Химическа формула на Salol. Производни на фенолна киселина. Производни на фенилпропионовата киселина

Препарати от естери на салицилова киселина

Лекарствени вещества

1. Ацетилсалицилова киселина.

Acidum acetylsalicylicum е салицилов естер на оцетната киселина.

Безцветни кристали или бял кристален прах, без мирис или със слаба миризма. Т. мн.ч. = 133-138 о С. Слабо кисел вкус. Ще разтворим леко във вода, лесно ще разтворим в алкохол, ще разтворим в етер, хлороформ. Нека се разтварят в разтвор на NaOH и сода (NaHCO 3, NaCO 3).

Получаване

Думата "аспирин" идва от думите ацетил + хелицинова киселина, старото име за салицилова киселина.

чистота.

Липса на салицилова киселина, влага, оцетна киселина.

2. Метил салицилат, Methylii salicylas.

Метилов естер на салициловата киселина

ρ = 1,176 - 1,184 g / cm 3, η 20 D = 1,535 - 1,538, T pl = 8 ° C, T бала = 223 ° C

Намерен в много растения, той е открит за първи път като ароматен принцип на маслото от Goultery. Безцветна или жълтеникава течност с характерна силна ароматна миризма.

Получаване.

Получава се чрез нагряване на смес от салицилова киселина с излишък от метанол в присъствието на концентрирана сярна киселина.

чистота.

Определете липсата на влага и киселинност.

3. Фенил салицилат.

Phenylii salycilas, фенил естер на салициловата киселина, Salol, Salolum.

Бял кристален прах или малки безцветни кристали със слаба миризма. T pl = 42 - 43 °C

Дава евтектични смеси с камфор, тимол, ментол.

Практически неразтворим във вода, разтворим в етанол и други разтворители, в разтвор на NaOH, неразтворим в NaHCO3.

Получаване.

За първи път получен през 1886 г. от N.V. Нентски.

Реакция на кондензация на натриев салицилат и фенолат в присъствието на фосфорен трихлорид оксид.

фенил салицилат

Връзка между структура и физиологично действие.

Фенолната хидроксилна група на фенола и карбоксилната група на салициловата киселина са блокирани в естерна група. Този „принцип на салол“ се използва широко при синтеза на лекарства (принципът на въвеждане на мощни вещества под формата на техните естери).

ПриложениеТези три съединения в медицината се основават на факта, че самата салицилова киселина има лечебен ефект. Той се абсорбира от чревните стени, но като доста силна киселина, причинява неприятно дразнене, когато се приема през устата. Дразнещият ефект се елиминира чрез естерификация на карбоксилната група с метилов алкохол или фенол, както и чрез ацетилиране; ацетилното производно има по-малко киселинен характер. И трите естера - метил салицилат, аспирин и салол не се хидролизират в забележима степен при контакт със слабо кисел стомашен сок и преминават през стомаха, без да повлияят неблагоприятно на чувствителните тъкани, но слизайки в чревния тракт, естерите се хидролизират под влиянието на алкали с освобождаването на свободна салицилова киселина ...

ацелизин. ацелизин

Това е смес от D, L-лизин, ацетилсалицилат и глицин в съотношение 9:1

в цвитерйонна форма

D, L - лизин ацетилсалицилат

Бял кристален прах

Действието е подобно на ацетилсалициловата киселина. Има противовъзпалително, антипиретично, антитромботично действие.

Назначава се интрамускулно или интравенозно за тромбоза, включително коронарни и мозъчни съдове, хипертермия и някои болкови синдроми.

Форма на освобождаване - флакони от 1 g (съдържат 0,5 g аспирин). Преди приложение се разтваря в 5 ml вода за инжекции. Като анестетик се прилагат 5-10 ml 1-3 пъти дневно в продължение на 3-10 дни.

Съхранение: +4-10 o C на тъмно място, разтворът може да се съхранява не повече от 30 минути.

Всички лекарства се съхраняват на сухо място, в добре затворени буркани.

Ацетилсалициловата киселина с някои основни вещества (NaCO 3, уротропин) дава лесно овлажняващи смеси, което трябва да се има предвид при изписване на рецепти.

