูปที่ 31)

โครงสร้างพลังงานต่างกัน แต่ความแตกต่างนี้มีน้อย (12-15 กิโลจูล/โมล) โครงสร้างของอัลเคนซึ่งอะตอมอยู่ห่างจากกันมากที่สุดเท่าที่เป็นไปได้จะมีความเสถียรมากกว่า (การผลักกันของเปลือกอิเล็กตรอน) การเปลี่ยนจากโครงสร้างหนึ่งไปอีกโครงสร้างหนึ่งเกิดขึ้นเนื่องจากพลังงานของการเคลื่อนที่ด้วยความร้อน เพื่อพรรณนาถึงโครงสร้างนี้ จึงมีการใช้สูตรเชิงพื้นที่พิเศษ (สูตรของนิวแมน)

อย่าสับสน!

จำเป็นต้องแยกแยะระหว่างโครงสร้างแนวคิดและการกำหนดค่า

โครงสร้างที่แตกต่างกันสามารถแปลงร่างซึ่งกันและกันได้โดยไม่ทำลายพันธะเคมี ในการแปลงโมเลกุลที่มีรูปแบบหนึ่งให้เป็นโมเลกุลที่มีรูปแบบอื่นนั้น จำเป็นต้องทำลายพันธะเคมี

จากสี่ประเภท ไอโซเมอริซึมอัลเคนมีลักษณะเฉพาะสองประการ: ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน และไอโซเมอริซึมเชิงแสง (ดูส่วนหนึ่ง

พันธะเคมีในอัลเคน การแตกและการก่อตัวจะเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน พันธะ C-C และ C-H นั้นเป็นพันธะโควาเลนต์แบบง่าย (พันธะ s) ในทางปฏิบัติแล้วไม่มีขั้ว ค่อนข้างแข็งแกร่ง ดังนั้น:

1) อัลเคนส่วนใหญ่มักเกิดปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับการแตกพันธะของเม็ดเลือดแดงแตก

2) เมื่อเปรียบเทียบกับสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นอัลเคนมีปฏิกิริยาต่ำ (สำหรับสิ่งนี้เรียกว่า พาราฟิน- “ไม่มีคุณสมบัติ”) ดังนั้นอัลเคนจึงสามารถต้านทานต่อการกระทำได้ สารละลายที่เป็นน้ำกรด ด่าง และสารออกซิไดซ์ (เช่น โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต) แม้ในขณะที่เดือด

อัลเคนไม่ทำปฏิกิริยากับการเติมโมเลกุลอื่นเข้าไปเพราะว่า อัลเคนไม่มีพันธะหลายพันธะในโมเลกุล

อัลเคนจะสลายตัวภายใต้ความร้อนแรงโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ในรูปของแพลตตินัมหรือนิกเกิล และไฮโดรเจนจะถูกกำจัดออกจากอัลเคน

อัลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันได้ ปฏิกิริยาปกติของพวกเขาคือ ปฏิกิริยาการทดแทนดำเนินการผ่านกลไกที่รุนแรง

คุณสมบัติทางเคมี

ปฏิกิริยาการกระจัดที่รุนแรง

เป็นตัวอย่างให้พิจารณา ปฏิกิริยาระหว่างอัลเคนกับฮาโลเจนฟลูออรีนทำปฏิกิริยาอย่างมีพลังมาก (โดยปกติจะเป็นการระเบิด) - ในกรณีนี้คือ C-H และทั้งหมด การเชื่อมต่อ S-Sและเป็นผลให้สารประกอบ CF 4 และ HF เกิดขึ้น ปฏิกิริยานี้ไม่มีความสำคัญในทางปฏิบัติ ไอโอดีนไม่มีปฏิกิริยากับอัลเคน ปฏิกิริยากับคลอรีนหรือโบรมีนเกิดขึ้นทั้งกับแสงหรือความร้อนจัด ในกรณีนี้การก่อตัวของอัลเคนที่ทดแทนโมโนถึงโพลีฮาโลเจนเกิดขึ้นตัวอย่างเช่น:

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl + HCl

การก่อตัวของอนุพันธ์ของมีเทนฮาโลเจนเกิดขึ้นผ่านสายโซ่ อนุมูลอิสระกลไก. เมื่อสัมผัสกับแสง โมเลกุลของคลอรีนจะแตกตัวเป็นอนุมูลอนินทรีย์:

Cl อนุมูลอนินทรีย์ แยกอะตอมไฮโดรเจนด้วยอิเล็กตรอน 1 ตัวจากโมเลกุลมีเทน กลายเป็น HC1 และอนุมูลอิสระ CH3

