कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं के तंत्र। प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ: विवरण, समीकरण, उदाहरण। हेटेरोलिटिक प्रतिस्थापन का तंत्र

प्रतिक्रियाओं का वर्गीकरण

चार मुख्य प्रकार की प्रतिक्रियाएँ होती हैं जिनमें कार्बनिक यौगिक भाग लेते हैं: प्रतिस्थापन (विस्थापन), जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन), पुनर्व्यवस्था।

3.1 प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

पहले प्रकार की प्रतिक्रियाओं में, प्रतिस्थापन आमतौर पर कार्बन परमाणु पर होता है, लेकिन प्रतिस्थापित परमाणु हाइड्रोजन परमाणु या कोई अन्य परमाणु या परमाणुओं का समूह हो सकता है। इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन में, हाइड्रोजन परमाणु को अक्सर प्रतिस्थापित किया जाता है; एक उदाहरण क्लासिक सुगंधित प्रतिस्थापन है:

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के साथ, अक्सर हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित नहीं किया जाता है, बल्कि अन्य परमाणुओं को, उदाहरण के लिए:

एनसी - + आर−बीआर → एनसी−आर +बीआर -

3.2 अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

प्रक्रिया शुरू करने वाली प्रजातियों के प्रकार के आधार पर, अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं इलेक्ट्रोफिलिक, न्यूक्लियोफिलिक या रेडिकल भी हो सकती हैं। साधारण कार्बन-कार्बन दोहरे बंधनों से जुड़ाव आमतौर पर इलेक्ट्रोफाइल या रेडिकल द्वारा प्रेरित होता है। उदाहरण के लिए, HBr का योग

H+ प्रोटॉन या Br· रेडिकल द्वारा दोहरे बंधन के हमले से शुरू हो सकता है।

3.3 उन्मूलन प्रतिक्रियाएं

उन्मूलन प्रतिक्रियाएं मूलतः योग प्रतिक्रियाओं के विपरीत होती हैं; ऐसी प्रतिक्रिया का सबसे आम प्रकार एक हाइड्रोजन परमाणु और पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से एक अन्य परमाणु या समूह का उन्मूलन है जिससे एल्कीन बनता है:

3.4 पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाएँ

पुनर्व्यवस्था मध्यवर्ती के माध्यम से भी हो सकती है जो धनायन, ऋणायन या रेडिकल हैं; अक्सर ये प्रतिक्रियाएँ कार्बोकेशन या अन्य इलेक्ट्रॉन-कमी वाले कणों के निर्माण के साथ होती हैं। पुनर्व्यवस्था में कार्बन कंकाल की महत्वपूर्ण पुनर्व्यवस्था शामिल हो सकती है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में वास्तविक पुनर्व्यवस्था चरण के बाद अक्सर प्रतिस्थापन, जोड़ या उन्मूलन चरण होते हैं, जिससे एक स्थिर अंतिम उत्पाद का निर्माण होता है।

किसी रासायनिक प्रतिक्रिया के चरणों में विस्तृत विवरण को तंत्र कहा जाता है। इलेक्ट्रॉनिक दृष्टिकोण से, रासायनिक प्रतिक्रिया के तंत्र को अणुओं में सहसंयोजक बंधनों को तोड़ने की विधि और राज्यों के अनुक्रम के रूप में समझा जाता है जिसके माध्यम से प्रतिक्रियाशील पदार्थ प्रतिक्रिया उत्पाद बनने से पहले गुजरते हैं।

4.1 मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएँ

मुक्त मूलक अभिक्रियाएँ रासायनिक प्रक्रियाएँ हैं जिनमें अयुग्मित इलेक्ट्रॉन वाले अणु भाग लेते हैं। मुक्त मूलक प्रतिक्रियाओं के कुछ पहलू अन्य प्रकार की प्रतिक्रियाओं की तुलना में अद्वितीय हैं। मुख्य अंतर यह है कि कई मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएं श्रृंखलाबद्ध प्रतिक्रियाएं होती हैं। इसका मतलब यह है कि एक ऐसा तंत्र है जिसके द्वारा एक ही प्रतिक्रियाशील प्रजाति के निर्माण द्वारा शुरू की गई दोहराई जाने वाली प्रक्रिया के माध्यम से कई अणु एक उत्पाद में परिवर्तित हो जाते हैं। निम्नलिखित काल्पनिक तंत्र का उपयोग करके एक विशिष्ट उदाहरण चित्रित किया गया है:

वह चरण जिस पर प्रतिक्रिया मध्यवर्ती, इस मामले में ए·, उत्पन्न होती है, दीक्षा कहलाती है। यह चरण उच्च तापमान पर, यूवी या पेरोक्साइड के प्रभाव में, गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में होता है। इस उदाहरण में अगले चार समीकरण दो प्रतिक्रियाओं के अनुक्रम को दोहराते हैं; वे श्रृंखला के विकास चरण का प्रतिनिधित्व करते हैं। श्रृंखला प्रतिक्रियाओं की विशेषता श्रृंखला की लंबाई से होती है, जो प्रति आरंभ चरण में विकास चरणों की संख्या से मेल खाती है। दूसरा चरण यौगिक के एक साथ संश्लेषण और एक नए रेडिकल के गठन के साथ होता है, जो परिवर्तनों की श्रृंखला को जारी रखता है। अंतिम चरण श्रृंखला समाप्ति चरण है, जिसमें कोई भी प्रतिक्रिया शामिल होती है जिसमें श्रृंखला प्रगति के लिए आवश्यक प्रतिक्रिया मध्यवर्ती में से एक नष्ट हो जाता है। श्रृंखला समाप्ति के जितने अधिक चरण होंगे, श्रृंखला की लंबाई उतनी ही कम हो जाएगी।

मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएं होती हैं: 1) प्रकाश में, उच्च तापमान पर या अन्य पदार्थों के अपघटन के दौरान बनने वाले मूलकों की उपस्थिति में; 2) उन पदार्थों द्वारा बाधित जो मुक्त कणों के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करते हैं; 3) गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स या वाष्प चरण में होते हैं; 4) अक्सर प्रतिक्रिया की शुरुआत से पहले एक ऑटोकैटलिटिक और प्रेरण अवधि होती है; 5) गतिकी दृष्टि से वे श्रृंखलाबद्ध हैं।

रेडिकल प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं एल्केन्स की विशेषता होती हैं, और रेडिकल जोड़ प्रतिक्रियाएं एल्केन्स और एल्काइन्स की विशेषता होती हैं।

सीएच 4 + सीएल 2 → सीएच 3 सीएल + एचसीएल

सीएच 3 -सीएच=सीएच 2 + एचबीआर → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 ब्र

सीएच 3 -सी≡सीएच + एचसीएल → सीएच 3 -सीएच=सीएचसीएल

मुक्त कणों का एक दूसरे के साथ संबंध और श्रृंखला समाप्ति मुख्य रूप से रिएक्टर की दीवारों पर होती है।