наркотик, физични свойства	Хидролиза. Обща реакция
		Идентификация на продукта Хидролиза (R с хлорид желязо (III))
Ацетилсалицилова киселина Т.т. = 133-138°С UV спектър в 0,1 М NaOH, алкохол. λmax = 290 nm. (след NaOH + H 2 O 2)		1) CH3COOH според реакцията на естерификация. Етанолът придава на етера мирис на ябълка 2) салицилова киселина При реакция с FeCI 3 се образува виолетов цвят; С формалдехид (реагент на Марк) се образува розов цвят.
Метилов салицилат n 20 = 1,535 -1,538		утайката от салицилова киселина се филтрира, промива се, изсушава се и се втвърдява. 156-161°С (Виолетов цвят след добавяне към вода или алкохол. Разтворът пада
Фенил салицилат Т.т. = 42 -43°С		1) миризмата на фенол 2) салицилова киселина с CH 2 OvH 2 SO 4 - розово оцветяване (лилаво оцветяване)
ацелизин		1) салицилова киселина чрез реакции с FeCI 3, реагент на Марк, лизин и глицин чрез специфични реакции към аминокиселини.

Реакции на автентичността на естерите на салициловата киселина

количествено определяне

За количественото определяне на всички лекарства могат да се използват реакции на алкална хидролиза. За да направите това, вземете излишък от 0,5 М разтвор на натриев хидроксид и хидролизирайте препаратите във вряща водна баня с обратен хладник.

Излишният титруван алкален разтвор се титрува с 0,5 М разтвор на солна киселина.

GF X - за метил салицилат и фенил салицилат се използва алкалиметричният метод на хидролиза.

излишните алкали и фенолати се титруват с бромкрезол лилав:

Показател - фенолфталеин

GF X - за ацетилсалицилова киселина се използва алкалометричният метод без предварителна хидролиза - вариант на неутрализация от свободната ОН група

Лекарството се разтваря в неутрализиран етанол, охладен до 8-10 ° C и се титрува с 0,1 М разтвор на NaOH (индикатор - фенолфталеин).

Броматометричният метод се използва за естери на салицилова киселина (след хидролиза с NaOH)

SFM срещу стандартно решение

UV спектроскопия за аспирин след алкална хидролиза с водороден прекис. λ max = 290 nm

В ацелизин глицинът се определя чрез ацидиметричния метод на неводно титруване с перхлорна киселина.

Съхранение... В добре затворен контейнер, защитен от светлина.

Приложение:

Аспиринът се прилага вътрешно като противоревматично, противовъзпалително, аналгетично и антипиретично средство, по 0,25 - 0,5 g, 3-4 пъти на ден.

Фенил салицилатът се използва вътрешно като антисептик при заболявания на червата и пикочните пътища, по 0,3-0,5 g "Besalol", "Urobesal".

Метилсалицилатът се предписва като противоревматично, противовъзпалително и аналгетично средство за външна употреба под формата на триене (понякога смесен с хлороформ и мастни масла).

Изследвания през последните години показват, че ниските дози аспирин имат антитромботичен ефект. инхибира агрегацията на тромбоцитите. Доказано е, че може да се използва в комбинация с някои аминокиселини за парентерално приложение.

Ароматните киселини са производни на ароматни въглеводороди, в които един или повече водородни атома в бензеновото ядро ​​са заменени с карбоксилни групи. Бензоената киселина и салициловата киселина (фенолова киселина) са от най-голямо значение като лекарствени вещества и изходни продукти на техния синтез:

Наличието на ароматно ядро ​​в молекулата подобрява киселинните свойства на веществото. Константата на дисоциация на бензоената киселина има малко по-ниска стойност (K = 6,3 · 10 -5) от тази на оцетната киселина (K = 1,8 · 10 -5). Салициловата киселина има подобни химични свойства, но наличието на фенол хидроксил в нейната молекула увеличава константата на дисоциация до 1,06 · 10 -3 и разширява броя на аналитичните реакции, които могат да се използват за качествен и количествен анализ. Бензоената и салициловата киселини образуват соли при взаимодействие с основи.

Ароматните киселини, както и неорганичните или алифатните, имат антисептичен ефект. Те могат също така да дразнят и каутеризират тъкани, свързани с образуването на албуминати. Фармакологичният ефект зависи от степента на киселинна дисоциация.

Натриевите соли на бензоената и салициловата киселини, за разлика от самите киселини, са лесно разтворими във вода. Във водни разтвори те се държат като соли на силни основи и слаби киселини. Фармакологичното действие на соли и самите киселини е еднакво, но поради по-голямата им разтворимост дразнещото им действие е по-слабо.

