บทบัญญัติที่ 1 และ 2 ของทฤษฎีของ Butlerov ผลงานเคมีของ Butlerov ความหมายของทฤษฎีของบัตเลรอฟ ประเภทของสารประกอบอินทรีย์

หลักการพื้นฐานของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. บัตเลรอฟ

1. อะตอมในโมเลกุลเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุของมัน ลำดับของพันธะระหว่างอะตอมในโมเลกุลเรียกว่าโครงสร้างทางเคมีและสะท้อนให้เห็นโดยสูตรโครงสร้างสูตรเดียว (สูตรโครงสร้าง)

2. โครงสร้างทางเคมีสามารถกำหนดได้โดยวิธีทางเคมี (ปัจจุบันมีการใช้วิธีการทางกายภาพสมัยใหม่เช่นกัน)

3. คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมี

4. ขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของสารที่กำหนด เราสามารถกำหนดโครงสร้างของโมเลกุลของมัน และขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุล เราสามารถทำนายคุณสมบัติได้

5. อะตอมและกลุ่มของอะตอมในโมเลกุลมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

ทฤษฎีของ Butlerov เป็นรากฐานทางวิทยาศาสตร์ของเคมีอินทรีย์และมีส่วนทำให้เกิดการพัฒนาอย่างรวดเร็ว ตามบทบัญญัติของทฤษฎี A.M. Butlerov อธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ริซึม ทำนายการมีอยู่ของไอโซเมอร์ต่างๆ และได้รับบางส่วนเป็นครั้งแรก

การพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างได้รับการอำนวยความสะดวกโดยงานของ Kekule, Kolbe, Cooper และ Van't Hoff อย่างไรก็ตาม ตำแหน่งทางทฤษฎีของพวกเขาไม่ได้มีลักษณะทั่วไปและทำหน้าที่อธิบายเนื้อหาการทดลองเป็นหลัก

2. สูตรโครงสร้าง

สูตรโครงสร้าง (สูตรโครงสร้าง) อธิบายลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลเช่น โครงสร้างทางเคมีของมัน พันธะเคมีในสูตรโครงสร้างจะแสดงด้วยเครื่องหมายขีดกลาง มักจะไม่ระบุพันธะระหว่างไฮโดรเจนกับอะตอมอื่น ๆ (สูตรดังกล่าวเรียกว่าสูตรโครงสร้างแบบย่อ)

ตัวอย่างเช่น สูตรโครงสร้างเต็ม (แบบขยาย) และแบบย่อของ n-บิวเทน C4H10 มีรูปแบบ:

อีกตัวอย่างหนึ่งคือสูตรไอโซบิวเทน

บ่อยครั้งที่มีการใช้สูตรที่สั้นกว่านั้น เมื่อไม่เพียงแต่พันธะกับอะตอมไฮโดรเจนเท่านั้น แต่ยังรวมถึงสัญลักษณ์ของอะตอมคาร์บอนและไฮโดรเจนด้วย ตัวอย่างเช่นโครงสร้างของเบนซีน C6H6 สะท้อนให้เห็นโดยสูตร:

สูตรโครงสร้างแตกต่างจากสูตรโมเลกุล (รวม) ซึ่งแสดงเฉพาะองค์ประกอบใดและสัดส่วนใดที่รวมอยู่ในองค์ประกอบของสาร (เช่น องค์ประกอบขององค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ) แต่ไม่ได้สะท้อนถึงลำดับพันธะของอะตอม

ตัวอย่างเช่น เอ็น-บิวเทนและไอโซบิวเทนมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน C4H10 แต่มีลำดับพันธะต่างกัน

ดังนั้น ความแตกต่างของสารไม่เพียงเกิดจากองค์ประกอบขององค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณที่แตกต่างกันเท่านั้น แต่ยังรวมถึงโครงสร้างทางเคมีที่แตกต่างกันด้วย ซึ่งสามารถสะท้อนได้ด้วยสูตรโครงสร้างเท่านั้น

3. แนวคิดของไอโซเมอริซึม

แม้กระทั่งก่อนที่จะมีการสร้างทฤษฎีโครงสร้างก็รู้จักสารที่มีองค์ประกอบของธาตุเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน สารดังกล่าวเรียกว่าไอโซเมอร์ และปรากฏการณ์นี้เรียกว่าไอโซเมอริซึม

พื้นฐานของไอโซเมอริซึม ดังแสดงโดย A.M. Butlerov มีความแตกต่างในโครงสร้างของโมเลกุลที่ประกอบด้วยอะตอมชุดเดียวกัน ดังนั้น,

ไอโซเมอริซึมเป็นปรากฏการณ์ของการมีอยู่ของสารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันและด้วยเหตุนี้จึงมีคุณสมบัติต่างกัน

ตัวอย่างเช่น เมื่อโมเลกุลประกอบด้วยคาร์บอน 4 อะตอมและไฮโดรเจน 10 อะตอม การมีอยู่ของสารประกอบไอโซเมอร์ 2 ชนิดก็เป็นไปได้:

ขึ้นอยู่กับลักษณะของความแตกต่างในโครงสร้างของไอโซเมอร์, ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างและเชิงพื้นที่มีความโดดเด่น

4. ไอโซเมอร์โครงสร้าง

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างเป็นสารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน โดยต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอม เช่น โครงสร้างทางเคมี

ตัวอย่างเช่น องค์ประกอบ C5H12 สอดคล้องกับไอโซเมอร์โครงสร้าง 3 ตัว:

อีกตัวอย่างหนึ่ง:

5. สเตอริโอไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์) ที่มีองค์ประกอบเหมือนกันและมีโครงสร้างทางเคมีเหมือนกัน ต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในโมเลกุล

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่คือไอโซเมอร์เชิงแสงและซิส-ทรานส์ (ลูกบอลสีต่างกันแสดงถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่แตกต่างกัน):

โมเลกุลของไอโซเมอร์ดังกล่าวเข้ากันไม่ได้ในเชิงพื้นที่

สเตอริโอไอโซเมอริซึมมีบทบาทสำคัญในเคมีอินทรีย์ ประเด็นเหล่านี้จะได้รับการพิจารณาอย่างละเอียดยิ่งขึ้นเมื่อศึกษาสารประกอบของแต่ละชั้นเรียน

6. การนำเสนอทางอิเล็กทรอนิกส์ในเคมีอินทรีย์

การประยุกต์ใช้ทฤษฎีอิเล็กทรอนิกส์ของโครงสร้างอะตอมและพันธะเคมีในเคมีอินทรีย์เป็นหนึ่งในขั้นตอนที่สำคัญที่สุดในการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ แนวคิดของโครงสร้างทางเคมีเป็นลำดับของพันธะระหว่างอะตอม (A.M. Butlerov) ได้รับการเสริมด้วยทฤษฎีอิเล็กทรอนิกส์ที่มีแนวคิดเกี่ยวกับโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่และอิทธิพลต่อคุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ แนวคิดเหล่านี้ทำให้สามารถเข้าใจวิธีการถ่ายทอดอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล (ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่) และพฤติกรรมของโมเลกุลในปฏิกิริยาเคมี

ตามแนวคิดสมัยใหม่ คุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ถูกกำหนดโดย:

ธรรมชาติและโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอม

ประเภทของออร์บิทัลของอะตอมและลักษณะของปฏิสัมพันธ์

ประเภทของพันธะเคมี

โครงสร้างทางเคมี อิเล็กทรอนิกส์ และเชิงพื้นที่ของโมเลกุล

7. คุณสมบัติของอิเล็กตรอน

อิเล็กตรอนมีลักษณะเป็นคู่ ในการทดลองต่างๆ มันสามารถแสดงคุณสมบัติของทั้งอนุภาคและคลื่นได้ การเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนเป็นไปตามกฎของกลศาสตร์ควอนตัม ความสัมพันธ์ระหว่างคลื่นและคุณสมบัติทางร่างกายของอิเล็กตรอนสะท้อนถึงความสัมพันธ์ของเดอบรอกลี