4.2 आयनिक प्रतिक्रियाएँ

जिन प्रतिक्रियाओं में यह घटित होता है विषमलैंगिकबंधनों के टूटने और आयनिक प्रकार के मध्यवर्ती कणों के निर्माण को आयनिक प्रतिक्रियाएँ कहा जाता है।

आयनिक प्रतिक्रियाएं होती हैं: 1) उत्प्रेरक की उपस्थिति में (एसिड या क्षार और प्रकाश या मुक्त कणों से प्रभावित नहीं होते हैं, विशेष रूप से पेरोक्साइड के अपघटन से उत्पन्न होते हैं); 2) मुक्त कण मैला ढोने वालों से प्रभावित नहीं हैं; 3) प्रतिक्रिया की गति विलायक की प्रकृति से प्रभावित होती है; 4) वाष्प चरण में शायद ही कभी होता है; 5) गतिज रूप से, वे मुख्य रूप से पहले या दूसरे क्रम की प्रतिक्रियाएँ हैं।

अणु पर कार्य करने वाले अभिकर्मक की प्रकृति के आधार पर, आयनिक प्रतिक्रियाओं को विभाजित किया जाता है इलेक्ट्रोफिलिकऔर न्युक्लेओफ़िलिक. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं एल्काइल और एरिल हैलाइड्स की विशेषता हैं,

सीएच 3 सीएल + एच 2 ओ → सीएच 3 ओएच + एचसीएल

सी 6 एच 5 -सीएल + एच 2 ओ → सी 6 एच 5 -ओएच + एचसीएल

सी 2 एच 5 ओएच + एचसीएल → सी 2 एच 5 सीएल + एच 2 ओ

सी 2 एच 5 एनएच 2 + सीएच 3 सीएल → सीएच 3 -एनएच-सी 2 एच 5 + एचसीएल

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन - उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्केन्स के लिए

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 → सीएच 3 -सीएच(सीएच 3)-सीएच 2 -सीएच 3

और अखाड़े.

सी 6 एच 6 + एचएनओ 3 + एच 2 एसओ 4 → सी 6 एच 5 -एनओ 2 + एच 2 ओ

इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाएँ ऐल्कीनों की विशेषता होती हैं

सीएच 3 -सीएच=सीएच 2 + बीआर 2 → सीएच 3 -सीएचबीआर-सीएच 2 ब्र

और एल्काइन्स,

सीएच≡सीएच + सीएल 2 → सीएचसीएल=सीएचसीएल

न्यूक्लियोफिलिक जोड़ - एल्केनीज़ के लिए।

CH 3 -C≡CH + C 2 H 5 OH + NaOH → CH 3 -C(OC 2 H 5) = CH 2

जैविक प्रतिक्रियाओं के तंत्र

मापदण्ड नाम	अर्थ
लेख का विषय:	जैविक प्रतिक्रियाओं के तंत्र
रूब्रिक (विषयगत श्रेणी)	शिक्षा

प्रतिक्रियाओं का वर्गीकरण

चार मुख्य प्रकार की प्रतिक्रियाएँ होती हैं जिनमें कार्बनिक यौगिक भाग लेते हैं: प्रतिस्थापन (विस्थापन), जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन), पुनर्व्यवस्था।

3.1 प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

पहले प्रकार की प्रतिक्रियाओं में, प्रतिस्थापन आमतौर पर कार्बन परमाणु पर होता है, लेकिन प्रतिस्थापित परमाणु हाइड्रोजन परमाणु या कोई अन्य परमाणु या परमाणुओं का समूह होना चाहिए। इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन के दौरान, हाइड्रोजन परमाणु को सबसे अधिक बार प्रतिस्थापित किया जाता है; एक उदाहरण क्लासिक सुगंधित प्रतिस्थापन है:

न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन के साथ, अक्सर हाइड्रोजन परमाणु को प्रतिस्थापित नहीं किया जाता है, बल्कि अन्य परमाणुओं को, उदाहरण के लिए:

एनसी - + आर−बीआर → एनसी−आर +बीआर -

3.2 अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

प्रक्रिया शुरू करने वाली प्रजातियों के प्रकार के आधार पर अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं इलेक्ट्रोफिलिक, न्यूक्लियोफिलिक या रेडिकल भी हो सकती हैं। साधारण कार्बन-कार्बन दोहरे बंधनों से जुड़ाव आमतौर पर इलेक्ट्रोफाइल या रेडिकल द्वारा प्रेरित होता है। उदाहरण के लिए, HBr का योग

H+ प्रोटॉन या Br· रेडिकल द्वारा दोहरे बंधन के हमले से शुरू हो सकता है।

3.3 उन्मूलन प्रतिक्रियाएं

उन्मूलन प्रतिक्रियाएं मूलतः योग प्रतिक्रियाओं के विपरीत होती हैं; ऐसी प्रतिक्रिया का सबसे आम प्रकार एक हाइड्रोजन परमाणु और पड़ोसी कार्बन परमाणुओं से एक अन्य परमाणु या समूह का उन्मूलन है जिससे एल्कीन बनता है:

3.4 पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाएँ

पुनर्व्यवस्था मध्यवर्ती यौगिकों के माध्यम से भी हो सकती है जो धनायन, आयन या रेडिकल हैं; अधिकतर, ये प्रतिक्रियाएँ कार्बोकेशन या अन्य इलेक्ट्रॉन-कमी वाले कणों के निर्माण के साथ होती हैं। पुनर्व्यवस्था में कार्बन कंकाल का महत्वपूर्ण पुनर्गठन शामिल हो सकता है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में पुनर्व्यवस्था चरण के बाद अक्सर प्रतिस्थापन, जोड़ या उन्मूलन चरण होते हैं, जिससे एक स्थिर अंतिम उत्पाद का निर्माण होता है।

किसी रासायनिक प्रतिक्रिया के चरणों के अनुसार विस्तृत विवरण को आमतौर पर एक तंत्र कहा जाता है। इलेक्ट्रॉनिक दृष्टिकोण से, रासायनिक प्रतिक्रिया के तंत्र को अणुओं में सहसंयोजक बंधनों को तोड़ने की विधि और राज्यों के अनुक्रम के रूप में समझा जाता है जिसके माध्यम से प्रतिक्रियाशील पदार्थ प्रतिक्रिया उत्पाद बनने से पहले गुजरते हैं।

4.1 मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएँ

मुक्त मूलक अभिक्रियाएँ रासायनिक प्रक्रियाएँ हैं जिनमें अयुग्मित इलेक्ट्रॉन वाले अणु भाग लेते हैं। मुक्त मूलक प्रतिक्रियाओं के कुछ पहलू अन्य प्रकार की प्रतिक्रियाओं की तुलना में अद्वितीय हैं। मुख्य अंतर यह है कि कई मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएं श्रृंखलाबद्ध प्रतिक्रियाएं होती हैं। इसका मतलब यह है कि एक ऐसा तंत्र है जिसके द्वारा एक ही प्रतिक्रियाशील प्रजाति के निर्माण द्वारा शुरू की गई दोहराई जाने वाली प्रक्रिया के माध्यम से कई अणु एक उत्पाद में परिवर्तित हो जाते हैं। निम्नलिखित काल्पनिक तंत्र का उपयोग करके एक विशिष्ट उदाहरण चित्रित किया गया है:

वह चरण जिस पर प्रतिक्रिया मध्यवर्ती, इस मामले में ए· उत्पन्न होती है, आमतौर पर दीक्षा कहलाती है। यह चरण उच्च तापमान पर, यूवी या पेरोक्साइड के प्रभाव में, गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में होता है। इस उदाहरण में अगले चार समीकरण दो प्रतिक्रियाओं के क्रम को दोहराते हैं; वे श्रृंखला के विकास चरण का प्रतिनिधित्व करते हैं। श्रृंखला प्रतिक्रियाओं की विशेषता श्रृंखला की लंबाई से होती है, जो प्रति आरंभ चरण में विकास चरणों की संख्या से मेल खाती है। दूसरा चरण यौगिक के एक साथ संश्लेषण और एक नए रेडिकल के गठन के साथ होता है, जो परिवर्तनों की श्रृंखला को जारी रखता है। अंतिम चरण श्रृंखला समाप्ति चरण है, जिसमें कोई भी प्रतिक्रिया शामिल होती है जिसमें श्रृंखला प्रगति के लिए आवश्यक प्रतिक्रिया मध्यवर्ती में से एक नष्ट हो जाता है। श्रृंखला समाप्ति के जितने अधिक चरण होंगे, श्रृंखला की लंबाई उतनी ही कम हो जाएगी।

मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएं होती हैं: 1) प्रकाश में, उच्च तापमान पर या अन्य पदार्थों के अपघटन के दौरान बनने वाले मूलकों की उपस्थिति में; 2) उन पदार्थों द्वारा बाधित जो मुक्त कणों के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करते हैं; 3) गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स या वाष्प चरण में होते हैं; 4) अक्सर प्रतिक्रिया की शुरुआत से पहले एक ऑटोकैटलिटिक और प्रेरण अवधि होती है; 5) गतिकी दृष्टि से वे श्रृंखलाबद्ध हैं।

रेडिकल प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं एल्केन्स की विशेषता होती हैं, और रेडिकल जोड़ प्रतिक्रियाएं एल्केन्स और एल्काइन्स की विशेषता होती हैं।

सीएच 4 + सीएल 2 → सीएच 3 सीएल + एचसीएल

सीएच 3 -सीएच=सीएच 2 + एचबीआर → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 ब्र

सीएच 3 -सी≡सीएच + एचसीएल → सीएच 3 -सीएच=सीएचसीएल

मुक्त कणों का एक दूसरे के साथ संबंध और श्रृंखला समाप्ति मुख्य रूप से रिएक्टर की दीवारों पर होती है।

4.2 आयनिक प्रतिक्रियाएँ

जिन प्रतिक्रियाओं में यह घटित होता है विषमलैंगिकबंधनों के टूटने और आयनिक प्रकार के मध्यवर्ती कणों के निर्माण को आयनिक प्रतिक्रियाएँ कहा जाता है।

आयनिक प्रतिक्रियाएं होती हैं: 1) उत्प्रेरक की उपस्थिति में (एसिड या क्षार और प्रकाश या मुक्त कणों से प्रभावित नहीं होते हैं, विशेष रूप से पेरोक्साइड के अपघटन से उत्पन्न होने वाले); 2) मुक्त कण मैला ढोने वालों से प्रभावित नहीं हैं; 3) प्रतिक्रिया का मार्ग विलायक की प्रकृति से प्रभावित होता है; 4) वाष्प चरण में शायद ही कभी होता है; 5)गतिज रूप से वे मुख्य रूप से पहले या दूसरे क्रम की प्रतिक्रियाएँ हैं।

अणु पर कार्य करने वाले अभिकर्मक की प्रकृति के आधार पर, आयनिक प्रतिक्रियाओं को विभाजित किया जाता है इलेक्ट्रोफिलिकऔर न्युक्लेओफ़िलिक. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं एल्काइल और एरिल हैलाइड्स की विशेषता हैं,

सीएच 3 सीएल + एच 2 ओ → सीएच 3 ओएच + एचसीएल

सी 6 एच 5 -सीएल + एच 2 ओ → सी 6 एच 5 -ओएच + एचसीएल

सी 2 एच 5 ओएच + एचसीएल → सी 2 एच 5 सीएल + एच 2 ओ

सी 2 एच 5 एनएच 2 + सीएच 3 सीएल → सीएच 3 -एनएच-सी 2 एच 5 + एचसीएल

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन - उत्प्रेरक की उपस्थिति में अल्केन्स के लिए

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 → सीएच 3 -सीएच(सीएच 3)-सीएच 2 -सीएच 3

और अखाड़े.

सी 6 एच 6 + एचएनओ 3 + एच 2 एसओ 4 → सी 6 एच 5 -एनओ 2 + एच 2 ओ

इलेक्ट्रोफिलिक योगात्मक अभिक्रियाएँ ऐल्कीनों की विशेषता होती हैं

सीएच 3 -सीएच=सीएच 2 + बीआर 2 → सीएच 3 -सीएचबीआर-सीएच 2 ब्र

और एल्काइन्स,

सीएच≡सीएच + सीएल 2 → सीएचसीएल=सीएचसीएल

न्यूक्लियोफिलिक जोड़ - एल्केनीज़ के लिए।

CH 3 -C≡CH + C 2 H 5 OH + NaOH → CH 3 -C(OC 2 H 5) = CH 2

जैविक प्रतिक्रियाओं के तंत्र - अवधारणा और प्रकार। "कार्बनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र" 2017, 2018 श्रेणी का वर्गीकरण और विशेषताएं।

जैविक और जैव-कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रथम वर्ष के छात्रों के स्वतंत्र कार्य के लिए दिशानिर्देश

(मॉड्यूल 1)

अनुमत

विश्वविद्यालय की अकादमिक परिषद

खार्कोव KhNMU

कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रतिक्रियाओं के मूल प्रकार और तंत्र: विधि। हुक्मनामा। प्रथम वर्ष के छात्रों/कंप्यूटर के लिए। ए.ओ. सिरोवाया, एल.जी. शापोवाल, वी.एन. पेट्युनिना, ई.आर. ग्राबोवेट्स्काया, वी.ए. मकारोव, एस.वी. एंड्रीवा, एस.ए. नाकोनेचनया, एल.वी. लुक्यानोवा, आर.ओ. बाचिंस्की, एस.एन. कोज़ुब, टी.एस. तिशाकोवा, ओ.एल. लेवाशोवा, एन.वी. कोपोटेवा, एन.एन. चैलेंको। - खार्कोव: KhNMU, 2014. - पी. 32.