бензоена киселина- киселина бензоикум

Натриев бензоат-Natrii benzoicum

Имоти. Бензоена киселина - безцветни иглени кристали или бял фин кристален прах с т.пл. 122-124,5°С. Натриевият бензоат е бял, фин кристален прах, без мирис или с много слаб мирис, сладко-солен вкус. Точката на топене не е определена.

Получаване .

1. Окисление на толуен с калиев перманганат, манганов диоксид, калиев бихромат.

2. Парофазен каталитичен процес на окисление на толуен с атмосферен кислород до бензоена киселина.

автентичност ... От реакциите на автентичност, специфични за бензоената киселина и нейните соли, е реакцията на образуване на комплексна сол с телесен цвят, когато тя взаимодейства с разтвор на FeCl 3. За да направите това, бензоената киселина се неутрализира с алкален индикатор и след това се добавят няколко капки разтвор на Fe Cl 3:

Необходимо условие за тази реакция е да се получи неутрална натриева сол на бензоена киселина, тъй като утайката на комплексната сол ще се разтвори в кисела среда; при излишък от алкали ще се утаи кафява утайка от железен (III) хидроксид.

Когато бензоената киселина е изложена на водороден пероксид в присъствието на железен (II) сулфатен катализатор, тя се превръща в салицилова киселина, която може да бъде открита чрез виолетов цвят с разтвор на FeCl 3:

Един от примесите в препарата може да бъде продукт на непълно хлориране на първоначалното синтезирано вещество (толуен), което се открива по зеления цвят на пламъка след въвеждане на зърно от препарата върху медна тел в безцветния пламък на горелката - реакцияБелитейн.

Количественото съдържание на лекарството се определя по метода на неутрализация в алкохолна среда според индикатора на фенолфталеина:

Бензоената киселина се използва като слаб антисептик в основи за мехлеми, действа и като отхрачващо средство. Най-често бензоената киселина се използва под формата на нейната натриева сол C 6 H 5 COONa. Въвеждането на натриев катион намалява дразнещия ефект на бензоената киселина и в същото време донякъде намалява антисептичната активност на лекарството. Солите на бензоената киселина действат като слаби диуретици и, подобно на самата бензоена киселина, се използват за консервиране на храни.

Бензоената киселина е летлива и трябва да се съхранява в добре затворени бутилки.

Натриев бензоат .

Получаване. Получава се чрез реакцията на неутрализация на бензоена киселина със сода или алкали:

Автентичността на препарата се потвърждава от образуването на утайка с телесен цвят под действието на разтвор на FeCl 3.

Сухият остатък след калциниране на натриев бензоат оцветява пламъка на горелката в жълто (реакция на Na+). Ако този остатък се разтвори във вода, реакцията на средата се оказва алкална до лакмус (реакция с Na+).

Характерна (но не официална) реакция към натриев бензоат е реакция с 5% разтвор на меден сулфат - образува се тюркоазена утайка. Удобно е тази реакция да се използва при вътрешно-аптечен контрол, тъй като се осъществява бързо и е специфична за дадено лекарство.

Под действието на минерална киселина върху натриевия бензоат се утаява утайка от бензоена киселина, която се филтрира, изсушава и се потвърждава чрез определяне на точката на топене (122-124,5 °). Тази реакция е в основата на количественото определяне на лекарството: натриевият бензоат се разтваря във вода и в присъствието на естер, който извлича бензоена киселина, се титрува с киселина с помощта на метилоранжев индикатор.

Използва се вътрешно като отхрачващо и мек дезинфектант. Освен това се използва за изследване на антитоксичната функция на черния дроб. Аминооцетната киселина глицин-1 в черния дроб реагира с бензоена киселина, за да образува хипурова киселина, която се екскретира с урината. По количеството освободена хипурова киселина се преценява състоянието на черния дроб.

От естерите на бензоената киселина, бензил бензоатът понастоящем се използва в медицинската практика.

Медицински бензил бензоат - Бензилии бензои medicinalis.

Имоти. Безцветна мазна течност с леко ароматна миризма. Остър и остър вкус. Практически неразтворим във вода. Смесва се във всяко съотношение с алкохол, етер и хлороформ. Точка на кипене 316-317 ° С, т.т. 18,5-21°С. FS 42-1944-89 регулаторен документ.

Получаване. Взаимодействието на бензоил хлорид и бензилов алкохол в присъствието на основи.

автентичност.
1. IR спектър.
2. UV спектър.

количествено определяне.

• Спектрофотометрия.
• Газо-течна хроматография.

Приложение. Като средство против краста, против въшки. Използва се в редица козметични продукти.