พลังงานและพิกัดของอิเล็กตรอน เช่นเดียวกับอนุภาคมูลฐานอื่นๆ ไม่สามารถวัดพร้อมกันได้ด้วยความแม่นยำเท่ากัน (หลักการความไม่แน่นอนของไฮเซนเบิร์ก) ดังนั้นการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนในอะตอมหรือโมเลกุลจึงไม่สามารถอธิบายได้โดยใช้วิถีโคจร อิเล็กตรอนสามารถอยู่ที่จุดใดก็ได้ในอวกาศ แต่มีความน่าจะเป็นต่างกัน

ส่วนของอวกาศซึ่งมีโอกาสสูงที่จะพบอิเล็กตรอนเรียกว่าเมฆออร์บิทัลหรืออิเล็กตรอน

ตัวอย่างเช่น:

8. ออร์บิทัลของอะตอม

วงโคจรของอะตอม (AO) คือบริเวณที่อิเล็กตรอนมีแนวโน้มที่จะอาศัยอยู่มากที่สุด (เมฆอิเล็กตรอน) ในสนามไฟฟ้าของนิวเคลียสของอะตอม

ตำแหน่งขององค์ประกอบในตารางธาตุจะกำหนดประเภทของวงโคจรของอะตอม (s-, p-, d-, f-AO ฯลฯ) ซึ่งจะแตกต่างกันในด้านพลังงาน รูปร่าง ขนาด และการวางแนวเชิงพื้นที่

องค์ประกอบของช่วงที่ 1 (H, He) มีลักษณะเป็น AO - 1 หนึ่งอัน

ในองค์ประกอบของคาบที่ 2 อิเล็กตรอนครอบครองห้า AO ที่ระดับพลังงานสองระดับ: ระดับแรก 1s; ระดับที่สอง - 2s, 2px, 2py, 2pz (ตัวเลขระบุหมายเลขระดับพลังงาน ตัวอักษรระบุรูปร่างของวงโคจร)

สถานะของอิเล็กตรอนในอะตอมอธิบายได้อย่างสมบูรณ์ด้วยเลขควอนตัม

(สไลด์ 1)

วัตถุประสงค์: เพื่อสรุปข้อมูลเกี่ยวกับโครงสร้างของสารอินทรีย์ เพื่อแสดงความเป็นสากลของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี เพื่อสรุปและขยายแนวคิดของนักเรียน: เกี่ยวกับไอโซเมอริซึมโดยใช้ตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์ เกี่ยวกับอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลการพึ่งพาซึ่งกันและกันของโครงสร้างและคุณสมบัติของสาร

เช้า. Butlerov เป็นหนึ่งในนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียที่ยิ่งใหญ่ที่สุด เขาเป็นชาวรัสเซียทั้งในด้านการศึกษาทางวิทยาศาสตร์และในการสร้างสรรค์ผลงานของเขา

(D.I. Mendeleev) “... ฉันรักประเทศของฉันเหมือนแม่และวิทยาศาสตร์ของฉันเป็นวิญญาณที่ให้พร ส่องสว่าง และรวมผู้คนทั้งหมดให้เป็นหนึ่งเดียวกันเพื่อการพัฒนาความมั่งคั่งทางจิตวิญญาณและวัตถุที่ดีและสงบสุข”

อุปกรณ์: คอมพิวเตอร์ การนำเสนอภาพนิ่ง ไวท์บอร์ดแบบโต้ตอบ

ความคืบหน้าของบทเรียน

การวิเคราะห์หลักการทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี

1) อะตอมในโมเลกุลไม่ได้เชื่อมต่อกันแบบสุ่ม แต่อยู่ในลำดับที่เข้มงวดตามความจุ . (สไลด์ 3)

วาเลนซีของคาร์บอนในอินทรียวัตถุเป็นเท่าใด

(คำตอบคือสี่)

คำถามสำหรับชั้นเรียน. อะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกันเป็นโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์อย่างไร

คำตอบ. อะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อถึงกันก่อตัวเป็นโซ่ที่ไม่แยกส่วน แตกแขนง วัฏจักร พันธะอย่างง่าย พันธะคู่ และพันธะสาม

การมอบหมายชั้นเรียน (สไลด์ 4)

สร้างสูตรโครงสร้างของโพรพีน บิวไทน์-1 ไอโซเพนเทน ไซโคลบิวเทน

คำถามสำหรับชั้นเรียน ข้อกำหนดนี้ใช้กับสารอนินทรีย์หรือไม่?

สร้างสูตรโครงสร้างของกรดซัลฟิวริก แคลเซียมออกไซด์ โซเดียมซัลเฟต แคลเซียมไฮดรอกไซด์

ตำแหน่งที่สองของทฤษฎี A.M. บัตเลรอฟ.

2) คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลด้วย

คำถามสำหรับชั้นเรียน โครงสร้างโมเลกุลหมายถึงอะไร? ?

คำตอบ. ก) ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุล

B) การจัดเรียงอะตอมและกลุ่มอะตอมในอวกาศร่วมกัน

คำถามสำหรับชั้นเรียนปรากฏการณ์ใดที่อธิบายสถานการณ์นี้?

คำตอบ. สถานการณ์นี้อธิบายปรากฏการณ์นี้ – ไอโซเมอริซึม(การอภิปรายเกี่ยวกับไอโซเมอริซึมทุกประเภทมีดังนี้)

คำถามสำหรับชั้นเรียน คุณรู้จักไอโซเมอริซึมประเภทใด

คำตอบ: โครงสร้างเชิงพื้นที่ . (สไลด์ 5)

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง:

1. โครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน

2. ตำแหน่ง: องค์ประกอบทดแทน, กลุ่มฟังก์ชัน, พันธะพหุคูณ, อนุมูล (สำหรับ arenes) (สไลด์ 6)

3. อินเตอร์คลาส (สไลด์ 7)

4. ลัทธิเทาโทเมอริซึม

เชิงพื้นที่

1. เรขาคณิต (สไลด์ 8)

กรอกตาราง (งานอิสระ)

ประเภทของไอโซเมอริซึมของสารอินทรีย์

ไอโซเมอริซึมของสารอนินทรีย์ (สไลด์ 10)

คู่กรดที่ระบุไว้นั้นเป็นกรดเทาโทเมอร์ซึ่งมีอยู่พร้อมกันในสารละลายและเปลี่ยนรูปเป็นกรดซึ่งกันและกัน

ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสในสารอนินทรีย์

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ของสารอนินทรีย์ (สไลด์ 12,13,14)

1. เรขาคณิต (การเชื่อมต่อที่ซับซ้อน)

ซิส ไอโซเมอร์ (สีส้ม) ทรานส์ไอโซเมอร์(สีเหลือง)

ตำแหน่งที่สามของทฤษฎี A.M. บัตเลรอฟ.

3. คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับอิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมในโมเลกุล .

1. เปรียบเทียบคุณสมบัติความเป็นกรดของเอทานอลและฟีนอล? อธิบายเหตุผลในการเพิ่มคุณสมบัติเป็นกรดของฟีนอล

2. แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์ แต่ฟีนอลทำปฏิกิริยาไม่ได้ ทำไม

3. เปรียบเทียบความสามารถของเบนซีนและฟีนอลในการรับปฏิกิริยาทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกที่วงแหวนเบนซีน อธิบายสาเหตุของปฏิกิริยาฟีนอลที่สูงขึ้น

คำถามสำหรับชั้นเรียน อะไรเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติของสารอนินทรีย์?