อนุมูลอิสระทำปฏิกิริยากับโมเลกุลคลอรีน Cl 2 ก่อให้เกิดอนุพันธ์ของฮาโลเจนและอนุมูลคลอรีน

ปฏิกิริยาออกซิเดชันเริ่มต้นด้วยการทำให้อะตอมไฮโดรเจนเป็นนามธรรมโดยโมเลกุลออกซิเจน (ซึ่งเป็นไดราดิคัล) จากนั้นจึงดำเนินไปเป็นแขนงย่อย ปฏิกิริยาลูกโซ่- จำนวนอนุมูลเพิ่มขึ้นระหว่างการทำปฏิกิริยา กระบวนการนี้มาพร้อมกับ

เน้น ปริมาณมากความร้อน ไม่เพียงแต่ C-H เท่านั้น แต่ยังรวมถึงพันธะ C-C ด้วย ส่งผลให้เกิดคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV) และน้ำ ปฏิกิริยาอาจลุกลามเป็นการเผาไหม้หรือทำให้เกิดการระเบิด

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O

ที่อุณหภูมิปกติ ปฏิกิริยาออกซิเดชันจะไม่เกิดขึ้น สามารถสตาร์ทได้โดยการจุดระเบิดหรือโดยการปล่อยกระแสไฟฟ้า

ด้วยความร้อนสูง (มากกว่า 1,000°C) อัลเคนจะสลายตัวเป็นคาร์บอนและไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่า ไพโรไลซิส

CH 4 ® 1200° C+2H 2

โดยการออกซิเดชันเล็กน้อยของอัลเคน โดยเฉพาะมีเธน กับออกซิเจนในชั้นบรรยากาศโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาต่างๆ จึงสามารถได้รับเมทิลแอลกอฮอล์ ฟอร์มาลดีไฮด์ และกรดฟอร์มิก

หากมีเทนถูกส่งผ่านบริเวณที่ให้ความร้อนอย่างรวดเร็ว จากนั้นทำให้เย็นลงด้วยน้ำทันที ผลลัพธ์ที่ได้คืออะเซทิลีน

ปฏิกิริยานี้เป็นพื้นฐานของการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมที่เรียกว่า แคร็ก(การสลายตัวไม่สมบูรณ์) ของมีเทน

การแคร็กของก๊าซมีเทนที่คล้ายคลึงกันจะดำเนินการที่อุณหภูมิต่ำกว่า (ประมาณ 600°C) ตัวอย่างเช่น การแตกร้าวของโพรเพนมีขั้นตอนต่อไปนี้:

ดังนั้นการแตกร้าวของอัลเคนทำให้เกิดส่วนผสมของอัลเคนและอัลคีนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า

การทำความร้อนอัลเคนที่อุณหภูมิ 300-350°C (ยังไม่เกิดการแตกร้าว) เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt หรือ Ni) ทำให้เกิด การดีไฮโดรจีเนชัน- การกำจัดไฮโดรเจน

เมื่อกรดไนตริกเจือจางทำปฏิกิริยากับอัลเคนที่อุณหภูมิ 140°C และความดันต่ำ จะเกิดปฏิกิริยารุนแรง:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O ไอโซเมอไรเซชัน

ภายใต้สภาวะบางประการจะมีอัลเคน โครงสร้างปกติสามารถแปลงเป็นอัลเคนโซ่กิ่งได้

การเตรียมอัลเคน

ลองพิจารณาการผลิตอัลเคนโดยใช้ตัวอย่างการผลิตมีเทน มีเทนแพร่หลายในธรรมชาติ เป็นองค์ประกอบหลักของก๊าซไวไฟหลายชนิดทั้งจากธรรมชาติ (90-98%) และก๊าซประดิษฐ์ ซึ่งปล่อยออกมาในระหว่างการกลั่นไม้ พีท ถ่านหินแบบแห้ง รวมถึงในระหว่างการแตกตัวของน้ำมัน โดยเฉพาะก๊าซธรรมชาติ ก๊าซที่เกี่ยวข้องแหล่งน้ำมัน นอกเหนือจากมีเทนแล้ว ยังมีอีเทน โพรเพน บิวเทน และเพนเทน

มีเทนถูกปล่อยออกมาจากก้นหนองน้ำและจากตะเข็บถ่านหินในเหมือง ซึ่งก่อตัวขึ้นในระหว่างการสลายตัวช้าของเศษซากพืชโดยไม่สามารถเข้าถึงอากาศได้ ดังนั้นมีเทนจึงมักเรียกว่าก๊าซมีเทนหรือไฟแดมป์

ในห้องปฏิบัติการ มีเทนผลิตขึ้นโดยการให้ความร้อนส่วนผสมของโซเดียมอะซิเตตและโซเดียมไฮดรอกไซด์:

CH 3 COONa+NaOH® 200 ° นา 2 CO 3 +CH 4

หรือเมื่ออะลูมิเนียมคาร์ไบด์ทำปฏิกิริยากับน้ำ: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

ในกรณีหลังนี้ มีเทนจะมีความบริสุทธิ์มาก

มีเทนสามารถผลิตได้จากสารธรรมดาโดยการให้ความร้อนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา:

ซี+2เอช 2 ® Ni CH 4 8 โดยการสังเคราะห์โดยใช้ก๊าซน้ำ

CO+3H 2 ® Ni CH 4 +H 2 O

วิธีนี้มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม อย่างไรก็ตาม มักใช้มีเทนจากก๊าซธรรมชาติหรือก๊าซที่เกิดขึ้นระหว่างถ่านโค้ก ถ่านหินแข็งและในการกลั่นน้ำมัน

ความคล้ายคลึงกันของมีเทนเช่นเดียวกับมีเธนนั้นได้มาจากสภาพห้องปฏิบัติการโดยการเผาเกลือของกรดอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับด่าง อีกวิธีหนึ่งคือปฏิกิริยา Wurtz เช่น การทำความร้อนอนุพันธ์โมโนฮาโลเจนด้วยโลหะโซเดียม ตัวอย่างเช่น

C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr

ในเทคโนโลยีการสังเคราะห์ใช้ในการผลิตน้ำมันเบนซินทางเทคนิค (ส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอน 6-10 อะตอม)

จากคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และไฮโดรเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (สารประกอบโคบอลต์) และที่ ความดันโลหิตสูง- กระบวนการ

สามารถแสดงได้ด้วยสมการ

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

ฉัน ดังนั้น แหล่งที่มาหลักของอัลเคนคือก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน อย่างไรก็ตาม ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวบางชนิดถูกสังเคราะห์จากสารประกอบอื่น

การใช้อัลเคน

อัลเคนส่วนใหญ่จะใช้เป็นเชื้อเพลิง แคร็กและ

การดีไฮโดรจีเนชันของพวกมันนำไปสู่ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวซึ่ง

ซึ่งได้รับสารอินทรีย์อื่นๆ อีกมากมาย

มีเทนเป็นส่วนหลักของก๊าซธรรมชาติ (60-99%) รวมอยู่ด้วย

ก๊าซธรรมชาติ ได้แก่ โพรเพนและบิวเทน ไฮโดรคาร์บอนเหลว

ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์สันดาปภายใน รถยนต์ เครื่องบิน ฯลฯ เป็นส่วนผสมของของเหลวบริสุทธิ์

และอัลเคนที่เป็นของแข็งจะเกิดเป็นวาสลีน มีอัลเคนสูงกว่า

วัสดุเริ่มต้นสำหรับการผลิตสารสังเคราะห์ ผงซักฟอก- อัลเคนที่ได้จากไอโซเมอร์ไรเซชันจะใช้ในการผลิตน้ำมันเบนซินและยางคุณภาพสูง ด้านล่างนี้เป็นแผนภาพแสดงการใช้มีเทน

ไซโคลอัลเคน

โครงสร้าง

ไซโคลอัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนอะตอมคาร์บอนปิด

ไซโคลอัลเคน (ไซโคลพาราฟิน) ก่อรูปอนุกรมคล้ายคลึงกันโดยมีสูตรทั่วไป C n H 2 n โดยสมาชิกตัวแรกคือ

ไซโคลโพรเพน C 3 H 6 เพราะ ในการสร้างวงแหวนจะต้องมีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อยสามอะตอม

ไซโคลอัลเคนมีหลายชื่อ: ไซโคลพาราฟิน, แนฟธีนส์, ไซเลน, โพลีเมทิลีน ตัวอย่างของการเชื่อมต่อบางอย่าง:

สูตร C n H 2 n เป็นคุณลักษณะของไซโคลพาราฟิน และสูตรเดียวกันนี้อธิบายอนุกรมอัลคีนที่คล้ายคลึงกัน (ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะหลายพันธะหนึ่งพันธะ) จากนี้เราสามารถสรุปได้ว่าไซโคลอัลเคนแต่ละตัวมีไอโซเมอร์และมีอัลคีนที่สอดคล้องกัน - นี่คือตัวอย่างของไอโซเมอร์แบบ "อินเทอร์คลาส"

ไซโคลอัลเคนแบ่งออกเป็นกลุ่มจำนวนหนึ่งตามขนาดวงแหวน ซึ่งเราจะพิจารณาสองรอบ: รอบเล็ก (C 3, C 4) และรอบปกติ (C 5 -C 7)