Форма на освобождаване: гел 20%, крем 25%, мехлем 10%, емулсия.

ФЕНОЛОВНИ КИСЕЛИНИ. Салицилова киселина. киселина salicylicum.

От трите възможни изомера на фенолните киселини само салициловата или о-хидроксибензоената киселина проявява най-висока физиологична активност.

Самата салицилова киселина в момента е малко полезна, но нейните производни са сред най-многотонажните лекарства. Самата салицилова киселина е игловидни кристали или фин кристален прах. При нагряване може да сублимира – този факт се използва за пречистване на салициловата киселина при производството на ацетилсалицилова киселина. Когато се нагрява над 160 ° C, той се дексарбоксилира, за да образува фенол.

За първи път салициловата киселина е получена чрез окисляване на фенол алкохол салигенин,който се получава чрез хидролиза на гликозида салицин,съдържащи се в кората на върба. От латинското наименование на върба - Salix - името "салицилова киселина" идва от:

Етеричното масло от растението Gaulteria procumbens съдържа метиловия естер на салициловата киселина, който също може да бъде осапунен, за да се получи салицилова киселина.

Естествените източници на салицилова киселина обаче не могат да задоволят нуждите от нейните препарати и затова киселината и нейните производни се получават изключително по синтетичен път.

Методът за получаване на салицилова киселина от натриев фенолат е от най-голям интерес и промишлено значение. Този метод е приложен за първи път от Kolbe и подобрен от R. Schmidt. Сухият натриев фенолат се излага на въглероден диоксид под налягане от 4,5- 5 атм.при температура 120-135 °. При тези условия CO 2 се включва във фенолатната молекула в o-позиция по отношение на фенолния хидроксил:

Полученият фенолат на салициловата киселина незабавно претърпява вътрешномолекулно пренареждане, което води до натриева сол на салициловата киселина, която при подкиселяване освобождава салицилова киселина:

Салициловата киселина проявява както фенолни, така и киселинни свойства. Като фенол, той дава типична за фенола реакция с разтвор на железен хлорид. Салициловата киселина, за разлика от фенолите, може да се разтваря не само в алкали, но и в карбонатни разтвори. Когато се разтваря в карбонати, той дава средна сол - натриев салицилат - използван в медицината:

Динатриевата сол се образува в алкали.

3. Точка на топене 158-161 °C.

При наличие на излишък от бром се получава декарбоксилиране и се образува трибромофенол. Този метод се използва и за количествено определяне.

Количествено определяне.

1. По метода на неутрализация в алкохолен разтвор с индикатор фенолфталеин (фармакопеен метод).

2. Броматометричен метод.

Излишъкът от бром се определя йодометрично.

Приложение... Външно като антисептик и дразнител.

Форми на освобождаване.Мехлеми 4%, салицилова киселина, бензоена киселина и вазелин, салицилова-цинкова паста, алкохолни разтвори 2%.

Съхранение... В плътно затворени колби, защитени от светлина.

Натриев салицилат
Natrii salicylas

Получаване на лекарството.

Автентичността на лекарството.
1. Чрез реакция с железен хлорид.
2. С реактива на Марк (смес от сярна киселина с формалин) дава червено оцветяване.
3. Реакция на пламъчно оцветяване с натриев катион.
4. Остатъкът от изгарянето дава алкална реакция на лакмус.
5. Образуване на интензивно зелено оцветяване с разтвор на меден сулфат. Ако 5% разтвор на CuSO 4 се добави на капки към воден разтвор на натриев салицилат, се появява интензивен зелен цвят.

Количествено определяне.

1. Ацидиметричен метод на директно титруване. Като индикатори се използва смес от метилово оранжево и метиленово синьо.

2. Броматометричен метод.

Приложение... Вътре в прахове и таблетки като обезболяващо и противовъзпалително средство при ревматизъм Таблетки 0,25 и 0,5 g, Таблетки натриев салицилат 0,3 и кофеин 0,05 g.

Естери на салициловата киселина .

МЕТИЛ САЛИЦИЛАТ - Methylii salicilas

В природата се намира в етеричното масло на растението Gaulteria procumbens, но в промишлеността се получава синтетично чрез нагряване на салицилова киселина с метилов алкохол в присъствието на сярна киселина. Метил салицилатът е безцветна течност с ароматна миризма. Дава характерна реакция с железен хлорид за феноли. За лекарство се определя като характерен показател - показател на пречупване 1,535-1,538. Недопустими примеси са влага и киселина, така че при тези условия лекарството се хидролизира.