อธิบายจากตำแหน่งของกฎธาตุของ M.I. เมนเดเลเยฟ และโครงสร้างของอะตอมของธาตุในกลุ่มและคาบ

การมอบหมายชั้นเรียนตามด้วยการอภิปราย

1. เปรียบเทียบคุณสมบัติพื้นฐานของแอมโมเนียและฟอสฟีน อธิบายคุณสมบัติพื้นฐานของฟอสฟีนที่ลดลง

2. เปรียบเทียบคุณสมบัติที่เป็นกรดของไฮโดรเจนซัลไฟด์และไฮโดรเจนคลอไรด์

3. เปรียบเทียบคุณสมบัติที่เป็นกรดของกรดไฮโดรคลอริกและกรดไฮโดรไอโอดิก

คำตอบ. ในกลุ่มย่อยหลักรัศมีของอะตอมขององค์ประกอบจะเพิ่มขึ้นจากบนลงล่างอะตอมของอโลหะจะดึงดูดอะตอมของไฮโดรเจนน้อยลงความแข็งแรงของสารประกอบลดลงพวกมันแยกตัวออกได้ง่ายดังนั้นคุณสมบัติที่เป็นกรดจึงเพิ่มขึ้น

คุณสมบัติของไฮดรอกไซด์เปลี่ยนแปลงในช่วงเวลาและกลุ่มอย่างไรและทำไม?

คำตอบ. คุณสมบัติพื้นฐานของไฮดรอกไซด์จะลดลงและคุณสมบัติที่เป็นกรดจะเพิ่มขึ้นในช่วงเวลาจากซ้ายไปขวาเมื่อสถานะออกซิเดชันของอะตอมกลางเพิ่มขึ้นดังนั้นพลังงานของการจับกับอะตอมออกซิเจนและแรงผลักของอะตอมไฮโดรเจนจึงเพิ่มขึ้น

สาเหตุที่สำคัญที่สุดสำหรับการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางเคมีคือความแตกต่างของอิเลคโตรเนกาติวีตี้ขององค์ประกอบการมีอยู่ของคู่อิเล็กตรอนเดี่ยว

การเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอน

เป็นไปได้ไหมที่จะทำนายคุณสมบัติของสารตามโครงสร้างของมัน?

คำตอบ. ใช่คุณสามารถ

การมอบหมายให้ชั้นเรียนตามด้วยการอภิปราย ทายคุณสมบัติของสารต่อไปนี้ (ยืนยันด้วยสมการปฏิกิริยาเคมี)

1. การมีอยู่ของพันธะขั้วโลก ความสามารถในการแยกไฮโดรเจนไอออนบวก อธิบายคุณสมบัติของกรดได้
2. ความสามารถของสารในการยึดเกาะไฮโดรเจนไอออนบวกและคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวเป็นคุณสมบัติหลัก
3. การมีอยู่ของพันธะอย่างง่าย - ปฏิกิริยาการทดแทน (การแลกเปลี่ยน)
4. การมีอยู่ของพันธะหลายพันธะ – ปฏิกิริยาการบวก
5. การมีอยู่ขององค์ประกอบในสถานะออกซิเดชันสูงสุดจะมีคุณสมบัติออกซิเดชัน ในสถานะออกซิเดชันต่ำสุดจะมีคุณสมบัติรีดอกซ์ และในสถานะกลางจะมีคุณสมบัติรีดอกซ์

ทิศทางสมัยใหม่ในการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีคือ:

• สเตอริโอเคมี - การศึกษาโครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุล
• โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของสสาร (ประเภทของการผสมพันธุ์ การเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอน)

การเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนหรือผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ (สไลด์ 15)

คำถามสำหรับชั้นเรียน กำหนดผลอุปนัย

คำตอบ. อุปนัย - ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเปลี่ยนไปตามความยาวของพันธะซิกมา

พิจารณาปฏิกิริยาของไฮโดรเจนโบรไมด์กับโพรพีน-1 และปฏิกิริยาของไฮโดรเจนโบรไมด์กับ 3,3,3-ไตรฟลูออโรโพรพีน-1

คำถามสำหรับชั้นเรียน กำหนดเอฟเฟกต์ mesomeric

คำตอบ. เอฟเฟกต์ Mesomeric - การแทนที่ของพันธะอิเล็กตรอนหรือคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวในการสลับพันธะธรรมดาและพันธะสั้น

เอฟเฟกต์เมโซเมอร์นั้นแข็งแกร่งกว่าเอฟเฟกต์อุปนัย

คำถามสำหรับชั้นเรียน มีผลกระทบอะไรบ้าง?

คำตอบ. 1. เรื่องการเกิดปฏิกิริยาของสาร

CH 4 – ปฏิกิริยาน้อยลงเนื่องจากพันธะทั้งหมดมีขั้วต่ำ

CH 3 CI – มีปฏิกิริยามากขึ้นเนื่องจากพันธะมีขั้วมากกว่า

เกี่ยวกับทิศทางของกระบวนการ

การมอบหมายให้ชั้นเรียนตามด้วยการอภิปราย พิจารณาทิศทางการไหลของปฏิกิริยาเคมี (พิจารณาอิทธิพลของผลกระทบที่สอดคล้องกับทิศทางของปฏิกิริยาเคมี)

ปฏิกิริยาตามกฎของ Markovnikov

ปฏิกิริยาระหว่างโพรพีน-1 กับไฮโดรเจนโบรไมด์

ปฏิกิริยาต่อต้านกฎของ Markovnikov

ปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพีโนอิก (อะคริลิก) กับไฮโดรเจนโบรไมด์

บทสรุปในตอนท้ายของบทเรียน (สไลด์ 16)

ทฤษฎีโครงสร้างได้สร้างข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับการอธิบายและทำนายไอโซเมอริซึมประเภทต่างๆ ของโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ ตลอดจนทิศทางและกลไกของปฏิกิริยาเคมี

เปรียบเทียบสองทฤษฎีเคมีที่ยิ่งใหญ่ที่สุด - ทฤษฎีโครงสร้างของ A.M. Butlerov และทฤษฎีของช่วงเวลา D.I. เมนเดเลเยฟ คุณจะเห็นว่าทั้งสองทฤษฎีมีอะไรที่เหมือนกันหลายอย่าง

การบ้าน:วรรค 8 เช่น 4.5. ตำราเรียน กาเบรียลยัน.

มนุษย์เรียนรู้มานานแล้วว่าจะใช้สารต่างๆ ในการเตรียมอาหาร สีย้อม เสื้อผ้า และยารักษาโรค เมื่อเวลาผ่านไป มีข้อมูลสะสมเพียงพอเกี่ยวกับคุณสมบัติของสารบางชนิด ซึ่งทำให้สามารถปรับปรุงวิธีการผลิต การแปรรูป ฯลฯ ได้ และปรากฎว่าสามารถรับแร่ธาตุ (สารอนินทรีย์) ได้โดยตรง

แต่สสารบางอย่างที่มนุษย์ใช้ไม่ได้ถูกสังเคราะห์โดยเขาเพราะได้มาจากสิ่งมีชีวิตหรือพืช สารเหล่านี้เรียกว่าสารอินทรีย์สารอินทรีย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้ในห้องปฏิบัติการ ในตอนต้นของศตวรรษที่ 19 หลักคำสอนเช่นพลังนิยม (วิต้า - ชีวิต) กำลังพัฒนาอย่างแข็งขันตามที่สารอินทรีย์เกิดขึ้นเพียงเพราะ "พลังชีวิต" เท่านั้นและเป็นไปไม่ได้ที่จะสร้างพวกมัน "เทียม"

แต่เมื่อเวลาผ่านไปและวิทยาศาสตร์พัฒนาขึ้น ข้อเท็จจริงใหม่ ๆ ปรากฏขึ้นเกี่ยวกับสารอินทรีย์ที่ขัดแย้งกับทฤษฎีไวทัลลิสต์ที่มีอยู่

ในปี ค.ศ. 1824 นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน F. Wöhlerกรดออกซาลิกสังเคราะห์ได้เป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์วิทยาศาสตร์เคมี – อินทรียวัตถุจากสารอนินทรีย์ (ไซยาโนเจนและน้ำ):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