ชื่อของไซโคลอัลเคนถูกสร้างขึ้นโดยการเติมคำนำหน้าไซโคล- เข้ากับชื่อของอัลเคนด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่สอดคล้องกัน การกำหนดหมายเลขในรอบจะดำเนินการเพื่อให้องค์ประกอบทดแทนได้รับตัวเลขที่ต่ำที่สุด

สูตรโครงสร้างไซโคลอัลเคนมักจะเขียนในรูปแบบย่อโดยใช้ รูปทรงเรขาคณิตหมุนเวียนและละเว้นสัญลักษณ์อะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน ตัวอย่างเช่น:

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของไซโคลอัลเคนถูกกำหนดโดยขนาดของวงแหวน (ไซโคลบิวเทนและเมทิลไซโคลโพรเพนเป็นไอโซเมอร์) และตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนในวงแหวน (เช่น 1,1- และ 1,2-ไดเมทิลบิวเทน) รวมถึงโครงสร้างของพวกมัน .

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ก็เป็นลักษณะของไซโคลอัลเคนเช่นกันเพราะ มันเกี่ยวข้องกับการจัดเรียงที่แตกต่างกันขององค์ประกอบย่อยที่สัมพันธ์กับระนาบวงแหวน เมื่อองค์ประกอบแทนที่อยู่ที่ด้านหนึ่งของระนาบวงแหวน จะได้ซิส-ไอโซเมอร์ตาม ด้านที่แตกต่างกัน- ทรานส์ไอโซเมอร์

สารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดคือ ไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน ขึ้นอยู่กับลักษณะของพันธะเคมีในไฮโดรคาร์บอนและอัตราส่วนระหว่างคาร์บอนกับไฮโดรเจน พวกมันจะถูกแบ่งออกเป็นแบบอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว (อัลคีน อัลคีน ฯลฯ)

ขีดจำกัดไฮโดรคาร์บอน (อัลเคน มีเทน ไฮโดรคาร์บอน) เป็นสารประกอบของคาร์บอนกับไฮโดรเจน โดยในโมเลกุลของอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมจะใช้เวลาไม่เกินหนึ่งเวเลนซ์ในการรวมตัวกับอะตอมใกล้เคียงอื่นๆ และเวเลนซ์ทั้งหมดที่ไม่ได้ใช้ในการรวมกับคาร์บอนจะอิ่มตัวด้วยไฮโดรเจน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในอัลเคนอยู่ในสถานะ sp 3 ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกันโดยมีสูตรทั่วไป กับ n เอ็น 2n+2- บรรพบุรุษของซีรีย์นี้คือมีเธน

ไอโซเมอริซึม. ศัพท์.

อัลเคนที่มี n=1,2,3 สามารถมีอยู่ได้เป็นไอโซเมอร์เดียวเท่านั้น

เริ่มต้นจาก n=4 ปรากฏการณ์ของโครงสร้างไอโซเมอริซึมจะปรากฏขึ้น

จำนวนไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของอัลเคนจะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เช่น เพนเทนมี 3 ไอโซเมอร์ เฮปเทนมี 9 ไอโซเมอร์ เป็นต้น

จำนวนไอโซเมอร์ของอัลเคนก็เพิ่มขึ้นเช่นกันเนื่องจากสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ เริ่มต้นจาก C 7 H 16 การมีอยู่ของโมเลกุลไครัลนั้นเป็นไปได้ซึ่งก่อตัวเป็นอีแนนทิโอเมอร์สองตัว

การตั้งชื่ออัลเคน

ระบบการตั้งชื่อที่โดดเด่นคือระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ในขณะเดียวกันก็มีองค์ประกอบของชื่อเล็กน้อย ดังนั้นสมาชิกสี่ตัวแรกของซีรีย์อัลเคนที่คล้ายคลึงกันจึงมีชื่อเล็กน้อย

CH 4 - มีเทน

C 2 H 6 - อีเทน

C 3 H 8 - โพรเพน

C 4 H 10 - บิวเทน

ชื่อของคำที่คล้ายคลึงกันที่เหลือนั้นได้มาจากเลขละตินกรีก ดังนั้น สำหรับสมาชิกของชุดโครงสร้างปกติ (ไม่แยกส่วน) ต่อไปนี้ ชื่อจึงถูกนำมาใช้:

C 5 H 12 - เพนเทน, C 6 H 14 - เฮกเซน, C 7 H 18 - เฮปเทน

C 14 H 30 - tetradecane, C 15 H 32 - เพนทาเดเคน ฯลฯ

กฎพื้นฐานของ IUPAC สำหรับอัลเคนแบบกิ่งก้าน

ก) เลือกห่วงโซ่ที่ไม่มีการแยกที่ยาวที่สุดซึ่งเป็นชื่อที่สร้างฐาน (รูท) มีการเพิ่มคำต่อท้าย "an" เข้ากับก้านนี้

b) กำหนดหมายเลขห่วงโซ่นี้ตามหลักการของตำแหน่งที่เล็กที่สุด

c) องค์ประกอบทดแทนจะถูกระบุในรูปแบบของคำนำหน้าตามลำดับตัวอักษรที่ระบุตำแหน่ง หากมีองค์ประกอบทดแทนที่เหมือนกันหลายตัวในโครงสร้างดั้งเดิม หมายเลขจะถูกระบุด้วยเลขกรีก

ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนอื่น ๆ ที่มีพันธะโดยตรงต่ออะตอมของคาร์บอนนั้น มีอะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ ตติยภูมิ และควอเทอร์นารี

หมู่อัลคิลหรืออนุมูลอัลคิลปรากฏเป็นองค์ประกอบทดแทนในอัลเคนที่มีกิ่งก้าน ซึ่งถือว่าเป็นผลมาจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมออกจากโมเลกุลอัลเคน

ชื่อของหมู่อัลคิลนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้องโดยการแทนที่คำต่อท้ายหลัง "an" ด้วยคำต่อท้าย "yl"

CH 3 - เมทิล

CH 3 CH 2 - เอทิล

CH 3 CH 2 CH 2 - ตัด

ในการตั้งชื่อหมู่อัลคิลที่มีกิ่งก้าน จะใช้การกำหนดหมายเลขลูกโซ่ด้วย:

อัลเคนสามารถสร้างคอนฟอร์เมอร์ที่สอดคล้องกับโครงสร้างที่ถูกยับยั้งโดยเริ่มจากอีเทน ความเป็นไปได้ของการเปลี่ยนจากรูปแบบหนึ่งที่ถูกยับยั้งไปสู่อีกรูปแบบหนึ่งผ่านรูปแบบที่ถูกบดบังนั้นถูกกำหนดโดยสิ่งกีดขวางการหมุน การกำหนดโครงสร้าง องค์ประกอบของคอนฟอร์เมอร์ และสิ่งกีดขวางการหมุนเป็นหน้าที่ของการวิเคราะห์โครงสร้าง วิธีการรับอัลเคน

1. การกลั่นก๊าซธรรมชาติแบบเศษส่วนหรือเศษน้ำมันเบนซินด้วยวิธีนี้จึงสามารถแยกอัลเคนแต่ละตัวที่มีอะตอมของคาร์บอนได้มากถึง 11 อะตอม

2. การเติมไฮโดรเจนของถ่านหินกระบวนการนี้ดำเนินการต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา (ออกไซด์และซัลไฟด์ของโมลิบดีนัม, ทังสเตน, นิกเกิล) ที่ 450-470 o C และความดันสูงถึง 30 MPa ถ่านหินและตัวเร่งปฏิกิริยาถูกบดเป็นผงและเติมไฮโดรเจนในรูปแบบแขวนลอย ไฮโดรเจนโบโรเนชันผ่านสารแขวนลอย ผลการผสมของอัลเคนและไซโคลอัลเคนจะถูกใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์

3. การเติมไฮโดรเจนของ CO และ CO 2 .

CO + H 2  แอลเคน

CO 2 + H 2  อัลเคน

Co, Fe และองค์ประกอบ d อื่นๆ ถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยาเหล่านี้

4.การเติมไฮโดรเจนของอัลคีนและอัลคีน

5.การสังเคราะห์ออร์กาโนเมทัลลิก

ก) การสังเคราะห์เวิร์ตซ์

2RHal + 2Na  R R + 2NaHal

การสังเคราะห์นี้จะมีประโยชน์เพียงเล็กน้อยหากใช้ฮาโลอัลเคนสองตัวที่ต่างกันเป็นตัวทำปฏิกิริยาอินทรีย์

ข) การโปรโตไลซิสของรีเอเจนต์ Grignard

R ฮัล + Mg  RMgHal

RMgHal + HOH  RH + Mg(OH)Hal

วี) ปฏิกิริยาระหว่างลิเธียมไดอัลคิลคัพเรต (LiR 2 Cu) กับอัลคิลเฮไลด์

LiR 2 Cu + R X  R R + RCu + LiX

ลิเธียมไดอัลคิลคิวเรตเองนั้นผลิตขึ้นในกระบวนการสองขั้นตอน

2R Li + CuI  LiR 2 Cu + LiI

6. อิเล็กโทรไลซิสของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก (การสังเคราะห์โคลเบ)