द्वारा संकलित: ए.ओ. सिरोवाया, एल.जी. शापोवाल, वी.एन. पेट्युनिना, ई.आर. ग्राबोवेट्स्काया, वी.ए. मकारोव, एस.वी. एंड्रीवा, एल.वी. लुक्यानोवा, एस.ए. नाकोनेचनया, आर.ओ. बाचिंस्की, एस.एन. कोज़ुब, टी.एस. तिशाकोवा, ओ.एल. लेवाशोवा, एन.वी. कोपोटेवा, एन.एन. चैलेंको

विषय I: रासायनिक प्रतिक्रियाओं का वर्गीकरण।

अल्केन्स, अल्केन्स, एरेनेस, अल्कोहल, फिनोल, एमाइन, एल्डिहाइड, कीटोन और कार्बोक्जिलिक एसिड की प्रतिक्रियाशीलता

विषय की प्रेरक विशेषताएँ

इस विषय का अध्ययन शरीर में चयापचय प्रक्रिया (लिपिड पेरोक्सीडेशन, क्रेब्स चक्र में असंतृप्त लोगों से हाइड्रॉक्सी एसिड का निर्माण, आदि) के दौरान होने वाली कुछ जैव रासायनिक प्रतिक्रियाओं को समझने का आधार है, साथ ही साथ चिकित्सा दवाओं और एनालॉग प्राकृतिक यौगिकों के संश्लेषण में ऐसी प्रतिक्रियाओं के तंत्र को समझना।

सीखने का उद्देश्य

कार्बनिक यौगिकों के मुख्य वर्गों की उनकी इलेक्ट्रॉनिक संरचना और प्रतिस्थापनों के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के अनुसार होमोलिटिक और हेटेरोलिटिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता का अनुमान लगाने में सक्षम हो।

1. मुक्त रेडिकल और इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिक्रियाएं (हाइड्रोकार्बन की प्रतिक्रियाशीलता)

शैक्षिक-लक्ष्य प्रश्न

1. निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं के तंत्र का वर्णन करने में सक्षम हो:

कट्टरपंथी प्रतिस्थापन - आर एस

इलेक्ट्रोफिलिक कनेक्शन - ए ई

इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन - एस ई

2. इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के आधार पर इलेक्ट्रोफिलिक इंटरैक्शन के दौरान प्रतिक्रियाशीलता पर प्रतिस्थापन के प्रभाव को समझाने में सक्षम हो।

आधारभूत

1. कार्बन परमाणु की संरचना. इसके इलेक्ट्रॉनिक ऑर्बिटल्स के संकरण के प्रकार।

2. - और - बंधों की संरचना, लंबाई और ऊर्जा।

3. साइक्लोहेक्सेन की संरचना।

4.जोड़ना. खुली और बंद (सुगंधित) संयुग्मित प्रणालियाँ।

5. प्रतिस्थापकों का इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव।

6. संक्रमण अवस्था. कार्बोकेशन की इलेक्ट्रॉनिक संरचना। मध्यस्थ - और -परिसर।

व्यावहारिक नवएसकी

1. सहसंयोजक बंधन के टूटने की संभावना, प्रतिक्रिया का प्रकार और तंत्र निर्धारित करना सीखें।

2. दोहरे बंधन और सुगंधित यौगिकों के साथ यौगिकों की ब्रोमिनेशन प्रतिक्रियाओं को प्रयोगात्मक रूप से करने में सक्षम हो।

प्रश्नों पर नियंत्रण रखें

1. एथिलीन हाइड्रोजनीकरण की प्रतिक्रिया की क्रियाविधि दीजिए।

2. प्रोपेनोइक एसिड की जलयोजन प्रतिक्रिया की क्रियाविधि का वर्णन करें। अम्ल उत्प्रेरण की भूमिका समझाइये।

3. टोल्यूनि (मिथाइलबेनज़ीन) की नाइट्रेशन प्रतिक्रिया के लिए समीकरण लिखें। यह प्रतिक्रिया किस तंत्र द्वारा घटित होती है?

4. ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया के उदाहरण का उपयोग करके नाइट्रोबेंजीन अणु में नाइट्रो समूह के निष्क्रिय करने और उन्मुखीकरण प्रभाव की व्याख्या करें।

उन्हें हल करने के लिए शैक्षिक कार्य और एल्गोरिदम

कार्य क्रमांक 1. प्रकाश के विकिरण पर आइसोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन के ब्रोमिनेशन के लिए प्रतिक्रिया तंत्र का वर्णन करें।

समाधान एल्गोरिथ्म . आइसोब्यूटेन और साइक्लोपेंटेन अणुओं में एसपी 3 संकरित कार्बन परमाणु होते हैं। उनके अणुओं में सी-सी बंधन गैर-ध्रुवीय होते हैं, और सी-एच बंधन निम्न-ध्रुवीय होते हैं। ये बंधन मुक्त कणों के निर्माण के साथ आसानी से होमोलिटिक दरार के अधीन होते हैं - ऐसे कण जिनमें अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं। इस प्रकार, इन पदार्थों के अणुओं में एक कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होनी चाहिए - एक आर एस प्रतिक्रिया या एक श्रृंखला प्रतिक्रिया।

किसी भी आर एस प्रतिक्रिया के चरण हैं: शुरुआत, विकास और श्रृंखला समाप्ति।

दीक्षा उच्च तापमान या पराबैंगनी विकिरण पर मुक्त कणों के निर्माण की प्रक्रिया है:

श्रृंखला वृद्धि अत्यधिक प्रतिक्रियाशील मुक्त कण की परस्पर क्रिया के कारण होती है  एक नए साइक्लोपेंटाइल रेडिकल के निर्माण के साथ साइक्लोपेंटेन अणु में निम्न-ध्रुवीय सी - एच बंधन के साथ बीआर:

साइक्लोपेंटाइल रेडिकल एक नए ब्रोमीन अणु के साथ संपर्क करता है, जिससे इसमें बंधन का होमोलिटिक दरार होता है और ब्रोमोसाइक्लोपेंटेन और एक नया ब्रोमीन रेडिकल बनता है:

ब्रोमीन मुक्त कण नए साइक्लोपेंटेन अणु पर हमला करता है। इस प्रकार, श्रृंखला वृद्धि चरण कई बार दोहराया जाता है, यानी, एक श्रृंखला प्रतिक्रिया होती है। श्रृंखला समाप्ति विभिन्न मूलकों के संयोजन से श्रृंखला प्रतिक्रिया को पूरा करती है:

चूँकि साइक्लोपेंटेन अणु में सभी कार्बन परमाणु समान होते हैं, केवल मोनोसाइक्लोब्रोमोपेंटेन बनता है।