ในปี 1828 Wöller ให้ความร้อนโซเดียมไซยาเนตด้วยแอมโมเนียมซัลเฟอร์และยูเรียสังเคราะห์ -ของเสียจากสิ่งมีชีวิตจากสัตว์:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

การค้นพบเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในการพัฒนาวิทยาศาสตร์โดยทั่วไป และโดยเฉพาะเคมี นักวิทยาศาสตร์เคมีเริ่มค่อยๆ ละทิ้งการสอนแบบชีวตินิยม และหลักการแบ่งสารออกเป็นสารอินทรีย์และอนินทรีย์เผยให้เห็นความไม่สอดคล้องกัน

ตอนนี้ สารนิ่ง แบ่งออกเป็นอินทรีย์และอนินทรีย์แต่เกณฑ์การแยกจะแตกต่างกันเล็กน้อย

สารที่เรียกว่าอินทรีย์ที่มีคาร์บอนอยู่จะเรียกว่าสารประกอบคาร์บอน มีสารประกอบดังกล่าวประมาณ 3 ล้านสารประกอบที่เหลืออยู่ประมาณ 300,000

สารที่ไม่มีคาร์บอนเรียกว่าอนินทรีย์และ. แต่มีข้อยกเว้นสำหรับการจำแนกประเภททั่วไป: มีสารประกอบจำนวนหนึ่งที่มีคาร์บอน แต่เป็นของสารอนินทรีย์ (คาร์บอนมอนอกไซด์และไดออกไซด์, คาร์บอนไดซัลไฟด์, กรดคาร์บอนิกและเกลือของมัน) ทั้งหมดมีองค์ประกอบและคุณสมบัติคล้ายคลึงกับสารประกอบอนินทรีย์

ในระหว่างการศึกษาสารอินทรีย์ ความยากลำบากใหม่เกิดขึ้น: ตามทฤษฎีเกี่ยวกับสารอนินทรีย์ เป็นไปไม่ได้ที่จะเปิดเผยความสม่ำเสมอของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์และอธิบายความจุของคาร์บอน คาร์บอนในสารประกอบต่าง ๆ มีเวเลนซ์ต่างกัน

ในปี พ.ศ. 2404 นักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย A.M. Butlerov เป็นคนแรกที่สังเคราะห์สารที่มีน้ำตาล

เมื่อศึกษาไฮโดรคาร์บอน เช้า. บัตเลรอฟตระหนักว่าพวกมันเป็นตัวแทนของสารเคมีประเภทพิเศษโดยสิ้นเชิง เมื่อวิเคราะห์โครงสร้างและคุณสมบัติแล้ว นักวิทยาศาสตร์ได้ระบุรูปแบบต่างๆ ไว้ พวกเขาได้สร้างรากฐานของ ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี

1. โมเลกุลของสารอินทรีย์ใดๆ ไม่เป็นแบบสุ่ม อะตอมในโมเลกุลจะเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุของพวกมัน คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์จะมีสาร tetravalent เสมอ

2. ลำดับของพันธะระหว่างอะตอมในโมเลกุลเรียกว่าโครงสร้างทางเคมีและสะท้อนให้เห็นโดยสูตรโครงสร้างเดียว (สูตรโครงสร้าง)

3. โครงสร้างทางเคมีสามารถกำหนดได้โดยวิธีทางเคมี (ปัจจุบันมีการใช้วิธีการทางกายภาพสมัยใหม่เช่นกัน)

4. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบของโมเลกุลของสารเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมีด้วย (ลำดับของการรวมกันของอะตอมขององค์ประกอบ)

5. ด้วยคุณสมบัติของสารที่กำหนดเราสามารถกำหนดโครงสร้างของโมเลกุลของมันและโดยโครงสร้างของโมเลกุลได้ – คาดการณ์คุณสมบัติ

6. อะตอมและกลุ่มของอะตอมในโมเลกุลมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

ทฤษฎีนี้กลายเป็นรากฐานทางวิทยาศาสตร์ของเคมีอินทรีย์และเร่งการพัฒนา ตามบทบัญญัติของทฤษฎี A.M. Butlerov อธิบายและอธิบายปรากฏการณ์นี้ ไอโซเมอริซึมทำนายการมีอยู่ของไอโซเมอร์ต่างๆ และได้รับมาบางส่วนเป็นครั้งแรก

พิจารณาโครงสร้างทางเคมีของอีเทน – C2H6.เมื่อกำหนดความจุขององค์ประกอบด้วยขีดกลางแล้ว เราจะพรรณนาโมเลกุลอีเทนตามลำดับการเชื่อมต่อของอะตอม นั่นคือเราจะเขียนสูตรโครงสร้าง ตามทฤษฎีของ A.M. Butlerov จะมีรูปแบบดังนี้:

อะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอนจับกันเป็นอนุภาคเดียว ความจุของไฮโดรเจนเท่ากับ 1 และความจุของคาร์บอน – สี่ คาร์บอน 2 อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะคาร์บอน – คาร์บอน (ค – กับ). ความสามารถของคาร์บอนในการก่อตัว C – พันธะ C สามารถเข้าใจได้โดยอาศัยคุณสมบัติทางเคมีของคาร์บอน อะตอมของคาร์บอนมีอิเล็กตรอนสี่ตัวอยู่บนชั้นอิเล็กตรอนด้านนอก ดังนั้นคาร์บอนส่วนใหญ่มักก่อตัวเป็นสารประกอบที่มีพันธะโควาเลนต์นั่นคือเนื่องจากการก่อตัวของคู่อิเล็กตรอนกับอะตอมอื่น ๆ รวมถึงอะตอมของคาร์บอนซึ่งกันและกันด้วย

นี่เป็นหนึ่งในสาเหตุของความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์

สารประกอบที่มีองค์ประกอบเหมือนกันแต่โครงสร้างต่างกันเรียกว่าไอโซเมอร์ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม – สาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์มีความหลากหลาย

ยังมีคำถามอยู่ใช่ไหม? คุณต้องการทราบข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์หรือไม่?
หากต้องการความช่วยเหลือจากครูสอนพิเศษ ให้ลงทะเบียน
บทเรียนแรกฟรี!

เว็บไซต์ เมื่อคัดลอกเนื้อหาทั้งหมดหรือบางส่วน จำเป็นต้องมีลิงก์ไปยังแหล่งที่มา

หัวข้อ: หลักการพื้นฐานของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์โดย A. M. Butlerov

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ที่เสนอโดย A. M. Butlerov ในช่วงครึ่งหลังของศตวรรษที่ผ่านมา (พ.ศ. 2404) ได้รับการยืนยันจากผลงานของนักวิทยาศาสตร์หลายคนรวมถึงนักเรียนของ Butlerov และตัวเขาเอง เป็นไปได้ที่จะอธิบายปรากฏการณ์หลายอย่างที่ยังไม่ได้ตีความ: homology, การปรากฏตัวของ tetravalency โดยอะตอมคาร์บอนในสารอินทรีย์ ทฤษฎีนี้ยังทำหน้าที่ทำนายได้สำเร็จ: บนพื้นฐานของมัน นักวิทยาศาสตร์ทำนายการมีอยู่ของสารประกอบที่ยังไม่ทราบ บรรยายคุณสมบัติของพวกมัน และค้นพบพวกมัน ดังนั้นในปี พ.ศ. 2405-2407 A. M. Butlerov ตรวจสอบโพรพิล บิวทิล และเอมิลแอลกอฮอล์ พิจารณาจำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ และรับสูตรของสารเหล่านี้ การดำรงอยู่ของพวกมันได้รับการพิสูจน์ในภายหลังด้วยการทดลอง และไอโซเมอร์บางส่วนถูกสังเคราะห์โดย Butlerov เอง