Количествено определяне. Извършва се според количеството алкали, изразходвани за осапуняване на етера. Излишък от титруван алкален разтвор се добавя към пробата от препарата и се нагрява, като остатъкът след осапуняване се титрува с киселина.

Използва се външно като аналгетик и противовъзпалително средство, най-често под формата на линимент с хлороформ и мастни масла.

фенил салицилат - Phenylii salicylas

Фенил салицилат (салол) е естер на салициловата киселина и фенола. За първи път е получен от M.V. Nentsky през 1886 г. Като се има предвид дразнещото действие на салициловата киселина, той се стреми да намери лекарство, което, като запазва антисептичните свойства на фенола, не притежава токсичните свойства на фенола и дразнещия ефект на киселината. За тази цел той блокира карбоксилната група в салициловата киселина и получава нейния етер с фенол. Проучванията показват, че салолът, преминавайки през стомаха, не се променя и в алкалната среда на червата се осапунява с образуването на натриеви соли на салициловата киселина и фенол, които имат терапевтичен ефект. Тъй като осапуняването настъпва бавно, продуктите за осапуняване на salol навлизат в тялото постепенно и не се натрупват в големи количества, което осигурява по-продължително действие на лекарството. Този принцип за въвеждане на мощни вещества в тялото под формата на техните естери влезе в литературата като „принцип на салол“ на М. В. Нентски и впоследствие се използва за синтеза на много лекарствени препарати.

Имоти... Малки безцветни кристали със слаба миризма. Точка на топене 42-43°C.

Получаване. Фенил салицилатът се получава синтетично. Най-често срещаният и приет метод е следният:

Качествени реакции. В молекулата на салола се задържа свободна фенолна група, поради което реакцията с разтвор на FeCl 3 дава виолетов цвят. С реактива на Марк, подобно на други феноли, препаратът произвежда червеникаво оцветяване.

количествено определяне.

1. Осапуняване, последвано от титруване на излишък от алкали с киселина (фармакопеен метод).
2. Броматометричен метод.
3. Ацидиметричен за натриев салицилат. За това се използва смес от индикатори. Първо, до розов цвят с метилово червено, излишните алкали и фенолат се неутрализират и след това с метилово оранжево в присъствието на етер.

Формуляр за освобождаване. Таблетки 0,25 и 0,5 g, таблетки с екстракт от беладона и основен бисмут нитрат.

Приложение. Антисептично действие за лечение на чревни заболявания.

Естери на салициловата киселина в ОН групата. ацетилсалицилова киселина - киселина ацетилсалицил.

о-ацетилсалициловата киселина е естествен продукт и се намира в цветовете на растения от вида спирея (спиреяулмария).Този естер е въведен в медицинската практика за лечение на остър ставен ревматизъм още през 1874 г. и като синтетично лекарство започва да се произвежда в индустриален мащаб в края на миналия век под името аспирин (представката "а" означава, че това лекарство не е извлечено от спирея, но се прави химически). Аспиринът е наричан лекарството на 20-ти век. В момента се произвежда в света над 100 хиляди тона годишно.

Известни са неговите противовъзпалителни, антипиретични и аналгетични свойства. Установено е също, че предотвратява образуването на кръвни съсиреци, има съдоразширяващ ефект и дори започва да се използва за профилактика и лечение на инфаркти и инсулти. Смята се, че пълният потенциал на лечебните свойства на това вещество все още не е изчерпан. В същото време аспиринът дразни лигавицата на стомашно-чревния тракт, което може да причини кървене. Възможни са и алергични реакции. Аспиринът в тялото влияе върху синтеза на простагландини (които контролират по-специално образуването на кръвни съсиреци) и хормона хистамин (който разширява кръвоносните съдове и причинява притока на имунни клетки към мястото на възпаление; освен това може да попречи с биосинтеза на болкови вещества при възпалителни процеси).

Имоти... Безцветни кристали или бял прах с леко кисел вкус. Нека леко разтворим във вода (1: 500), лесно ще разтворим в алкохол.

автентичност.

1. Осапуняването със сода каустик води до образуването на натриев салицилат, който при третиране с киселина дава утайка от салицилова киселина.

2. Чрез виолетово оцветяване с железен хлорид след хидролиза и разцепване на ацетиловия фрагмент.

3. Салициловата киселина дава характерната реакция на образуване на ауричното багрило с реактива на Марк:

4. Точка на топене 133-136 °C.