2RCOONa + 2H 2 O  R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

7. การรวมเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับด่าง

ปฏิกิริยานี้ใช้สำหรับการสังเคราะห์อัลเคนตอนล่าง

8.การไฮโดรจีโนไลซิสของสารประกอบคาร์บอนิลและฮาโลอัลเคน

ก) สารประกอบคาร์บอนิล การสังเคราะห์เคลเมนส์

ข) ฮาโลอัลเคน ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิโนไลซิส

Ni, Pt, Pd ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

ค) ฮาโลอัลเคน การกู้คืนรีเอเจนต์

RHal + 2HI  RH + HHal + I 2

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

พันธะทั้งหมดในอัลเคนมีขั้วต่ำ ซึ่งเป็นสาเหตุที่ทำให้เกิดปฏิกิริยารุนแรง

การไม่มีพันธะไพจะทำให้ปฏิกิริยาการบวกเป็นไปไม่ได้ อัลเคนมีลักษณะเฉพาะโดยการแทนที่ การกำจัด และปฏิกิริยาการเผาไหม้
1. ประเภทและชื่อของปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาการทดแทนก) ด้วยฮาโลเจน (กับคลอรีน 2 Cl, -ในแสงสว่าง 2 บ- เมื่อถูกความร้อน ) ปฏิกิริยาจะเป็นไปตามนั้นกฎของมาร์คอฟนิก (กฎของมาร์คอฟนิก) ) - ก่อนอื่น ฮาโลเจนจะแทนที่ไฮโดรเจนที่อะตอมคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุด ปฏิกิริยาเกิดขึ้นเป็นระยะ - จะแทนที่อะตอมไฮโดรเจนได้มากกว่าหนึ่งอะตอมในขั้นตอนเดียว	ไอโอดีนทำปฏิกิริยาได้ยากที่สุดและยิ่งไปกว่านั้นปฏิกิริยาจะไม่เสร็จสมบูรณ์เนื่องจากตัวอย่างเช่นเมื่อมีเธนทำปฏิกิริยากับไอโอดีนจะเกิดไฮโดรเจนไอโอไดด์ซึ่งทำปฏิกิริยากับเมทิลไอโอไดด์เพื่อสร้างมีเทนและไอโอดีน (ปฏิกิริยาที่ย้อนกลับได้): CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (คลอโรมีเทน) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ไดคลอโรมีเทน) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (คาร์บอนเตตระคลอไรด์)
B) ไนเตรต (ปฏิกิริยา Konovalov) อัลเคนทำปฏิกิริยากับสารละลาย 10% ของกรดไนตริกหรือไนโตรเจนออกไซด์ N 2 O 4 ในเฟสก๊าซที่อุณหภูมิ 140° และความดันต่ำเพื่อสร้างอนุพันธ์ของไนโตร ปฏิกิริยาดังกล่าวยังเป็นไปตามกฎของ Markovnikov ด้วย
อะตอมไฮโดรเจนตัวหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยสารตกค้าง NO 2 (กลุ่มไนโตร) และน้ำจะถูกปล่อยออกมา
2. ปฏิกิริยาการกำจัดก) การดีไฮโดรจีเนชัน	– การกำจัดไฮโดรเจน สภาวะของปฏิกิริยา: ตัวเร่งปฏิกิริยา – แพลทินัมและอุณหภูมิ
CH 3 - CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2 B) การแคร็ก	กระบวนการสลายตัวด้วยความร้อนของไฮโดรคาร์บอนซึ่งขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาการแยกสายโซ่คาร์บอนของโมเลกุลขนาดใหญ่ให้กลายเป็นสารประกอบที่มีสายโซ่สั้นกว่า ที่อุณหภูมิ 450–700 o C อัลเคนจะสลายตัวเนื่องจากการแตกตัวของพันธะ C–C (พันธะ C–H ที่แข็งแกร่งกว่าจะยังคงอยู่ที่อุณหภูมินี้) และอัลเคนและอัลคีนที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนน้อยกว่าจะเกิดขึ้น 6 ค 14 กระบวนการสลายตัวด้วยความร้อนของไฮโดรคาร์บอนซึ่งขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาการแยกสายโซ่คาร์บอนของโมเลกุลขนาดใหญ่ให้กลายเป็นสารประกอบที่มีสายโซ่สั้นกว่า ที่อุณหภูมิ 450–700 o C อัลเคนจะสลายตัวเนื่องจากการแตกตัวของพันธะ C–C (พันธะ C–H ที่แข็งแกร่งกว่าจะยังคงอยู่ที่อุณหภูมินี้) และอัลเคนและอัลคีนที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนน้อยกว่าจะเกิดขึ้น 2 ค 6 ชม 4 ค 8
+ซี	B) การสลายตัวด้วยความร้อนโดยสมบูรณ์
CH 4 C + 2H 2
3. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นก) ปฏิกิริยาการเผาไหม้	เมื่อติดไฟ (t = 600 o C) อัลเคนจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจน และพวกมันจะถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ C n H 2n+2 + O 2 ––>CO 2 + H 2 O + Q
CH 4 + 2O 2 ––>CO 2 + 2H 2 O + Q B) ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน	- ที่อุณหภูมิค่อนข้างต่ำและด้วยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา จะมาพร้อมกับการแตกของพันธะ C-C เพียงบางส่วนประมาณตรงกลางโมเลกุลและ C-H และถูกใช้เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีคุณค่า: กรดคาร์บอกซิลิก คีโตน อัลดีไฮด์ แอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น เมื่อออกซิเดชันที่ไม่สมบูรณ์ของบิวเทน (ความแตกแยกของพันธะ C 2 –C 3) เราจะได้รับ
4. กรดอะซิติก ปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน	ไม่ปกติสำหรับอัลเคนทั้งหมด ความสนใจอยู่ที่ความเป็นไปได้ในการแปลงไอโซเมอร์บางตัวให้เป็นไอโซเมอร์บางตัวและการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยา
5.. ค 4 ชม. 10 ค 4 ชม. 10 อัลเคนที่มีสายโซ่หลักประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 6 อะตอมขึ้นไป ตอบสนองด้วย การดีไฮโดรไซไลเซชัน

แต่จะสร้างวงแหวนที่มีสมาชิก 6 ส่วนเสมอ (ไซโคลเฮกเซนและอนุพันธ์ของมัน) ภายใต้สภาวะของปฏิกิริยา วัฏจักรนี้ผ่านการดีไฮโดรจีเนชันเพิ่มเติม และกลายเป็นวงแหวนเบนซีนที่มีความเสถียรด้านพลังงานมากขึ้นของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (เอรีน)

กลไกการเกิดปฏิกิริยาฮาโลเจน:

ฮาโลเจนของอัลเคนเกิดขึ้นผ่านกลไกที่รุนแรง ในการเริ่มต้นปฏิกิริยา ส่วนผสมของอัลเคนและฮาโลเจนต้องได้รับการฉายรังสีด้วยแสง UV หรือให้ความร้อน คลอรีนมีเทนไม่ได้หยุดอยู่ที่ขั้นตอนของการได้รับเมทิลคลอไรด์ (หากใช้คลอรีนและมีเทนในปริมาณที่เท่ากัน) แต่จะนำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ทดแทนที่เป็นไปได้ทั้งหมด ตั้งแต่เมทิลคลอไรด์ไปจนถึงคาร์บอนเตตราคลอไรด์ การคลอรีนของอัลเคนอื่นๆ ส่งผลให้เกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ทดแทนไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนต่างกัน อัตราส่วนของผลิตภัณฑ์คลอรีนขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ อัตราการเติมคลอรีนของอะตอมปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ ที่อุณหภูมิต่ำ อัตราจะลดลงตามลำดับ: ตติยภูมิ ทุติยภูมิ ปฐมภูมิ เมื่ออุณหภูมิเพิ่มขึ้น ความแตกต่างระหว่างความเร็วจะลดลงจนกว่าจะเท่ากัน นอกเหนือจากปัจจัยจลน์แล้ว การกระจายตัวของผลิตภัณฑ์คลอรีนยังได้รับอิทธิพลจากปัจจัยทางสถิติอีกด้วย ความน่าจะเป็นที่คลอรีนโจมตีอะตอมคาร์บอนตติยภูมินั้นน้อยกว่าอะตอมปฐมภูมิ 3 เท่าและน้อยกว่าอะตอมทุติยภูมิ 2 เท่า ดังนั้น การทำคลอรีนของอัลเคนจึงเป็นปฏิกิริยาที่ไม่เลือกสรรแบบสเตอริโอ ยกเว้นในกรณีที่สามารถทำได้ผลิตภัณฑ์โมโนคลอรีนเพียงชนิดเดียวเท่านั้น

ฮาโลเจนเนชันเป็นหนึ่งในปฏิกิริยาทดแทน ฮาโลเจนของอัลเคนเป็นไปตามกฎของ Markovnik (กฎของ Markovnikov) - อะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุดจะถูกทำให้ฮาโลเจนก่อน ฮาโลเจนของอัลเคนเกิดขึ้นเป็นระยะ - อะตอมไฮโดรเจนไม่เกินหนึ่งอะตอมจะถูกสร้างฮาโลเจนในขั้นตอนเดียว

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (คลอโรมีเทน)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (ไดคลอโรมีเทน)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ไตรคลอโรมีเทน)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (คาร์บอนเตตระคลอไรด์)

ภายใต้อิทธิพลของแสงโมเลกุลของคลอรีนจะแตกตัวออกเป็นอะตอมจากนั้นพวกมันก็โจมตีโมเลกุลมีเทนทำให้อะตอมไฮโดรเจนของพวกมันฉีกขาดซึ่งเป็นผลมาจากการที่อนุมูลเมทิล CH 3 ก่อตัวขึ้นซึ่งชนกับโมเลกุลของคลอรีนทำลายพวกมันและก่อตัวเป็นอนุมูลใหม่ .

ไนเตรชัน (ปฏิกิริยาโคโนวาลอฟ)

อัลเคนทำปฏิกิริยากับสารละลาย 10% ของกรดไนตริกหรือไนโตรเจนออกไซด์ N 2 O 4 ในเฟสก๊าซที่อุณหภูมิ 140° และความดันต่ำเพื่อสร้างอนุพันธ์ของไนโตร ปฏิกิริยาดังกล่าวยังเป็นไปตามกฎของ Markovnikov ด้วย

RH + HNO 3 = RNO 2 + H 2 O

กล่าวคืออะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งจะถูกแทนที่ด้วยสารตกค้าง NO 2 (กลุ่มไนโตร) และน้ำจะถูกปล่อยออกมา

ลักษณะโครงสร้างของไอโซเมอร์ส่งผลกระทบอย่างมากต่อปฏิกิริยานี้ เนื่องจากมันจะนำไปสู่การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในสารตกค้าง SI ได้ง่ายที่สุด (มีอยู่ในไอโซเมอร์บางชนิดเท่านั้น) ด้วยหมู่ไนโตร มันง่ายกว่าที่จะแทนที่ไฮโดรเจนเข้าไป กลุ่ม CH 2 และยากยิ่งขึ้นในสารตกค้าง CH 3

พาราฟินจะถูกไนเตรตได้ง่ายในเฟสก๊าซที่อุณหภูมิ 150-475°C ด้วยไนโตรเจนไดออกไซด์หรือไอกรดไนตริก ในกรณีนี้ เกิดขึ้นบางส่วน ออกซิเดชัน. ไนเตรตของมีเทนทำให้เกิดไนโตรมีเทนเกือบทั้งหมด:

ข้อมูลที่มีอยู่ทั้งหมดชี้ไปที่กลไกอนุมูลอิสระ จากปฏิกิริยาทำให้เกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์ กรดไนตริกที่อุณหภูมิปกติแทบไม่มีผลกระทบต่อพาราฟินไฮโดรคาร์บอน เมื่อถูกความร้อนจะทำหน้าที่เป็นตัวออกซิไดซ์เป็นหลัก อย่างไรก็ตาม ตามที่ M.I. Konovalov พบ (1889) เมื่อถูกความร้อน กรดไนตริกจะทำหน้าที่บางส่วนในลักษณะ "ไนเตรต" ปฏิกิริยาไนเตรตกับกรดไนตริกอ่อนเกิดขึ้นได้ดีเป็นพิเศษเมื่อถูกความร้อนและภายใต้ความดันสูง ปฏิกิริยาไนเตรตแสดงโดยสมการ

ความคล้ายคลึงกันที่ตามมามีเธนให้ส่วนผสมของไนโตรพาราฟินหลายชนิดเนื่องจากความแตกแยกที่เกิดขึ้น เมื่ออีเทนถูกไนเตรต จะได้ไนโตรอีเทน CH 3 -CH 2 -NO 2 และไนโตรมีเทน CH 3 -NO 2 ส่วนผสมของไนโตรพาราฟินเกิดขึ้นจากโพรเพน:

ปัจจุบันการไนเตรตของพาราฟินในเฟสก๊าซได้ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมแล้ว

ซัลฟาคลอรีน:

ปฏิกิริยาที่สำคัญในทางปฏิบัติคือซัลโฟคลอริเนชันของอัลเคน เมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับคลอรีนและซัลเฟอร์ไดออกไซด์ในระหว่างการฉายรังสี ไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยหมู่คลอโรซัลโฟนิล:

ระยะของปฏิกิริยานี้คือ:

Cl +R:H→R +HCl

R+SO 2 → RSO 2

RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl

อัลคาเนซัลโฟนิลคลอไรด์สามารถไฮโดรไลซ์ได้ง่ายเป็นอัลเคนซัลโฟซิลอส (RSO 2 OH) เกลือโซเดียม (RSO 3yl Na + - โซเดียมอัลเคนซัลโฟเนต) แสดงคุณสมบัติคล้ายกับสบู่และใช้เป็นผงซักฟอก