ในช่วงศตวรรษที่ 20 บทบัญญัติของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบเคมีได้รับการพัฒนาบนพื้นฐานของมุมมองใหม่ที่เผยแพร่ในทางวิทยาศาสตร์: ทฤษฎีโครงสร้างอะตอม, ทฤษฎีพันธะเคมี, แนวคิดเกี่ยวกับกลไกของปฏิกิริยาเคมี ปัจจุบันทฤษฎีนี้เป็นสากลนั่นคือมันใช้ได้ไม่เพียง แต่สำหรับสารอินทรีย์เท่านั้น แต่ยังรวมถึงสารอนินทรีย์ด้วย

ตำแหน่งแรก. อะตอมในโมเลกุลจะรวมกันตามลำดับเฉพาะตามความจุของอะตอม คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์ส่วนใหญ่เป็นแบบเตตระวาเลนต์

แน่นอนว่าส่วนสุดท้ายของตำแหน่งแรกของทฤษฎีสามารถอธิบายได้ง่ายจากข้อเท็จจริงที่ว่าในสารประกอบ อะตอมของคาร์บอนอยู่ในสถานะตื่นเต้น:

อะตอมของคาร์บอนเตตระวาเลนต์สามารถรวมเข้าด้วยกันเพื่อสร้างสายโซ่ที่แตกต่างกัน:

ลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลอาจแตกต่างกันและขึ้นอยู่กับประเภทของพันธะเคมีโควาเลนต์ระหว่างอะตอมของคาร์บอน - เดี่ยวหรือหลาย (สองและสาม):

ตำแหน่งที่สอง. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลด้วย

สถานการณ์นี้อธิบายปรากฏการณ์นี้

สารที่มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างทางเคมีหรือเชิงพื้นที่ต่างกัน จึงทำให้มีคุณสมบัติต่างกัน เรียกว่า ไอโซเมอร์

ประเภทหลัก:

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างซึ่งสารต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุล: โครงกระดูกคาร์บอน

ตำแหน่งของพันธบัตรหลายรายการ:

เจ้าหน้าที่

ตำแหน่งของกลุ่มการทำงาน

ตำแหน่งที่สาม. คุณสมบัติของสารขึ้นอยู่กับอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล

ตัวอย่างเช่น ในกรดอะซิติก อะตอมไฮโดรเจนเพียงหนึ่งในสี่อะตอมที่ทำปฏิกิริยากับอัลคาไล จากข้อมูลนี้ จึงสามารถสันนิษฐานได้ว่ามีอะตอมไฮโดรเจนเพียงอะตอมเดียวเท่านั้นที่มีพันธะกับออกซิเจน:

ในทางกลับกันจากสูตรโครงสร้างของกรดอะซิติกเราสามารถสรุปได้ว่ามันมีอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้หนึ่งอะตอมนั่นคือมันเป็นโมโนเบสิก

ทิศทางหลักของการพัฒนาทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบเคมีและความสำคัญของมัน

ในสมัยของ A.M. Butlerov มีการใช้เคมีอินทรีย์กันอย่างแพร่หลาย

สูตรเชิงประจักษ์ (โมเลกุล) และสูตรโครงสร้าง ส่วนหลังสะท้อนถึงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลตามความจุซึ่งระบุด้วยเครื่องหมายขีดกลาง

เพื่อความสะดวกในการบันทึก มักใช้สูตรโครงสร้างแบบย่อ ซึ่งมีเส้นประระบุเฉพาะพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนหรือคาร์บอนกับออกซิเจน

และเส้นใยซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ที่ใช้ในเทคโนโลยี ชีวิตประจำวัน ยา และการเกษตร ความสำคัญของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. Butlerov สำหรับเคมีอินทรีย์สามารถเปรียบเทียบได้กับความสำคัญของกฎธาตุและตารางธาตุขององค์ประกอบทางเคมีของ D.I. ไม่ใช่เพื่ออะไรเลยที่ทั้งสองทฤษฎีมีความเหมือนกันมากในด้านรูปแบบ ทิศทางการพัฒนา และความสำคัญทางวิทยาศาสตร์ทั่วไป

เหตุการณ์ที่ใหญ่ที่สุดในการพัฒนาเคมีอินทรีย์คือการสร้างสรรค์โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียผู้ยิ่งใหญ่ในปี 2504 เช้า. บัตเลรอฟทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์

ก่อน A.M. Butlerov คิดว่าเป็นไปไม่ได้ที่จะรู้โครงสร้างของโมเลกุลนั่นคือลำดับของพันธะเคมีระหว่างอะตอม นักวิทยาศาสตร์หลายคนถึงกับปฏิเสธความเป็นจริงของอะตอมและโมเลกุล

เช้า. Butlerov ปฏิเสธความคิดเห็นนี้ เขามาจากสถานที่ที่เหมาะสม วัตถุนิยมและแนวคิดทางปรัชญาเกี่ยวกับความเป็นจริงของการมีอยู่ของอะตอมและโมเลกุล เกี่ยวกับความเป็นไปได้ในการรู้พันธะเคมีของอะตอมในโมเลกุล เขาแสดงให้เห็นว่าโครงสร้างของโมเลกุลสามารถสร้างขึ้นได้จากการทดลองโดยการศึกษาการเปลี่ยนแปลงทางเคมีของสาร ในทางกลับกัน เมื่อรู้โครงสร้างของโมเลกุล เราก็สามารถอนุมานคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบได้

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีอธิบายความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์ เป็นเพราะความสามารถของคาร์บอนเตตระวาเลนต์ในการสร้างโซ่และวงแหวนคาร์บอนรวมกับอะตอมขององค์ประกอบอื่น ๆ และการมีอยู่ของไอโซเมอร์ในโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ ทฤษฎีนี้วางรากฐานทางวิทยาศาสตร์ของเคมีอินทรีย์และอธิบายกฎที่สำคัญที่สุด หลักการพื้นฐานของทฤษฎีของเขา A.M. บัตเลรอฟสรุปไว้ในรายงานของเขาเรื่อง "เกี่ยวกับทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี"

หลักการสำคัญของทฤษฎีโครงสร้างมีดังนี้:

1) ในโมเลกุล อะตอมจะเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุของมัน ลำดับที่พันธะอะตอมเรียกว่าโครงสร้างทางเคมี

2) คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับอะตอมและปริมาณใดที่รวมอยู่ในโมเลกุลของมันเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับที่พวกมันเชื่อมต่อกันนั่นคือในโครงสร้างทางเคมีของโมเลกุล

3) อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่ก่อตัวเป็นโมเลกุลมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

ในทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี ให้ความสนใจอย่างมากต่ออิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมและกลุ่มของอะตอมในโมเลกุล

สูตรทางเคมีที่แสดงลำดับที่อะตอมรวมกันเป็นโมเลกุลเรียกว่า สูตรโครงสร้างหรือ สูตรโครงสร้าง

ความสำคัญของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. บัทเลโรวา:

1) เป็นส่วนที่สำคัญที่สุดของรากฐานทางทฤษฎีของเคมีอินทรีย์

2) ที่สำคัญสามารถเปรียบเทียบได้กับตารางธาตุของ D.I. เมนเดเลเยฟ;

3) ทำให้สามารถจัดระบบวัสดุที่ใช้งานได้จริงจำนวนมาก

4) ทำให้สามารถคาดการณ์ล่วงหน้าถึงการมีอยู่ของสารใหม่รวมทั้งระบุวิธีการเพื่อให้ได้มา

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีทำหน้าที่เป็นพื้นฐานชี้แนะสำหรับการวิจัยเคมีอินทรีย์ทั้งหมด