Салициловата киселина е специфичен примес, контролиран съгласно изискванията на монографията на Фармакопеята. Съдържанието на салицилова киселина трябва да бъде не повече от 0,05%. Метод за анализ на спектрофотометричния комплекс, образуван от взаимодействието на амониево желязо стипца със салицилова киселина, оцветена в синьо.

количествено определяне .

1. Метод за неутрализация със свободната карбоксилна група (фармакопеен метод). Титруването се извършва в алкохолна среда (за да се избегне хидролиза на ацетилната група), индикатор на фенолфталеин.

2. Осапуняване, последвано от титруване на излишък от алкали с киселина за метилоранж. Коефициентът на еквивалентност е ½.

3. Броматометричен метод.

4. HPLC в буферирана среда.

Формуляр за освобождаване.Таблетки от 0,1 до 0,5 г. Известни са таблетки с ентерично покритие, ефервесцентни таблетки. Използва се в съставни лекарства в комбинация с кофеин, кодеин и други вещества.

Приложение- противовъзпалително, антипиретично, антитромбоцитно средство.

Съхранение в херметически затворени буркани.

Работи се по синтеза на други производни със салицилатен фрагмент. Така се получава препаратът флуфенисал (11), който е четири пъти по-активен от аспирина по своето противовъзпалително действие (при ревматоиден артрит) и е по-мек спрямо стомашната лигавица. Получава се чрез флуоросулфониране на бифениловото производно (7) до съединение (8), при което SO2 след това се елиминира в присъствието на трифенилфосфин-родиев флуорид. Образуваният флуорид (9) се хидрогенира за отстраняване на бензиловата защита, след което се получава фенолат, който се карбоксилира по метода на Колбе до арилсалицилат (10). След ацилиране на съединение (10) се получава флуфенизал (11):

АМИДИ НА САЛИЦИЛОВА КИСЕЛИНА

САЛИЦИЛАМИД - салициламид

Имоти... Бял кристален прах с т.пл. 140-142°С.

Качествени реакции.
1.При алкална хидролиза се образува натриев салицилат и се отделя амоняк.
2. С бром се получава дибромо производно.

количествено определянеизвършено върху освободения амоняк.

Формуляр за освобождаване... Таблетки 0,25 и 0,5 г. Антипиретично средство.

Оксафенамид Оксафенамид .

Имоти... Прах без мирис, бял или бял с лилаво-сив нюанс, т.н. 175-178°С.

Получаване... Чрез сливане на фенил салицилат с р-аминофенол.

Фенолите се дестилират. Останалата смес се обработва с изопропанол със солна киселина. Кристалите се филтруват и прекристализират от амилов алкохол.

автентичност.

1. Алкохолният разтвор дава червено-виолетов цвят с железен хлорид.

2. Индофенолът се образува със солна киселина в присъствието на резорцин, който придава червено-виолетово оцветяване със сода каустик:

1. Метод на Келдал
2.HPLC.

Формуляр за освобождаване.Таблетки 0,25 и 0,5 g.

Холеретичен агент(холецистит, холелитиаза).

Производни на фенилпропионовата киселина

ИБУПРОФЕН - Ибупрофен

Безцветни кристали, бял прах, точка на топене 75-77 ° C, неразтворим във вода, разтворим в алкохол.

Нестероидно противовъзпалително средство. Лекарството е сравнително ниско токсично, има изразена противовъзпалителна и аналгетична активност, антипиретичен ефект, стимулира образуването на ендогенен интерферон. Използва се за лечение на ревматоиден артрит, други ставни заболявания, за понижаване на температурата при пациенти.

По-долу е даден синтезът, който се състои в ацетилиране на изобутилбензен по Friedel-Crafts, получаване на цианхидрин чрез реакция с натриев цианид и редукция на този цианхидрин под действието на йодоводородна киселина и фосфор в NS-изобутил-α-метилфенилоцетна киселина - ибупрофен.

автентичност .
1.UV спектър.
2.IR спектър
3. Утайка с железен хлорид.
4. Точката на топене на веществото е 75-77 ° C.

количествено определяненеутрализация с алкохолен разтвор на сода каустик с фенолфталеин в алкохолен разтвор.

Формуляр за освобождаване.Филмирани таблетки 0,2 g. Комбинирани дозирани форми с кодеин (нурофен) и др.

Приложение... Нестероидно противовъзпалително средство. Има аналгетичен ефект.

Други нестероидни противовъзпалителни средства включват следното:

DICLOFENAC SODIUM, Ortofen, Voltaren

Диклофенак натрий

Имоти... Бял или сивкав прах, разтворим във вода.

Лекарствата натриев диклофенак, мефенамова киселина и индометацин са сходни по противовъзпалителен и аналгетичен ефект, като вторият има малко по-значими ефекти в това отношение, но първият е по-малко токсичен и има по-добра поносимост. Натриевият диклофенак и мефенаминовата киселина проникват добре в ставните кухини при ревматоиден артрит, използва се при остър ревматизъм, артроза. Използва се за облекчаване на болка и заболявания на устната лигавица и пародонтит.

Получаване .

Бял или сивкав прах, разтворим във вода. АВТЕНТИЧНОСТ:

1. утайка с FeCl 3 - кафява
2. UV спектър
3. IR спектър

КОЛИЧЕСТВЕННО ОПРЕДЕЛЕНИЕ: HCl неутрализация. ПРИЛОЖЕНИЕ:

Противовъзпалително, антипиретично, за ревматоиден артрит, 0,025, амп. 2,5% разтвор, Волтарен ретард 0,1.

МЕФЕНАМОВА КИСЕЛИНА киселина mephenaminicum

Кристален прах със сиво-бял цвят, без мирис, горчив вкус. Практически неразтворим във вода, слабо разтворим в алкохол.

Получаване... Лекарството се получава чрез кондензация на о-хлоробензоена киселина с ксилидин в присъствието на меден прах като катализатор.

автентичност.
1. Точка на топене
2.UV спектър
3.IR спектър

Количествено определяне.
Превръщане в разтворима натриева сол и титруване на излишния натриев хидроксид.

Формуляр за освобождаване.Таблетки 0,5 g, суспензия. Приложение. Противовъзпалително, болкоуспокояващо.

Халоперидол Халоперидол

Халоперидолът е производно на 4-флуоробутирофенона. Това е една от най-новите групи антипсихотици с много силен ефект.

Получаване ... Синтезът се извършва на две линии. Първо, според Friedel-Crafts, флуоробензенът се ацилира с хлорид на γ-хлоро-маслена киселина за образуване на 4-флуоро-γ-хлоробутирофенон (A). След това съгласно схема (В) от 4-хлоропропен-2-илбензен се получава производно на 1,3-оксазин, което след това се трансформира в кисела среда в 4- NS-хлорофенил-1,2,5,6-тетрахидропиридин. Последният, когато се третира с бромоводород в оцетна киселина, се превръща в 4-хидрокси-4- NS-хлорофенилпиперидин (В). И накрая, с взаимодействието на междинни продукти (А) и (В), се получава халоперидол.

Бял или жълтеникав прах, слабо разтворим във вода, разтворим в алкохол.

АВТЕНТИЧНОСТ:
1.IR спектър
2. UV спектър
3. Сварете с алкали и извършете реакцията за хлоридния йон.

КОЛИЧЕСТВО: HPLC

ПРИЛОЖЕНИЕ: 0,0015 и 0,005 таблетки, 0,2% капки, 0,5% инжекционен разтвор за спиране на пристъпи на шизофренна психоза, с делириум тременс.

Фенил салицилатът се хидролизира в алкалната среда на червата и освобождава фенол и салицилова киселина, които денатурират протеиновите молекули. В киселата среда на стомаха фенил салицилатът не се разлага и не дразни стомаха (както и хранопровода и устната кухина). Образуваната в тънките черва салицилова киселина има антипиретичен и противовъзпалителен ефект, а фенолът потиска патогенната чревна микрофлора, и двете вещества дезинфекцират пикочните пътища, частично екскретирани от бъбреците от организма. В сравнение със съвременните антимикробни средства, фенил салицилатът е много по-малко активен, но е нискотоксичен, не причинява дисбиоза и други усложнения и често се използва в амбулаторната практика.

Показания

Патология на пикочните пътища (пиелит, цистит, пиелонефрит) и червата (ентероколит, колит).
Дозиране и приложение на фенил салицилат
Фенил салицилат се приема през устата, 3 - 4 пъти на ден, 0,25 - 0,5 g (често заедно със стягащи средства, спазмолитици и други лекарства).

Противопоказания за употреба

Свръхчувствителност, бъбречна недостатъчност.

Ограничения за употреба

Няма данни.

Приложение по време на бременност и кърмене

Няма данни.

Странични ефекти на фенил салицилат

Алергични реакции.

Взаимодействие на фенил салицилат с други вещества

Няма данни.

Предозиране

Няма данни.

Търговски наименования на лекарства с активна съставка фенил салицилат

Комбинирани лекарства:
Фенил салицилат + [Рацементол]: Ментол 1 g, фенил салицилат 3 g, течен парафин 96 g;
Екстракт от листа на беладона + фенилсалицилат: Бесалол.

Брутна формула

C 13 H 10 O 3

Фармакологична група на веществото Фенил салицилат

Нозологична класификация (ICD-10)

CAS код

118-55-8

Характеристики на веществото Фенил салицилат

Бял кристален прах или малки безцветни кристали със слаба миризма. Практически неразтворим във вода, разтворим (1:10) в алкохол и каустични алкални разтвори, лесно разтворим в хлороформ, много лесно в етер.

фармакология

фармакологичен ефект- противовъзпалително, антисептично.

Бидейки хидролизиран в алкалното съдържание на червата, той освобождава салицилова киселина и фенол, денатурирайки протеиновите молекули. Фенил салицилатът не се разпада в киселинното съдържание на стомаха, не дразни неговата (както и устната кухина и хранопровода) лигавицата. Фенолът, образуван в тънките черва, потиска патогенната микрофлора на червата, а салициловата киселина има противовъзпалително и антипиретично действие, и двете съединения, частично екскретирани от организма чрез бъбреците, дезинфекцират пикочните пътища. Фенил салицилатът е значително по-малко активен в сравнение със съвременните антимикробни лекарства, но е ниско токсичен, не причинява дисбиоза и други усложнения и често се използва в амбулаторната практика.

Приложение на веществото Фенил салицилат

Болести на червата (колит, ентероколит) и пикочните пътища (цистит, пиелит, пиелонефрит).

количествено определяне

1. За количественото определяне на всички лекарства могат да се използват реакции на алкална хидролиза. За да направите това, вземете излишък от 0,5 М разтвор на натриев хидроксид и хидролизирайте препаратите във вряща водна баня с обратен хладник.

Излишният титруван алкален разтвор се титрува с 0,5 М разтвор на солна киселина.

1.1. GF X - за метил салицилат и фенил салицилат се използва алкалиметричният метод на хидролиза.

излишните алкали и фенолати се титруват с бромкрезол лилав:

Показател - фенолфталеин

1.2. GF X - за ацетилсалицилова киселина се използва алкалометричният метод без предварителна хидролиза - вариант на неутрализация от свободната ОН група

Лекарството се разтваря в неутрализиран етанол, охладен до 8-10 ° C и се титрува с 0,1 М разтвор на NaOH (индикатор - фенолфталеин).

2. Броматометричният метод се използва за естери на салицилова киселина (след хидролиза с NaOH)

-3HBr

3.SFM срещу стандартно решение

UV спектроскопия за аспирин след алкална хидролиза с водороден прекис. λ max = 290 nm

4. В ацелизин глицинът се определя чрез ацидиметричния метод на неводно титруване с перхлорна киселина.

Съхранение... В добре затворен контейнер, защитен от светлина.

Приложение:

1. Аспиринът се прилага вътрешно като противоревматично, противовъзпалително, аналгетично и антипиретично средство, по 0,25 - 0,5 g, 3-4 пъти дневно.

2. Фенил салицилатът се използва вътрешно като антисептик при заболявания на червата и пикочните пътища, по 0,3-0,5 g "Besalol", "Urobesal".

3. Метилсалицилатът се предписва като противоревматично, противовъзпалително и аналгетично средство за външна употреба под формата на триене (понякога смесен с хлороформ и мастни масла).

Изследвания през последните години показват, че ниските дози аспирин имат антитромботичен ефект. инхибира агрегацията на тромбоцитите. Доказано е, че може да се използва в комбинация с някои аминокиселини за парентерално приложение.

Амиди на салицилова киселина

Осалмид оксафенамид

NS-оксифенил салициламид

бял или белезникаво-лилав прах без мирис. т.т. = 175-178°С

Получаване:

фенил салицилат н-аминофенол осалмид

автентичност:

1. Провеждане на реакции за фенол хидроксил с FeCl 3 (алкохолен разтвор), образува се червено-виолетов цвят.

2. Амидната група се установява от продуктите на хидролизата в кисела среда.

а) н-аминофенолът се идентифицира чрез реакция с резорцинол в алкална среда.