Масса пропионовой кислоты. Взаимодействие с другими химическими соединениями. Вред от пропионовой кислоты

Пропионовая кислота является пищевой добавкой, консервантом. Внешне выглядит как маслянистая жидкость бледно-желтоватого цвета или не имеющей такового вообще.

Пропионовая кислота обладает кислым вкусом и резким запахом. Химическая формула вещества - С2Н5СООН.

Получение пропионовой кислоты

Вещество Е280 в природе содержится в нефти и в качестве побочного ферментативного продукта в отдельных растениях. При брожении углеводов также образуется пропионовая кислота. Получение биологическим способом представляет собой метаболическое разложение жирных кислот, которые содержат атомы углерода в нечетном количестве, и разложение отдельных аминокислот.

Бактерии из рода Propioni bacterium продуцируют вещество в качестве конечного продукта анаэробного метаболизма. Так как данные бактерии часто присутствуют в желудке у жвачных животных, некоторые сорта сыра обладают специфическим ароматом.

В промышленных условиях пропионовая кислота образуется при карбонилировании по реакции Реппе этилена, при каталитическом окислении (в присутствии ионов марганца или кобальта) пропионового альдегида. Кроме того, вещество продуцируется в качестве побочного продукта в процессе парофазного окисления углеводородов С4-С10.

Раньше пропионовая кислота выделялась в виде побочного продукта в процессе производства уксусной кислоты. Однако современные технологии при изготовлении последней отодвинули прежний способ выделения консерванта на второй план.

Пропионовая кислота разрешается к использованию в форме консерванта в количестве до трех грамм на килограмм в сырах (плавленых) продуктах, а также произведенных из них, в комплексе с сорбиновой кислотой, ее солями или индивидуально. Допускается также применение консерванта в пшеничном (нарезанном расфасованном), ржаном для продолжительного хранения, а также хлебе с пониженной энергетической ценностью. Пропионовая кислота разрешена к применению в мучных кондитерских изделиях, сдобной выпечке.

За счет ингибирования (замедления) некоторых ферментов консервант способен оказывать неспецифическое действие угнетающего характера на бактерии многих видов, плесень и дрожжи, некоторые виды могут усваивать или продуцировать его.

Ограничение количества используемой пропионовой кислоты нецелесообразно. Это обусловлено тем, что при концентрации 0,3% консервант значительно изменяет запах и вкус продукта. В связи с этим в пищевой промышленности пропионовую кислоту применяют в виде и натрия практически только в процессе консервирования хлебобулочных изделий.

Пропионовая кислота (Propionic acid, пропановая кислота, метилуксуная кислота, E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Химическая формула C2H5COOH. Смешивается с водой и органическими растворителями.

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы.

В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Пропионовая кислота (пищевая добавка Е280) - едкая жидкость не имеющая цвета и обладающая резким запахом. Химическая формула пропионовой кислоты: CH 3 CH 2 COOH.

В природе она образуется при брожении углеводов, а также содержится в нефти. В промышленности пропионовую кислоту получают биологическим и химическим способами. Пропионовую кислоту производят бактерии Propionibacterium , в качестве конечного продукта своего метаболизма. Такие бактерии встречаются, например, в желудке жвачных животных. Кроме того бактерии, вырабатывающие пропионовую кислоту могут встречаться на коже и в организме человека.

Впервые пропионовая кислота была описана в 1844 году Йоханом Готлибом, как один из побочных продуктов разложения сахара. Позже различные ученые добывали ее разными способами, не имея представления, что это одно и то же вещество. Этот факт был установлен только в 1847 французским химиком Жаном-Батистом Дюма, он и назвал кислоту пропионовой.

Пропионовая кислота (добавка Е280) несет опасность только в концентрированном виде - наносит ожоги, а при попадании внутрь провоцирует образование ран и язв в пищеводе и желудке. Если избегать концентрированного состояния, то это вещество можно считать безопасным. Добавка Е280 не токсична и не оказывает никакого негативного влияния на репродуктивные органы. В организме человека быстро окисляется и выводится из него.

В пищевой промышленности добавка Е280 используется как консервант при производстве хлебобулочных и других изделий.

Другие применения добавки Е280 (пропионовой кислоты):

• в фармацевтической промышленности, для изготовления лекарственных средств;
• в химической промышленности, при производстве гербицидов, растворителей;
• в производстве пластмасс.

Добавка Е280 является разрешенной в России, но не входит в список добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах в Украине.

Известно, что использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота у нас в стране не запрещено, в то время как в соседней Украине законом официально наложено табу на добавление данного вещества в процессе промышленного производства пищевых продуктов. Это напрямую связано с вероятным вредом пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота для организма человека.

Представляет собой пропионовая кислота прозрачную жидкость, которая отличается резким неприятным запахом. В естественном виде данное вещество образуется в процессе брожения углеводов. Кроме того, пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является конечным продуктом метаболизма бактерий Propionibacterium, содержащихся в желудках жвачных животных, а также в организме человека.

Температурой самовоспламенения пропионовой кислоты считается 440 градусов, а процесс смешения этой жидкости отлично проходит с водой и растворителями органического происхождения. По химическим свойствам пищевой консервант Е280 Пропионовая кислота является типичным представителем насыщенных карбоновых кислот, которые способны образовывать амиды, эфиры и галогенангидриды.

Способность пропионовой кислоты препятствовать росту плесени и некоторых видов бактерий делают данное вещество одним из важных консервантов, которые используются не только для производства продуктов для людей, но и корма для животных. Так, в пищевой отрасли Е280 широко применяется при изготовлении хлеба и других хлебобулочных изделий как кальциевая (пропионат кальция) или натриевая (пропионат натрия) соль. А для производства корма, предназначенного для кормления животных, данный консервант добавляют в виде непосредственно пропионовой кислоты или ее аммониевой соли (пропионата аммония).

Кроме того, известно использование пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота и в области фармацевтической промышленности - там данною жидкость применяют при изготовлении некоторых видов лекарственных средств. Для химической сферы характерно использование Е280 при производстве растворителей и удобрений.

Вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота

При соблюдении мер безопасности в работе с концентрированной пропионовой кислоты данная добавка считается практически безопасной для здоровья человека. Это подтверждают многочисленные лабораторные исследования по выявлению токсичных, мутагенных и негативно влияющих на репродуктивные органы эффектов у данного консерванта. Кроме того, попадая вместе с пищей в организм, он достаточно быстро начинает окисляться, после чего выводится естественным путем.

Вероятный вред пищевого консерванта Е280 Пропионовая кислота в концентрированном виде возможен в случае халатного обращения с данным веществом, последствиями которого могут стать тяжелые ожоги кожи. Помимо этого, концентраты пропионовой кислоты, попадая внутрь организма, вызывают образование ран и даже язв органов пищеварительной системы.

Кстати, по мнению некоторых независимых экспертов данную добавку можно отнести к категории канцерогенов, которые провоцируют образование рака. В связи с этим настоятельно не рекомендуется употреблять продукты питания с Е280 в составе тем, кто имеет наследственную предрасположенность к онкозаболеваниям.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 6 O 2

Рациональная формула: C 2 H 5 COOH

Химический состав Пропионовой кислоты

Молекулярная масса: 74,079

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» - первый, «pion» - жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH 2) n COOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула C 2 H 5 COOH ; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Пропионовая кислота хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO 2 и NH 3 , в 100 г воды растворяется 4 г Пропионовой кислоты.

Температура самовоспламенения 440 °C. Смешивается с водой и органическими растворителями. По химическим свойствам - типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д..

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C 4 -C 10 . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Пропионовая кислота (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH 3 CH 2 COOH - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Среди ее основных свойств выделяют возможность смешивания с водой и любыми растворителями, имеющими происхождение органического характера, а также способность вступления в химические реакции с последующим образованием эфиров, галогенангидридов и амидов, характерную для представителей насыщенных карбоновых кислот.
Пропионовая кислота обладает важными свойствами для сельского хозяйства, поэтому широко применяется в животноводстве и растениеводстве, а также пищевой промышленности. Она препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

Её применение в свиноводстве и птицеводстве обусловлено эффективностью и экономическими показателями. Благодаря улучшению гигиенических свойств кормов и питьевой воды повышается пищеварение животных, стабилизируется их желудочно-кишечная микрофлора.

Основные свойства:

• Снижение рН (снижение значения pH в корме, стабилизация pH в пищеварительном тракте)
• Антимикробное действие (гигиена и дезинфекция корма и воды)
• Стимулирование пищеварения (обеспечение хорошего потребление корма)

Для заготовки силоса высокого качества, уменьшения потерь биологического урожая актуально применение пропионовой кислоты. Консервирование позволяет заготавливать высококачественный силос из любых кормовых культур, в том числе из трудносилосующихся. Применение консервантов обеспечивает сохранность протеина на 92-95% и по сравнению с обычным силосованием значительно снижает потери всех питательных веществ от двух до пяти раз, повышается выход силоса на 15-20%. При этом наибольший эффект наблюдается при консервировании трудносилосующихся и несилосующихся растений. В процессе консервирования в растительной массе подавляются или полностью уничтожаются вредные микроорганизмы: масляно-кислые бактерии, плесени и др.
Максимальные показатели при силосовании достигаются при использовании смеси пропионовой и муравьиной кислот.

Консервант Е280 в небольшой концентрации всегда присутствует в хлебобулочных изделиях, сырах и их аналогах, а также добавляется в кисломолочные продукты для сохранения сыворотки при их транспортировке. Также пропионовая кислота и её производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Помимо этого, пропионовая кислота используется в фармакологической промышленности, при изготовлении гербицидов (веществ, необходимых для уничтожения сорняков), некоторых душистых веществ, растворителей, поверхностно-активных веществ, входящих в качестве активных компонентов в самые разные продукты, и пластмасс.
ЗАО РХЗ Нордикс предлагает к продаже пропионовую кислоту в концентрации 99,5%. Поставка осуществляется в следующей таре: канистры 20л, бочки 227л и кубовые емкости 1000л.

Пропионовая кислота (англ. propionic acid ) - важная для физиологии, продуцируемая бактериями, заселяющими кишечник человека. Другие названия: метилуксусная или пропановая кислота . Распространённое обозначение - C3 .

Пропионовую кислоту, в зависимости от контекста, относят к классу:

• летучих жирных кислот

Пропионовая кислота - химическое вещество

Пропионовая кислота - одноосновная предельная карбоновая кислота. Химическая формула соединения CH 3 -CH 2 -COOH. Пропионовая кислота при комнатной температуре - бесцветная жидкость с резким запахом. Температура плавления - -21°С. Молярная масса - 74 г/моль. Cистематическое наименование: пропановая кислота (англ. propanoic acid ). Эмпирическая формула пропионовой кислоты - C 3 H 6 O 2 . При контакте с концентрированной кислотой незащищённые участки кожи могут получить химические ожоги.

Микрофлора кишечника, продуцирующая пропионовую кислоту

Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту. Это представители родов и семейств:

• Propionibacterium , включая:
• Arachnia , которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus )
• представители семейства Veillonellaceae :

Эти бактерии сбраживают молочную кислоту , глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот и углекислого газа. Ниже перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты, как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

• энергообеспечение эпителия
• антибактериальный эффект
• регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия
• поставка субстратов глюконеогенеза
• блокировка адгезии патогенов к эпителию
• поддержание ионного обмена

Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).

Пропионовая кислота как маркер заболеваний желудочно-кишечного тракта

При ряде заболеваний желудочно-кишечного тракта количество пропионовой кислоты как в абсолютном значении, так и относительно других короткоцепочечных жирных кислот (КЖК) в кишечнике и, как следствие в кале , изменяется. Соотношение концентраций уксусной, пропионовой и масляной кислот в толстой кишке человека составляет примерно 57:21:22%. Остальные КЖК присутствуют в незначительных количествах. Состояние кишечной микрофлоры, в первую очередь толстой кишки , в значительной степени определяется характером моторики ЖКТ, что находит отражение в ее метаболической активности. Значительные изменения спектра КЖК у детей с гастроэзофагеальным рефлюксом (ГЭР) указывают на существенные и долговременные изменения в состоянии нижних отделов пищеварительного тракта даже при отсутствии соответствующей симптоматики. Значительные изменения кишечного микробиоценоза при ГЭР указывают на то, что при функциональных нарушениях пищеварительного тракта страдают все его отделы. Так, при ГЭР функционального происхождения у детей наблюдались повышение средней абсолютной суммарной концентрации КЖК по сравнению с нормой, увеличение средних уровней уксусной, масляной и пропионовой кислот (Акопян А.Н. и др.).

Согласно исследованиям, проведённым в Учебно-научном медицинском центре УДП РФ, у больных язвенной болезнью двенадцатиперстной кишки (ЯБДПК) количество КЖК, определяемых с помощью газожидкостной хроматографии, ниже в 2,3 раза, чем у здоровых. Одновременно количество пропионовой кислоты в кале у больных ЯБДПК определялось на 17 % больше, чем у здоровых (Мишушкин О.Н. и др.).

Также установлено, что в дуоденальном содержимом больных с клиническими проявлениями синдрома избыточного бактериального роста в тонкой кишке наблюдается увеличение абсолютной концентрации КЖК и доминированием в профиле пропионовой и масляной кислот (Логинов В.А.).

Метаболическими маркерами кишечной микрофлоры, изменяющей свой состав при различных патологических состояниях гастродуоденальной зоны, являются уксусная, пропионовая, масляная и изомасляная кислоты - продукты брожения факультативных и облигатных анаэробов, в том числе патогенных и условно-патогенных. В высоких концентрациях они обладают токсическим действием на органы. При обострении хронического гастродуоденита происходит повышение уровней КЖК в крови и особенно в слюне (в частности, пропионовой в 19 раз по сравнению с контролем). Значительное увеличение концентраций КЖК указывает на усиление сахаролитического брожения в кишечнике, поскольку эти кислоты образуются в результате ферментации углеводов (Егорова Е.Ю. и др.).

У детей с атопическим дерматитом отмечается повышение общего уровня продукции КЖК с преобладанием синтеза масляной и снижением пропионовой кислоты. Степень отклонения коррелируется с тяжестью кожного процесса (Короткий Н.Г. и др.).

Нормальные значения содержания пропионовой кислоты:

• в кале взрослых (Ардатская М.Д., Логинов В.А.) и детей (Наринская Н.М. , Акопян А.Н. и др.) - 17,6 ± 0,4% от общего объёма КЖК или 1,86 ± 0,44 мг/г
• в дуоденальном содержимом (Логинов В.А.) - 0,189±0,005 мг/г

Профессиональные медицинские работы, затрагивающие роль пропионовой кислоты в физиологии человека и заболеваниях органов желудочно-кишечного тракта

• Логинов В.А. Синдром избыточного бактериального роста у больных со сниженной кислотопродуцирующей функцией желудка. Автореферат дисс. к.м.н., 14.01.04 – вн. болезни. УНМЦ УДПРФ, Москва, 2015 .


• Ардатская М. Д., Минушкин О. Н. Современные принципы диагностики и фармакологической коррекции // Гастроэнтерология, приложение к журналу Consilium Medicum. – 2006. - Т. 8. – №2 .


• Минушкин О.Н., Зверков И.В., Ардатская М.Д. и др. Применение нормазе в комплексном лечении язвенной болезни двенадцатиперстной кишки, ассоциированной с Helicobacter pylori // Клинические перспективы гастроэнтерологии, гепатологии. 2007. №5. С. 32–36 .


• Акопян А.Н. Диагностика и лечение функциональных нарушений моторики органов пищеварения у детей. 14.01.08 – педиатрия. РНИМУ им. Н.И. Пирогова, Москва, 2015.
• Автореферат диссертации на соискание ученой степени к.м.н.
• Акопян А.Н., Бельмер С.В., Выхристюк О.Ф. и др. Гастроэзофагеальный рефлюкс и нарушения моторики желудочно-кишечного тракта // Доктор.ру. Педиатрия. Гастроэнтерология. 2014. № 11 (99). С. 45-49 .


• Егорова Е.Ю., Беляков А.П., Краснова Е.Е., Чемоданов В.В. Метаболический профиль крови и слюны при гастродуоденальных заболеваниях у детей // Вестник ИвГМА. - Вып. 3. - 2005. С. 13-19 .


• Короткий Н.Г., Наринская Н.М., Бельмер С.В., Ардатская М.Д. Особенности кишечной моторики и микрофлоры при атопическом дерматите у детей // Избр. мат. XXII Конгресса дет. гастроэнтерологов России и стран СНГ. Вопросы детской диетологии. 2015. Т. 13. №2. С. 76–77 .

На сайте в разделе «M01AE03 Кетопрофен
M01AE04 Фенопрофен
M01AE05 Фенбуфен
M01AE06 Беноксапрофен
M01AE07 Супрофен
M01AE08 Пирпрофен
M01AE09 Флурбипрофен
M01AE10 Индопрофен
M01AE11 Тиапрофеновая кислота
M01AE12 Оксапрозин
M01AE13 Ибупроксам
M01AE14 Дексибупрофен
M01AE15 Флуноксапрофен
M01AE16 Алминопрофен
M01AE17 Декскетопрофен
M01AE18 Напроксцинод
M01AE51 Ибупрофен в комбинации с другими препаратами
M01AE52 Напроксен и эзомепразол
M01AE53 Кетопрофен в комбинации с другими препаратами
M01AE56 Напроксен и мизопростол

Пропионовая кислота - пищевая добавка

Пропионовая кислота, как пищевая добавка, имеет код Е280 и характеризуется СанПиН 2.3.2.1293-03 как консервант. Данный СанПиН устанавливает следующие нормы расхода пропионовой кислоты:

• хлеб (пшеничный) нарезанный расфасованный, хлеб ржаной для длительного хранения - 3 г/кг
• хлеб со сниженной энергетической ценностью, сдобная выпечка и мучные кондитерские изделия, питта - 2 г/кг
• хлеб (пшеничный) расфасованный для длительного хранения, кулич пасхальый, рождественский - 1 г/кг
• сыр и аналоги сыра (для поверхностной обработки) - согласно ТИ

У пропионовой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.