12 ฟีนอลอนุพันธ์ของไฮดรอกซี สารประกอบอะโรมาติกซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) หนึ่งหมู่หรือมากกว่าจับกับอะตอมคาร์บอนของนิวเคลียสอะโรมาติก ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่ม OH สารประกอบโมโนไฮดริกมีความโดดเด่นเช่น oxybenzene C 6 H 5 OH มักเรียกง่ายๆ ฟีนอล, ไฮดรอกซีโทลูอีน CH 3 C 6 H 4 OH - สิ่งที่เรียกว่า ครีซอล, ออกซีแนฟทาลีน – แนฟทอล, ไดอะตอมมิก เช่น ไดออกซีเบนซีน C 6 H 4 (OH) 2 ( ไฮโดรควิโนน, ไพโรคาเทชิน, รีซอร์ซินอล), โพลีอะตอมมิก เป็นต้น ไพโรกัลลอล, โฟลโรกลูซิโนล- F. - ผลึกไม่มีสีที่มีกลิ่นเฉพาะตัวซึ่งมักเป็นของเหลวน้อยกว่า ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ (แอลกอฮอล์ อีเทอร์ ออนโซล) มีคุณสมบัติเป็นกรดฟอสฟอรัสก่อตัวเป็นผลิตภัณฑ์คล้ายเกลือ - ฟีโนเลต: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar เป็นอนุมูลอะโรมาติก) อัลคิเลชั่นและอะซิเลชันของฟีโนเลตนำไปสู่ฟอสฟอรัสเอสเทอร์ - ArOR ง่าย ๆ และ ArOCOR เชิงซ้อน (R เป็นสารอินทรีย์ อนุมูล) เอสเทอร์สามารถได้รับจากปฏิกิริยาโดยตรงของฟอสฟอรัสกับกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์และกรดคลอไรด์ กรดซาลิไซลิก- ไม่เหมือน แอลกอฮอล์หมู่ไฮดรอกซิลของ F. จะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนด้วยความยากลำบากมาก การทดแทนด้วยไฟฟ้าในนิวเคลียสฟอสฟอรัส (ฮาโลเจน, ไนเตรชัน, ซัลโฟเนชัน, อัลคิเลชัน ฯลฯ ) ทำได้ง่ายกว่าในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีการทดแทน กลุ่มทดแทนจะถูกส่งไปที่ ออร์โธ- และ คู่- ตำแหน่งในกลุ่ม OH (ดู. กฎการวางแนว- ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของ F. นำไปสู่แอลกอฮอล์อะลิไซคลิกเช่น C 6 H 5 OH ลดลงเป็น ไซโคลเฮกซานอล- นอกจากนี้ F. ยังมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาการควบแน่น เช่น กับอัลดีไฮด์และคีโตน ซึ่งใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อผลิตเรซินฟีนอลและรีซอร์ซินอล-ฟอร์มาลดีไฮด์ ไดฟีนิลอลโพรเพน และผลิตภัณฑ์ที่สำคัญอื่นๆ

ตัวอย่างเช่นได้รับฟอสเฟตโดยการไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของฮาโลเจนที่เกี่ยวข้อง, การหลอมอัลคาไลน์ของกรดอะริลซัลโฟนิก ArSO 2 OH และแยกได้จากน้ำมันถ่านหิน น้ำมันดินถ่านหินสีน้ำตาล เป็นต้น ฟิสิกส์เป็นวัตถุดิบสำคัญในการผลิตโพลีเมอร์ กาวต่างๆ สีและวาร์นิช สีย้อม และยา (ฟีนอลธาทาลีน กรดซาลิไซลิก ซาโลล) สารลดแรงตึงผิว และน้ำหอม F. บางชนิดใช้เป็นสารฆ่าเชื้อและสารต้านอนุมูลอิสระ (เช่น โพลีเมอร์ น้ำมันหล่อลื่น) สำหรับการระบุเชิงคุณภาพของเฟอร์ริกคลอไรด์จะใช้สารละลายของเฟอร์ริกคลอไรด์ซึ่งสร้างผลิตภัณฑ์ที่มีสีด้วยกรดเฟอร์ริก F. เป็นพิษ (ดู น้ำเสีย.).

13 อัลเคน

ลักษณะทั่วไป

ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดซึ่งประกอบด้วยสององค์ประกอบ: คาร์บอนและไฮโดรเจน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออัลเคน (ชื่อสากล) เป็นสารประกอบที่มีองค์ประกอบแสดงตามสูตรทั่วไป C n H 2n+2 โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอน ในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว อะตอมของคาร์บอนจะเชื่อมต่อกันด้วยพันธะธรรมดา (เดี่ยว) และเวเลนซ์อื่นๆ ทั้งหมดจะอิ่มตัวด้วยอะตอมไฮโดรเจน อัลเคนเรียกอีกอย่างว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรือพาราฟิน (คำว่า "พาราฟิน" หมายถึง "ความสัมพันธ์ต่ำ")

สมาชิกคนแรกของซีรีส์อัลเคนที่คล้ายคลึงกันคือมีเทน CH4 การลงท้ายด้วย -an เป็นเรื่องปกติสำหรับชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ตามด้วยอีเทน C 2 H 6, โพรเพน C 3 H 8, บิวเทน C 4 H 10 เริ่มต้นด้วยไฮโดรคาร์บอนตัวที่ 5 ชื่อนี้ตั้งขึ้นจากเลขกรีก ซึ่งระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล และลงท้ายด้วย -an นี่คือเพนเทน C 5 H 12 เฮกเซน C 6 H 14, เฮปเทน C 7 H 16, ออกเทน C 8 H 18, โนเทน C 9 H 20, เดเคน C 10 H 22 เป็นต้น

ในซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันจะสังเกตการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางกายภาพของไฮโดรคาร์บอนอย่างค่อยเป็นค่อยไป: จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้น, ความหนาแน่นเพิ่มขึ้น ภายใต้สภาวะปกติ (อุณหภูมิ ~ 22°C) สมาชิกสี่ตัวแรกของซีรีส์ (มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน) เป็นก๊าซ ตั้งแต่ C 5 H 12 ถึง C 16 H 34 เป็นของเหลว และตั้งแต่ C 17 H 36 เป็นของเหลว ของแข็ง

อัลเคนเริ่มต้นจากสมาชิกตัวที่สี่ของซีรีย์ (บิวเทน) มีไอโซเมอร์

อัลเคนทั้งหมดอิ่มตัวด้วยไฮโดรเจนถึงขีดจำกัด (สูงสุด) อะตอมของคาร์บอนอยู่ในสถานะการผสมพันธุ์ sp 3 ซึ่งหมายความว่าพวกมันมีพันธะเดี่ยว (เดี่ยว)

ศัพท์

มีการให้ชื่อของสมาชิกสิบคนแรกของกลุ่มไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแล้ว เพื่อเน้นย้ำว่าอัลเคนมีสายโซ่คาร์บอนตรง คำว่าปกติ (n-) มักจะถูกเติมเข้าไปในชื่อ เช่น:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

เอ็น-บิวเทน เอ็น-เฮปเทน

(บิวเทนปกติ) (เฮปเทนปกติ)

เมื่ออะตอมไฮโดรเจนถูกกำจัดออกจากโมเลกุลอัลเคน อนุภาควาเลนต์เดี่ยวจะก่อตัวขึ้นเรียกว่าอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (ตัวย่อว่า R) ชื่อของอนุมูลโมโนเวเลนต์ได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันซึ่งมีการลงท้ายด้วย –an แทนที่ด้วย –yl นี่คือตัวอย่างที่เกี่ยวข้อง:

อนุมูลไม่ได้เกิดจากสารอินทรีย์เท่านั้น แต่ยังเกิดจากสารประกอบอนินทรีย์ด้วย ดังนั้น หากคุณลบหมู่ไฮดรอกซิล OH ออกจากกรดไนตริก คุณจะได้อนุมูลโมโนวาเลนต์ - NO 2 เรียกว่า หมู่ไนโตร เป็นต้น

เมื่ออะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมถูกแยกออกจากโมเลกุลไฮโดรคาร์บอน จะได้อนุมูลไดวาเลนต์ ชื่อของพวกเขายังได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่สอดคล้องกันโดยลงท้ายด้วย -ane แทนที่ด้วย -ylidene (หากอะตอมไฮโดรเจนถูกแยกออกจากอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม) หรือ -ylene (หากอะตอมของไฮโดรเจนถูกแยกออกจากอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมที่อยู่ติดกัน) . อนุมูล CH 2 = เรียกว่า เมทิลีน