आइसोब्यूटेन में, सी-एच बांड समतुल्य नहीं हैं। वे होमोलिटिक पृथक्करण की ऊर्जा और गठित मुक्त कणों की स्थिरता में भिन्न होते हैं। यह ज्ञात है कि सी-एच बंधन दरार की ऊर्जा तृतीयक से प्राथमिक कार्बन परमाणु तक बढ़ती है। मुक्त कणों की स्थिरता उसी क्रम में घटती जाती है। यही कारण है कि आइसोब्यूटेन अणु में ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया प्रतिगामी रूप से आगे बढ़ती है - तृतीयक कार्बन परमाणु पर:

यह बताया जाना चाहिए कि अधिक सक्रिय क्लोरीन रेडिकल के लिए, रीजियोसेलेक्टिविटी पूरी तरह से नहीं देखी जाती है। क्लोरीनीकरण के दौरान, किसी भी कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु प्रतिस्थापन के अधीन हो सकते हैं, लेकिन तृतीयक कार्बन पर प्रतिस्थापन उत्पाद की सामग्री सबसे बड़ी होगी।

कार्य क्रमांक 2. एक उदाहरण के रूप में ओलिक एसिड का उपयोग करते हुए, लिपिड पेरोक्सीडेशन प्रतिक्रिया के तंत्र का वर्णन करें जो कोशिका झिल्ली को नुकसान के परिणामस्वरूप विकिरण बीमारी के दौरान होता है। कौन से पदार्थ हमारे शरीर में एंटीऑक्सीडेंट के रूप में कार्य करते हैं?

समाधान एल्गोरिथ्म. रेडिकल प्रतिक्रिया का एक उदाहरण लिपिड पेरोक्सीडेशन है, जिसमें असंतृप्त फैटी एसिड, जो कोशिका झिल्ली का हिस्सा होते हैं, रेडिकल के संपर्क में आते हैं। रेडियोधर्मी विकिरण के दौरान, पानी के अणु रेडिकल में विघटित हो सकते हैं। हाइड्रॉक्सिल रेडिकल दोहरे बंधन से सटे मेथिलीन समूह में एक असंतृप्त एसिड अणु पर हमला करते हैं। इस मामले में,  बांड के इलेक्ट्रॉनों के साथ संयुग्मन में अयुग्मित इलेक्ट्रॉन की भागीदारी के कारण एक रेडिकल बनता है, जो स्थिर होता है। इसके बाद, कार्बनिक रेडिकल एक डायरैडिकल ऑक्सीजन अणु के साथ संपर्क करके अस्थिर हाइड्रोपरॉक्साइड बनाता है, जो विघटित होकर एल्डिहाइड बनाता है, जो एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है - प्रतिक्रिया के अंतिम उत्पाद। पेरोक्साइड ऑक्सीकरण का परिणाम कोशिका झिल्ली का विनाश है:

शरीर में विटामिन ई (टोकोफ़ेरॉल) का निरोधात्मक प्रभाव कोशिकाओं में बनने वाले मुक्त कणों को बांधने की क्षमता के कारण होता है:

बनने वाले फेनोक्साइड रेडिकल में, अयुग्मित इलेक्ट्रॉन सुगंधित रिंग के -इलेक्ट्रॉन बादल के साथ संयुग्मित होता है, जिससे इसकी सापेक्ष स्थिरता होती है।

कार्य क्रमांक 3. एथिलीन ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया का तंत्र दीजिए।

समाधान एल्गोरिथ्म. ऐसे यौगिकों के लिए जिनमें एसपी 2 - या एसपी-संकरण की स्थिति में कार्बन परमाणु होते हैं, विशिष्ट प्रतिक्रियाएं वे होती हैं जो  बांड के टूटने के साथ होती हैं, यानी, अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं। ये प्रतिक्रियाएं अभिकर्मक की प्रकृति, विलायक की ध्रुवता, तापमान आदि के आधार पर एक कट्टरपंथी या आयनिक तंत्र द्वारा आगे बढ़ सकती हैं। आयनिक प्रतिक्रियाएं या तो इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों की कार्रवाई के तहत होती हैं, जिनमें एक इलेक्ट्रॉन, या न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के लिए आकर्षण होता है। , जो अपने इलेक्ट्रॉन दान करते हैं। इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक धनायन और यौगिक हो सकते हैं जिनमें बिना भरे इलेक्ट्रॉन कोश वाले परमाणु होते हैं। सबसे सरल इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मक एक प्रोटॉन है। न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक आयन, या परमाणुओं वाले यौगिक होते हैं जिनमें असंबद्ध इलेक्ट्रॉन जोड़े होते हैं।

एल्केन्स के लिए - ऐसे यौगिक जिनमें एसपी 2 - या एसपी-संकरित कार्बन परमाणु होता है, इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं - ए ई प्रतिक्रियाएं - विशिष्ट होती हैं। सूर्य के प्रकाश की अनुपस्थिति में ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में, हैलोजनीकरण प्रतिक्रिया कार्बोकेशन के निर्माण के साथ आयनिक तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है:

एथिलीन में π बंधन के प्रभाव में, ब्रोमीन अणु एक अस्थिर π कॉम्प्लेक्स बनाने के लिए ध्रुवीकृत होता है, जो कार्बोकेशन में बदल जाता है। इसमें ब्रोमीन π आबंध द्वारा कार्बन से बंधा होता है। अंतिम प्रतिक्रिया उत्पाद, डाइब्रोमोएथेन बनाने के लिए इस कार्बोकेशन के साथ ब्रोमीन आयन की परस्पर क्रिया द्वारा प्रक्रिया पूरी की जाती है।

टास्क नंबर 4 . प्रोपेन की जलयोजन प्रतिक्रिया के उदाहरण का उपयोग करते हुए, मार्कोवनिकोव के नियम को उचित ठहराएँ।

समाधान एल्गोरिथ्म. चूँकि पानी का अणु एक न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक है, उत्प्रेरक के बिना दोहरे बंधन में इसका जुड़ाव असंभव है। ऐसी प्रतिक्रियाओं में अम्ल उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं। जब π बंधन टूट जाता है तो कार्बोकेशन का निर्माण एसिड प्रोटॉन के जुड़ने पर होता है:

पानी का एक अणु कार्बोकेशन से जुड़ा होता है जो ऑक्सीजन परमाणु के युग्मित इलेक्ट्रॉनों के कारण बनता है। ऑक्सोनियम का एक स्थिर एल्काइल व्युत्पन्न बनता है, जो एक प्रोटॉन की रिहाई के साथ स्थिर हो जाता है। प्रतिक्रिया उत्पाद सेक-प्रोपेनॉल (प्रोपेन-2-ओएल) है।

जलयोजन प्रतिक्रिया में, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार एक प्रोटॉन को अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु में जोड़ा जाता है, क्योंकि सीएच 3 समूह के सकारात्मक प्रेरक प्रभाव के कारण, इलेक्ट्रॉन घनत्व इस परमाणु में स्थानांतरित हो जाता है। इसके अलावा, एक प्रोटॉन के जुड़ने से बनने वाला तृतीयक कार्बोकेशन प्राथमिक कार्बोकेशन (दो एल्काइल समूहों का प्रभाव) की तुलना में अधिक स्थिर होता है।

टास्क नंबर 5. साइक्लोप्रोपेन के ब्रोमिनेशन के दौरान 1,3-डाइब्रोमोप्रोपेन के निर्माण की संभावना का औचित्य सिद्ध करें।

समाधान एल्गोरिथ्म. अणु जो तीन- या चार-सदस्यीय वलय (साइक्लोप्रोपेन और साइक्लोब्यूटेन) होते हैं, असंतृप्त यौगिकों के गुणों को प्रदर्शित करते हैं, क्योंकि उनके "केले" बांड की इलेक्ट्रॉनिक स्थिति एक π बांड के समान होती है। इसलिए, असंतृप्त यौगिकों की तरह, वे रिंग टूटने के साथ अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं:

टास्क नंबर 6. 1,3 ब्यूटाडीन के साथ हाइड्रोजन ब्रोमाइड की प्रतिक्रिया का वर्णन करें। इस प्रतिक्रिया में क्या है खास?

समाधान एल्गोरिथ्म. जब हाइड्रोजन ब्रोमाइड 1,3 ब्यूटाडीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो उत्पाद 1,2 जोड़ (1) और 1,4 जोड़ (2) बनते हैं:

उत्पाद (2) का निर्माण संयुग्मित प्रणाली में संपूर्ण अणु के लिए सामान्य π-इलेक्ट्रॉन बादल की उपस्थिति के कारण होता है, जिसके परिणामस्वरूप यह एक इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया (ए ई - प्रतिक्रिया) के रूप में प्रवेश करता है। संपूर्ण ब्लॉक:

टास्क नंबर 7. बेंजीन ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया की क्रियाविधि का वर्णन करें।

समाधान एल्गोरिथ्म. सुगंधित यौगिकों के लिए जिनमें एक बंद संयुग्मित इलेक्ट्रॉनिक प्रणाली होती है और इसलिए उनमें महत्वपूर्ण ताकत होती है, इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं विशेषता होती हैं। रिंग के दोनों किनारों पर बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व की उपस्थिति इसे न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों के हमले से बचाती है और, इसके विपरीत, धनायनों और अन्य इलेक्ट्रोफिलिक अभिकर्मकों द्वारा हमले की संभावना को सुविधाजनक बनाती है।

हैलोजन के साथ बेंजीन की परस्पर क्रिया उत्प्रेरक - AlCl 3, FeCl 3 (तथाकथित लुईस एसिड) की उपस्थिति में होती है। वे हैलोजन अणु को ध्रुवीकृत करते हैं, जिसके बाद यह बेंजीन रिंग के π इलेक्ट्रॉनों पर हमला करता है:

π-कॉम्प्लेक्स σ-कॉम्प्लेक्स

प्रारंभ में, एक π-कॉम्प्लेक्स बनता है, जो धीरे-धीरे σ-कॉम्प्लेक्स में बदल जाता है, जिसमें ब्रोमीन सुगंधित रिंग के छह इलेक्ट्रॉनों में से दो की कीमत पर कार्बन परमाणुओं में से एक के साथ सहसंयोजक बंधन बनाता है। बचे हुए चार π इलेक्ट्रॉन कार्बन रिंग के पांच परमाणुओं के बीच समान रूप से वितरित होते हैं; सुगन्धितता के नुकसान के कारण σ-कॉम्प्लेक्स एक कम अनुकूल संरचना है, जो एक प्रोटॉन की रिहाई से बहाल होती है।

सुगंधित यौगिकों में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में सल्फोनेशन और नाइट्रेशन भी शामिल हैं। नाइट्रेटिंग एजेंट की भूमिका नाइट्रोयल धनायन - NO 2+ द्वारा निभाई जाती है, जो केंद्रित सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड (नाइट्रेटिंग मिश्रण) की परस्पर क्रिया से बनता है; और सल्फोनेटिंग एजेंट की भूमिका एसओ 3 एच + धनायन, या सल्फर ऑक्साइड (IV) है, अगर सल्फोनेशन ओलियम के साथ किया जाता है।

समाधान एल्गोरिथ्म. एसई प्रतिक्रियाओं में यौगिकों की गतिविधि सुगंधित नाभिक (प्रत्यक्ष संबंध) में इलेक्ट्रॉन घनत्व पर निर्भर करती है। इस संबंध में, पदार्थों की प्रतिक्रियाशीलता को प्रतिस्थापन और हेटरोएटम के इलेक्ट्रॉनिक प्रभावों के संबंध में माना जाना चाहिए।

एनिलिन में अमीनो समूह +M प्रभाव प्रदर्शित करता है, जिसके परिणामस्वरूप बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है और इसकी उच्चतम सांद्रता ऑर्थो और पैरा स्थितियों में देखी जाती है। प्रतिक्रिया आसान हो जाती है।

नाइट्रोबेंजीन में नाइट्रो समूह में -I और -M प्रभाव होते हैं, इसलिए यह ऑर्थो और पैरा स्थितियों में बेंजीन रिंग को निष्क्रिय कर देता है। चूंकि इलेक्ट्रोफाइल की परस्पर क्रिया उच्चतम इलेक्ट्रॉन घनत्व के स्थल पर होती है, इसलिए इस मामले में मेटा-आइसोमर्स का निर्माण होता है। इस प्रकार, इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले प्रतिस्थापन ऑर्थो- और पैरा-ओरिएंटेंट्स (पहले प्रकार के ओरिएंटेंट्स और एसई प्रतिक्रियाओं के सक्रियकर्ता हैं; इलेक्ट्रॉन-निकासी वाले प्रतिस्थापन मेटा-ओरिएंटेंट्स (दूसरे प्रकार के ओरिएंटेंट्स) एसई प्रतिक्रियाओं के निष्क्रियकर्ता हैं)।

पांच-सदस्यीय हेटरोसायकल (पाइरोल, फुरान, थियोफीन) में, जो π-अतिरिक्त प्रणालियों से संबंधित हैं, एस ई प्रतिक्रियाएं बेंजीन की तुलना में अधिक आसानी से होती हैं; इस मामले में, α-स्थिति अधिक प्रतिक्रियाशील है।

पाइरीडीन नाइट्रोजन परमाणु वाले हेटरोसाइक्लिक सिस्टम में π-कमी होती है, इसलिए उनमें इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरना अधिक कठिन होता है; इस मामले में, इलेक्ट्रोफाइल नाइट्रोजन परमाणु के सापेक्ष β-स्थिति पर कब्जा कर लेता है।

कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रियाओं को औपचारिक रूप से चार मुख्य प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है: प्रतिस्थापन, जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन) और पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइजेशन). यह स्पष्ट है कि कार्बनिक यौगिकों की प्रतिक्रियाओं की संपूर्ण विविधता को प्रस्तावित वर्गीकरण (उदाहरण के लिए, दहन प्रतिक्रियाएं) में कम नहीं किया जा सकता है। हालाँकि, इस तरह के वर्गीकरण से उन अकार्बनिक पदार्थों के बीच होने वाली प्रतिक्रियाओं के साथ सादृश्य स्थापित करने में मदद मिलेगी जो आप पहले से ही परिचित हैं।

आमतौर पर प्रतिक्रिया में शामिल मुख्य कार्बनिक यौगिक को कहा जाता है सब्सट्रेट, और अन्य प्रतिक्रिया घटक को पारंपरिक रूप से माना जाता है अभिकर्मक.

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ- ये ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जिनके परिणामस्वरूप मूल अणु (सब्सट्रेट) में एक परमाणु या परमाणुओं के समूह को अन्य परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में संतृप्त और सुगंधित यौगिक जैसे अल्केन्स, साइक्लोअल्केन्स या एरेन्स शामिल होते हैं। आइए हम ऐसी प्रतिक्रियाओं के उदाहरण दें।

प्रकाश के प्रभाव में, मीथेन अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं को हैलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, क्लोरीन परमाणुओं द्वारा:

हाइड्रोजन को हैलोजन से बदलने का एक अन्य उदाहरण बेंजीन का ब्रोमोबेंजीन में रूपांतरण है:

इस प्रतिक्रिया का समीकरण अलग तरीके से लिखा जा सकता है:

लेखन के इस रूप के साथ, अभिकर्मकों, उत्प्रेरक और प्रतिक्रिया की स्थिति को तीर के ऊपर लिखा जाता है, और अकार्बनिक प्रतिक्रिया उत्पादों को इसके नीचे लिखा जाता है।

प्रतिक्रियाओं के फलस्वरूप कार्बनिक पदार्थों में प्रतिस्थापन सरल एवं जटिल नहीं बनते पदार्थ, जैसे अकार्बनिक रसायन विज्ञान में, और दो जटिल पदार्थ.

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ- ये वे अभिक्रियाएँ हैं जिनके परिणामस्वरूप प्रतिक्रियाशील पदार्थों के दो या दो से अधिक अणु मिलकर एक हो जाते हैं।

असंतृप्त यौगिक जैसे एल्कीन या एल्काइन योगात्मक अभिक्रिया से गुजरते हैं। इस पर निर्भर करते हुए कि कौन सा अणु अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है, हाइड्रोजनीकरण (या कमी), हैलोजनीकरण, हाइड्रोहैलोजनेशन, जलयोजन और अन्य अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं प्रतिष्ठित हैं। उनमें से प्रत्येक को कुछ शर्तों की आवश्यकता होती है।

1.हाइड्रोजनीकरण- एकाधिक बंधन के माध्यम से हाइड्रोजन अणु के जुड़ने की प्रतिक्रिया:

2. हाइड्रोहैलोजनीकरण- हाइड्रोजन हैलाइड योग प्रतिक्रिया (हाइड्रोक्लोरिनेशन):

3. हैलोजनीकरण- हलोजन जोड़ प्रतिक्रिया:

4.बहुलकीकरण- एक विशेष प्रकार की अतिरिक्त प्रतिक्रिया जिसमें छोटे आणविक भार वाले पदार्थ के अणु एक दूसरे के साथ मिलकर बहुत अधिक आणविक भार वाले पदार्थ के अणु बनाते हैं - मैक्रोमोलेक्यूल्स।

पॉलिमराइजेशन प्रतिक्रियाएं एक कम आणविक भार वाले पदार्थ (मोनोमर) के कई अणुओं को एक पॉलिमर के बड़े अणुओं (मैक्रोमोलेक्यूल्स) में संयोजित करने की प्रक्रिया हैं।

पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रिया का एक उदाहरण पराबैंगनी विकिरण और एक रेडिकल पोलीमराइज़ेशन सर्जक आर की कार्रवाई के तहत एथिलीन (एथीन) से पॉलीथीन का उत्पादन है।

कार्बनिक यौगिकों का सबसे विशिष्ट सहसंयोजक बंधन तब बनता है जब परमाणु कक्षाएँ ओवरलैप होती हैं और साझा इलेक्ट्रॉन जोड़े का निर्माण होता है। इसके परिणामस्वरूप, दो परमाणुओं का एक उभयनिष्ठ कक्ष बनता है, जिसमें एक उभयनिष्ठ इलेक्ट्रॉन युग्म स्थित होता है। जब कोई बंधन टूटता है, तो इन साझा इलेक्ट्रॉनों का भाग्य भिन्न हो सकता है।

प्रतिक्रियाशील कणों के प्रकार

एक परमाणु से संबंधित अयुग्मित इलेक्ट्रॉन वाला एक कक्षक दूसरे परमाणु के एक कक्षक के साथ ओवरलैप कर सकता है जिसमें एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन भी होता है। इस मामले में, विनिमय तंत्र के अनुसार एक सहसंयोजक बंधन बनता है:

सहसंयोजक बंधन के निर्माण के लिए विनिमय तंत्र का एहसास तब होता है जब विभिन्न परमाणुओं से संबंधित अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों से एक सामान्य इलेक्ट्रॉन युग्म बनता है।

विनिमय तंत्र द्वारा सहसंयोजक बंधन के गठन के विपरीत प्रक्रिया बंधन का दरार है, जिसमें प्रत्येक परमाणु () से एक इलेक्ट्रॉन खो जाता है। इसके परिणामस्वरूप, दो अनावेशित कण बनते हैं, जिनमें अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं:

ऐसे कणों को मुक्त कण कहा जाता है।

मुक्त कण- परमाणु या परमाणुओं के समूह जिनमें अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं।

मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएँ- ये ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जो मुक्त कणों के प्रभाव में और उनकी भागीदारी के साथ होती हैं।

अकार्बनिक रसायन विज्ञान के दौरान, ये ऑक्सीजन, हैलोजन और दहन प्रतिक्रियाओं के साथ हाइड्रोजन की प्रतिक्रियाएं हैं। इस प्रकार की प्रतिक्रियाओं की विशेषता उच्च गति और बड़ी मात्रा में गर्मी का निकलना है।

एक सहसंयोजक बंधन दाता-स्वीकर्ता तंत्र द्वारा भी बनाया जा सकता है। एक परमाणु (या आयन) की कक्षाओं में से एक जिसमें इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी होती है, दूसरे परमाणु (या धनायन) की खाली कक्षा के साथ ओवरलैप होती है जिसमें एक खाली कक्षा होती है, और एक सहसंयोजक बंधन बनता है, उदाहरण के लिए:

सहसंयोजक बंधन के टूटने से सकारात्मक और नकारात्मक रूप से आवेशित कणों का निर्माण होता है (); चूँकि इस मामले में एक सामान्य इलेक्ट्रॉन युग्म के दोनों इलेक्ट्रॉन एक परमाणु के साथ रहते हैं, दूसरे परमाणु में एक अपूर्ण कक्षक होता है:

आइए एसिड के इलेक्ट्रोलाइटिक पृथक्करण पर विचार करें:

यह आसानी से अनुमान लगाया जा सकता है कि एक कण जिसमें इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी आर: -, यानी एक नकारात्मक चार्ज आयन है, सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए परमाणुओं या उन परमाणुओं के प्रति आकर्षित होगा जिन पर कम से कम आंशिक या प्रभावी सकारात्मक चार्ज है।
इलेक्ट्रॉनों के एकाकी जोड़े वाले कण कहलाते हैं न्यूक्लियोफिलिक एजेंट (नाभिक- "नाभिक", परमाणु का एक धनात्मक आवेश वाला भाग), अर्थात, नाभिक का "मित्र", एक धनात्मक आवेश।

न्यूक्लियोफाइल(न्यू) - आयन या अणु जिनमें इलेक्ट्रॉनों की एक अकेली जोड़ी होती है जो अणुओं के उन हिस्सों के साथ परस्पर क्रिया करते हैं जिनमें प्रभावी सकारात्मक चार्ज होता है।

न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण: सीएल - (क्लोराइड आयन), ओएच - (हाइड्रॉक्साइड आयन), सीएच 3 ओ - (मेथॉक्साइड आयन), सीएच 3 सीओओ - (एसीटेट आयन)।

इसके विपरीत, जिन कणों में एक अधूरा कक्ष होता है, वे इसे भरने की प्रवृत्ति रखते हैं और इसलिए, अणुओं के उन हिस्सों की ओर आकर्षित होंगे जिनमें बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व, एक नकारात्मक चार्ज और एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म होता है। वे इलेक्ट्रोफाइल, इलेक्ट्रॉन के "मित्र", नकारात्मक चार्ज, या बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले कण हैं।

इलेक्ट्रोफाइल- ऐसे धनायन या अणु जिनमें एक खाली इलेक्ट्रॉन कक्षक होता है, वे इसे इलेक्ट्रॉनों से भरने की प्रवृत्ति रखते हैं, क्योंकि इससे परमाणु का अधिक अनुकूल इलेक्ट्रॉनिक विन्यास होता है।

कोई भी कण अपूर्ण कक्षक वाला इलेक्ट्रोफाइल नहीं है। उदाहरण के लिए, क्षार धातु धनायनों में अक्रिय गैसों का विन्यास होता है और वे इलेक्ट्रॉन प्राप्त करने की प्रवृत्ति नहीं रखते हैं, क्योंकि उनमें निम्न होता है इलेक्ट्रान बन्धुता।
इससे हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि अपूर्ण कक्षक की उपस्थिति के बावजूद, ऐसे कण इलेक्ट्रोफाइल नहीं होंगे।

बुनियादी प्रतिक्रिया तंत्र

तीन मुख्य प्रकार के प्रतिक्रियाशील कणों की पहचान की गई है - मुक्त कण, इलेक्ट्रोफाइल, न्यूक्लियोफाइल - और तीन संबंधित प्रकार के प्रतिक्रिया तंत्र:

• कट्टरपंथी मुक्त;
• इलेक्ट्रोफिलिक;
• जीरोओफिलिक.

प्रतिक्रियाशील कणों के प्रकार के अनुसार प्रतिक्रियाओं को वर्गीकृत करने के अलावा, कार्बनिक रसायन विज्ञान में अणुओं की संरचना को बदलने के सिद्धांत के अनुसार चार प्रकार की प्रतिक्रियाओं को प्रतिष्ठित किया जाता है: जोड़, प्रतिस्थापन, अलगाव, या उन्मूलन (अंग्रेजी से)। को हटाना- हटाना, अलग करना) और पुनर्व्यवस्था करना। चूंकि जोड़ और प्रतिस्थापन तीनों प्रकार की प्रतिक्रियाशील प्रजातियों के प्रभाव में हो सकता है, इसलिए कई को अलग किया जा सकता है मुख्यप्रतिक्रियाओं के तंत्र.

इसके अलावा, हम न्यूक्लियोफिलिक कणों - आधारों के प्रभाव में होने वाली उन्मूलन प्रतिक्रियाओं पर विचार करेंगे।
6. निकाल देना:

एल्केन्स (असंतृप्त हाइड्रोकार्बन) की एक विशिष्ट विशेषता अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरने की उनकी क्षमता है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएँ इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं।

हाइड्रोहैलोजनीकरण (हैलोजन का योग)। हाइड्रोजन):

जब किसी एल्कीन में हाइड्रोजन हैलाइड मिलाया जाता है हाइड्रोजन अधिक हाइड्रोजनीकृत में जुड़ जाता है एक कार्बन परमाणु के लिए, यानी एक परमाणु जिस पर अधिक परमाणु होते हैं हाइड्रोजन, और हैलोजन - कम हाइड्रोजनीकृत करने के लिए.

>> रसायन विज्ञान: कार्बनिक रसायन विज्ञान में रासायनिक प्रतिक्रियाओं के प्रकार

कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रियाओं को औपचारिक रूप से चार मुख्य प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है: प्रतिस्थापन, जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन) और पुनर्व्यवस्था (आइसोमेराइजेशन)। यह स्पष्ट है कि कार्बनिक यौगिकों की प्रतिक्रियाओं की संपूर्ण विविधता को प्रस्तावित वर्गीकरण (उदाहरण के लिए, दहन प्रतिक्रियाएं) के ढांचे में कम नहीं किया जा सकता है। हालाँकि, इस तरह के वर्गीकरण से अकार्बनिक पदार्थों के बीच होने वाली प्रतिक्रियाओं के वर्गीकरण के साथ सादृश्य स्थापित करने में मदद मिलेगी जो अकार्बनिक रसायन विज्ञान के पाठ्यक्रम से आप पहले से ही परिचित हैं।

आमतौर पर, किसी प्रतिक्रिया में शामिल मुख्य कार्बनिक यौगिक को सब्सट्रेट कहा जाता है, और प्रतिक्रिया के अन्य घटक को पारंपरिक रूप से अभिकारक माना जाता है।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

वे प्रतिक्रियाएँ जिनके परिणामस्वरूप मूल अणु (सब्सट्रेट) में एक परमाणु या परमाणुओं के समूह को अन्य परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों के साथ प्रतिस्थापित किया जाता है, प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ कहलाती हैं।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में संतृप्त और सुगंधित यौगिक शामिल होते हैं, जैसे, उदाहरण के लिए, अल्केन्स, साइक्लोअल्केन्स या एरेन्स।

आइए हम ऐसी प्रतिक्रियाओं के उदाहरण दें।

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