ชื่อของอนุมูลถูกนำมาใช้ในระบบการตั้งชื่ออนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนหลายชนิด ตัวอย่างเช่น: CH 3 I - เมทิลไอโอไดด์, C 4 H 9 Cl - บิวทิลคลอไรด์, CH 2 Cl 2 - เมทิลีนคลอไรด์, C 2 H 4 Br 2 - เอทิลีนโบรไมด์ (หากอะตอมโบรมีนถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนที่แตกต่างกัน) หรือเอทิลดีนโบรไมด์ (ถ้าอะตอมของโบรมีนถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม)

ในการตั้งชื่อไอโซเมอร์นั้นมีการใช้ระบบการตั้งชื่อสองแบบกันอย่างแพร่หลาย: แบบเก่า - แบบมีเหตุผลและแบบสมัยใหม่ - แบบทดแทนซึ่งเรียกอีกอย่างว่าเป็นระบบหรือแบบสากล (เสนอโดย International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC)

ตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล ไฮโดรคาร์บอนถือเป็นอนุพันธ์ของมีเทน ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูล หากอนุมูลเดียวกันซ้ำหลายครั้งในสูตร พวกมันจะถูกระบุด้วยเลขกรีก: di - สอง, สาม - สาม, เตตร้า - สี่, เพนตา - ห้า, เฮกซ่า - หก ฯลฯ ตัวอย่างเช่น:

การตั้งชื่อแบบเหตุผลนั้นสะดวกสำหรับการเชื่อมต่อที่ไม่ซับซ้อนมาก

ตามระบบการตั้งชื่อแบบทดแทน ชื่อจะขึ้นอยู่กับสายโซ่คาร์บอนหนึ่งสาย และชิ้นส่วนอื่น ๆ ทั้งหมดของโมเลกุลจะถือเป็นองค์ประกอบทดแทน ในกรณีนี้ จะเลือกสายโซ่ที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอน และอะตอมของสายโซ่จะถูกกำหนดหมายเลขจากจุดสิ้นสุดซึ่งมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอยู่ใกล้ที่สุด จากนั้นจึงเรียก: 1) จำนวนอะตอมคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับอนุมูล (เริ่มจากอนุมูลที่ง่ายที่สุด) 2) ไฮโดรคาร์บอนที่มีสายโซ่ยาว หากสูตรมีอนุมูลที่เหมือนกันหลายตัว ก่อนที่ชื่อจะระบุตัวเลขเป็นคำ (di-, tri-, tetra- ฯลฯ) และจำนวนอนุมูลจะถูกคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค ต่อไปนี้เป็นวิธีที่ควรเรียกไอโซเมอร์เฮกเซนตามระบบการตั้งชื่อนี้:

นี่เป็นตัวอย่างที่ซับซ้อนมากขึ้น:

ระบบการตั้งชื่อทั้งแบบทดแทนและแบบตรรกยะไม่เพียงแต่ใช้สำหรับไฮโดรคาร์บอนเท่านั้น แต่ยังรวมถึงสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นด้วย สำหรับสารประกอบอินทรีย์บางชนิด มีการใช้ชื่อที่เป็นที่รู้จักในอดีต (เชิงประจักษ์) หรือที่เรียกว่าชื่อเล็กๆ น้อยๆ (กรดฟอร์มิก ซัลฟิวริกอีเทอร์ ยูเรีย ฯลฯ)

เมื่อเขียนสูตรของไอโซเมอร์ จะสังเกตได้ง่ายว่าอะตอมของคาร์บอนมีตำแหน่งต่างกัน อะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนเพียงอะตอมเดียวในสายโซ่เรียกว่าปฐมภูมิ, สองอะตอมเรียกว่ารอง, สามอะตอมเรียกว่าตติยภูมิ, และสี่อะตอมเรียกว่าควอเทอร์นารี ตัวอย่างเช่น ในตัวอย่างสุดท้าย อะตอมของคาร์บอน 1 และ 7 เป็นอะตอมปฐมภูมิ 4 และ 6 เป็นอะตอมรอง 2 และ 3 เป็นอะตอมระดับตติยภูมิ และ 5 เป็นอะตอมควอเทอร์นารี คุณสมบัติของอะตอมไฮโดรเจน อะตอมอื่นๆ และหมู่ฟังก์ชันขึ้นอยู่กับว่าอะตอมเหล่านั้นถูกพันธะกับอะตอมคาร์บอนระดับปฐมภูมิ ทุติยภูมิ หรือตติยภูมิ สิ่งนี้ควรนำมาพิจารณาด้วยเสมอ

ใบเสร็จ. คุณสมบัติ.

คุณสมบัติทางกายภาพ ภายใต้สภาวะปกติ สมาชิกสี่คนแรกของซีรีส์อัลเคนที่คล้ายคลึงกัน (C 1 - C 4) จะเป็นก๊าซ อัลเคนปกติตั้งแต่เพนเทนถึงเฮปตาเดเคน (C 5 - C 17) เป็นของเหลว โดยเริ่มจาก C 18 ขึ้นไปเป็นของแข็ง เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่เพิ่มขึ้น เช่น เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนจะเพิ่มขึ้น เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีจำนวนเท่ากัน อัลเคนที่แตกแขนงจะมีจุดเดือดต่ำกว่าอัลเคนปกติ

อัลเคนแทบไม่ละลายในน้ำ เนื่องจากโมเลกุลของพวกมันมีขั้วเล็กน้อยและไม่ทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำ พวกมันละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ เป็นต้น อัลเคนเหลวสามารถผสมกันได้ง่าย

แหล่งธรรมชาติหลักของอัลเคนคือน้ำมันและก๊าซธรรมชาติ เศษส่วนน้ำมันต่างๆ มีอัลเคนตั้งแต่ C 5 H 12 ถึง C 30 H 62 ก๊าซธรรมชาติประกอบด้วยมีเทน (95%) โดยมีส่วนผสมของอีเทนและโพรเพน

ในบรรดาวิธีการสังเคราะห์ในการผลิตอัลเคนสามารถแยกแยะได้ดังต่อไปนี้:

1. ได้มาจากไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาของอัลคีนหรืออัลคีนกับไฮโดรเจน (“การเติมไฮโดรเจน”) เกิดขึ้นต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ (Ni, Pd) ที่
เครื่องทำความร้อน:

CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

2. การเตรียมจากตัวนำฮาโลเจน เมื่ออัลเคนโมโนฮาโลเจนที่ถูกทำให้ร้อนด้วยโลหะโซเดียม จะได้อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นสองเท่า (ปฏิกิริยา Wurtz):

C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr

ปฏิกิริยานี้ไม่ได้เกิดขึ้นกับอัลเคนที่มีฮาโลเจนที่แตกต่างกันสองตัว เนื่องจากจะส่งผลให้เกิดส่วนผสมของอัลเคนที่แตกต่างกันสามชนิด

3. การเตรียมจากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อเกลือแอนไฮดรัสของกรดคาร์บอกซิลิกถูกหลอมรวมกับอัลคาลิส จะได้อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่าหนึ่งอะตอมเมื่อเปรียบเทียบกับสายโซ่คาร์บอนของกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิม:

4.การได้รับมีเทน ในอาร์คไฟฟ้าที่ลุกไหม้ในบรรยากาศไฮโดรเจน จะเกิดมีเธนจำนวนมาก:

C + 2H 2 → CH 4

ปฏิกิริยาเดียวกันนี้เกิดขึ้นเมื่อคาร์บอนถูกให้ความร้อนในบรรยากาศไฮโดรเจนจนถึงอุณหภูมิ 400-500 °C ที่ความดันสูง เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยา

ในสภาพห้องปฏิบัติการ มักได้มีเทนจากอะลูมิเนียมคาร์ไบด์:

อัล 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3

คุณสมบัติทางเคมี ภายใต้สภาวะปกติ อัลเคนมีความเฉื่อยทางเคมี พวกมันทนทานต่อการกระทำของรีเอเจนต์หลายชนิด: พวกมันไม่ทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกและกรดไนตริกเข้มข้น, กับด่างเข้มข้นและหลอมเหลว, และไม่ถูกออกซิไดซ์โดยสารออกซิไดซ์ที่แรง - โพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต KMnO 4 เป็นต้น

ความเสถียรทางเคมีของอัลเคนอธิบายได้จากความแข็งแรงสูงของพันธะ S C-C และ C-H รวมถึงความไม่มีขั้วด้วย พันธะ C-C และ C-H ที่ไม่มีขั้วในอัลเคนไม่ได้มีแนวโน้มที่จะเกิดความแตกแยกแบบไอออนิก แต่มีความสามารถในการแตกแยกแบบโฮโมไลติกภายใต้อิทธิพลของอนุมูลอิสระที่ทำงานอยู่ ดังนั้นอัลเคนจึงมีลักษณะของปฏิกิริยาที่รุนแรง ซึ่งส่งผลให้เกิดสารประกอบที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่นหรือกลุ่มของอะตอม ดังนั้นอัลเคนจึงเกิดปฏิกิริยาที่ดำเนินการตามกลไกการแทนที่อนุมูลซึ่งแสดงด้วยสัญลักษณ์ S R (จากภาษาอังกฤษ การแทนที่แบบรุนแรง) ตามกลไกนี้ อะตอมของไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ได้ง่ายที่สุดในระดับตติยภูมิ จากนั้นจึงเปลี่ยนเป็นอะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิและปฐมภูมิ

1. ฮาโลเจน เมื่ออัลเคนทำปฏิกิริยากับฮาโลเจน (คลอรีนและโบรมีน) ภายใต้อิทธิพลของรังสียูวีหรืออุณหภูมิสูง จะเกิดส่วนผสมของผลิตภัณฑ์จากอัลเคนทดแทนโมโนถึงโพลีฮาโลเจน รูปแบบทั่วไปของปฏิกิริยานี้แสดงโดยใช้มีเทนเป็นตัวอย่าง:

b) การเติบโตของห่วงโซ่ อนุมูลคลอรีนจะกำจัดอะตอมไฮโดรเจนออกจากโมเลกุลอัลเคน:

Cl + CH 4 →HCl + CH 3

ในกรณีนี้จะเกิดอัลคิลแรดิคัลขึ้นซึ่งจะกำจัดอะตอมของคลอรีนออกจากโมเลกุลของคลอรีน:

CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl

ปฏิกิริยาเหล่านี้จะเกิดขึ้นซ้ำจนกระทั่งโซ่ขาดในปฏิกิริยาใดปฏิกิริยาหนึ่ง:

Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl

สมการปฏิกิริยาโดยรวม:

ในปฏิกิริยาที่รุนแรง (ฮาโลเจน ไนเตรชัน) อะตอมของไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนตติยภูมิจะถูกผสมกันในขั้นแรก จากนั้นจึงผสมที่อะตอมของคาร์บอนทุติยภูมิและอะตอมปฐมภูมิ สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าพันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนตติยภูมิกับไฮโดรเจนนั้นแตกหักได้ง่ายที่สุดด้วยวิธีโฮโมไลติค (พลังงานพันธะ 376 กิโลจูล/โมล) จากนั้นพันธะทุติยภูมิ (390 กิโลจูล/โมล) และพันธะปฐมภูมิเท่านั้น (415 กิโลจูล) /โมล)

3. ไอโซเมอไรเซชัน อัลเคนปกติสามารถแปลงสภาพเป็นอัลเคนที่มีสายโซ่กิ่งได้ภายใต้เงื่อนไขบางประการ:

4. การแตกร้าวคือความแตกแยกของเม็ดเลือดแดงแตกของพันธะ C-C ซึ่งเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนและอยู่ภายใต้อิทธิพลของตัวเร่งปฏิกิริยา
เมื่ออัลเคนที่สูงกว่าแตกตัว อัลคีนและอัลเคนที่ต่ำกว่าจะถูกสร้างขึ้น เมื่อมีเทนและอีเทนแตกร้าว จะเกิดอะเซทิลีนขึ้น:

ค 8 ชม. 18 → ค 4 ชม. 10 + ค 4 ชม. 8,

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

ค 2 ชม. 6 → ค 2 ชม. 2 + 2 ชม. 2

ปฏิกิริยาเหล่านี้มีความสำคัญทางอุตสาหกรรมอย่างมาก ด้วยวิธีนี้ เศษส่วนของน้ำมันที่มีจุดเดือดสูง (น้ำมันเชื้อเพลิง) จะถูกแปลงเป็นน้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด และผลิตภัณฑ์อันมีค่าอื่นๆ

5. ออกซิเดชัน โดยการเกิดออกซิเดชันอย่างอ่อนของมีเธนกับออกซิเจนในบรรยากาศโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาหลายชนิดสามารถได้รับเมทิลแอลกอฮอล์ฟอร์มาลดีไฮด์และกรดฟอร์มิก:

การเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันอย่างอ่อนของบิวเทนด้วยออกซิเจนในบรรยากาศเป็นหนึ่งในวิธีการทางอุตสาหกรรมในการผลิตกรดอะซิติก:

ที°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O
แมว

ในอากาศอัลเคนจะเผาไหม้เป็น CO 2 และ H 2 O:

C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O

อัลคีเนส

อัลคีน (หรือโอเลฟินส์หรือเอทิลีนไฮโดรคาร์บอน) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวแบบอะไซคลิกที่มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน ก่อตัวเป็นอนุกรมที่คล้ายคลึงกันด้วยสูตรทั่วไป CnH2n อะตอมของคาร์บอนที่พันธะคู่อยู่ในสถานะของการผสมพันธุ์sp²

อัลคีนที่ง่ายที่สุดคือเอเธน (C2H4) ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ชื่อของอัลคีนนั้นถูกสร้างขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้องโดยการแทนที่คำต่อท้าย "-ane" ด้วย "-ene"; ตำแหน่งของพันธะคู่จะแสดงด้วยเลขอารบิค

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

อัลคีนที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 3 อะตอมจะมีไอโซเมอร์ อัลคีนมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน ตำแหน่งพันธะคู่ อินเตอร์คลาส และเรขาคณิต

เอเธน	C2H4
โพรพีน	C3H6
n-บิวทีน	C4H8
n-เพนทีน	C5H10
เอ็น-เฮกซีน	C6H12
เอ็น-เฮปทีน	C7H14
เอ็น-ออคทีน	C8H16
ไม่มีเลย	C9H18
n-decene	C10H20

คุณสมบัติทางกายภาพ

จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลและความยาวของแกนหลักคาร์บอน
ภายใต้สภาวะปกติ อัลคีนตั้งแต่ C2H4 ถึง C4H8 จะเป็นก๊าซ จาก C5H10 ถึง C17H34 - ของเหลว หลังจาก C18H36 - ของแข็ง อัลคีนไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์

คุณสมบัติทางเคมี

อัลคีนมีฤทธิ์ทางเคมี คุณสมบัติทางเคมีถูกกำหนดโดยการมีพันธะคู่
การสลายตัวของโอโซน: อัลคีนถูกออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์ (ในกรณีของคาร์บอนในบริเวณใกล้เคียงที่ถูกแทนที่เชิงเดี่ยว), คีโตน (ในกรณีของคาร์บอนในบริเวณใกล้เคียงที่ถูกแทนที่) หรือส่วนผสมของอัลดีไฮด์และคีโตน (ในกรณีของอัลคีนที่ถูกแทนที่ด้วยไตรที่พันธะคู่) : :

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O

โอโซโนไลซิสภายใต้สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย - อัลคีนจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรด:

R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R"–COOH + H2O

การเชื่อมต่อแบบคู่:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

ออกซิเดชันกับเพราซิด:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
หรือ
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH