बटलरोव के सिद्धांत के 1 और 2 प्रावधान। रसायन विज्ञान में बटलरोव का योगदान। बटलरोव के सिद्धांत का अर्थ. कार्बनिक यौगिकों के वर्ग

ए.एम. की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मूल सिद्धांत। बटलरोव

1. अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। किसी अणु में अंतरपरमाण्विक बंधों के अनुक्रम को उसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (संरचना सूत्र) द्वारा परिलक्षित होता है।

2. रासायनिक संरचना का निर्धारण रासायनिक विधियों का उपयोग करके किया जा सकता है। (वर्तमान में आधुनिक भौतिक तरीकों का भी उपयोग किया जाता है)।

3. पदार्थों के गुण उनकी रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं।

4. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों के आधार पर, कोई उसके अणु की संरचना निर्धारित कर सकता है, और अणु की संरचना के आधार पर, कोई उसके गुणों का अनुमान लगा सकता है।

5. एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

बटलरोव का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान का वैज्ञानिक आधार था और इसने इसके तीव्र विकास में योगदान दिया। सिद्धांत के प्रावधानों के आधार पर, ए.एम. बटलरोव ने आइसोमेरिज्म की घटना की व्याख्या की, विभिन्न आइसोमर्स के अस्तित्व की भविष्यवाणी की और उनमें से कुछ को पहली बार प्राप्त किया।

संरचना के सिद्धांत के विकास को केकुले, कोल्बे, कूपर और वैंट हॉफ के काम से मदद मिली। हालाँकि, उनकी सैद्धांतिक स्थिति सामान्य प्रकृति की नहीं थी और मुख्य रूप से प्रयोगात्मक सामग्री को समझाने के लिए काम करती थी।

2. संरचना सूत्र

संरचना सूत्र (संरचनात्मक सूत्र) एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम का वर्णन करता है, अर्थात। इसकी रासायनिक संरचना. संरचनात्मक सूत्र में रासायनिक बंधन डैश द्वारा दर्शाए जाते हैं। हाइड्रोजन और अन्य परमाणुओं के बीच का बंधन आमतौर पर इंगित नहीं किया जाता है (ऐसे सूत्रों को संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्र कहा जाता है)।

उदाहरण के लिए, एन-ब्यूटेन C4H10 के पूर्ण (विस्तारित) और संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्रों का रूप है:

एक अन्य उदाहरण आइसोब्यूटेन सूत्र है।

अक्सर सूत्र के और भी छोटे अंकन का उपयोग किया जाता है, जब न केवल हाइड्रोजन परमाणु के साथ बंधन, बल्कि कार्बन और हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतीकों को भी चित्रित नहीं किया जाता है। उदाहरण के लिए, बेंजीन C6H6 की संरचना सूत्रों द्वारा परिलक्षित होती है:

संरचनात्मक सूत्र आणविक (स्थूल) सूत्रों से भिन्न होते हैं, जो केवल यह दिखाते हैं कि पदार्थ की संरचना में कौन से तत्व और किस अनुपात में शामिल हैं (यानी, गुणात्मक और मात्रात्मक मौलिक संरचना), लेकिन परमाणुओं के बंधन के क्रम को प्रतिबिंबित नहीं करते हैं।

उदाहरण के लिए, एन-ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन का आणविक सूत्र C4H10 समान है, लेकिन बांड का एक अलग क्रम है।

इस प्रकार, पदार्थों में अंतर न केवल विभिन्न गुणात्मक और मात्रात्मक तात्विक रचनाओं के कारण होता है, बल्कि विभिन्न रासायनिक संरचनाओं के कारण भी होता है, जिसे केवल संरचनात्मक सूत्रों द्वारा ही प्रतिबिंबित किया जा सकता है।

3. समावयवता की अवधारणा

संरचना के सिद्धांत के निर्माण से पहले भी, समान मौलिक संरचना वाले, लेकिन विभिन्न गुणों वाले पदार्थ ज्ञात थे। ऐसे पदार्थों को आइसोमर्स कहा जाता था और इस घटना को ही आइसोमेरिज्म कहा जाता था।

समरूपता का आधार, जैसा कि ए.एम. द्वारा दिखाया गया है। बटलरोव के अनुसार, परमाणुओं के समान समूह से बने अणुओं की संरचना में अंतर निहित है। इस प्रकार,

समावयवता उन यौगिकों के अस्तित्व की घटना है जिनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना समान होती है, लेकिन संरचनाएं भिन्न होती हैं और इसलिए, गुण भिन्न होते हैं।

उदाहरण के लिए, जब एक अणु में 4 कार्बन परमाणु और 10 हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, तो 2 आइसोमेरिक यौगिकों का अस्तित्व संभव है:

आइसोमर्स की संरचना में अंतर की प्रकृति के आधार पर, संरचनात्मक और स्थानिक आइसोमेरिज्म को प्रतिष्ठित किया जाता है।

4. संरचनात्मक आइसोमर्स

संरचनात्मक आइसोमर्स समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना के यौगिक होते हैं, जो परमाणुओं के बंधन के क्रम में भिन्न होते हैं, अर्थात रासायनिक संरचना।

उदाहरण के लिए, संरचना C5H12 3 संरचनात्मक आइसोमर्स से मेल खाती है:

एक और उदाहरण:

5. स्टीरियोइसोमर्स

समान संरचना और समान रासायनिक संरचना वाले स्थानिक आइसोमर्स (स्टीरियोइसोमर्स) अणु में परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं।

स्थानिक आइसोमर्स ऑप्टिकल और सीआईएस-ट्रांस आइसोमर्स हैं (अलग-अलग रंग की गेंदें विभिन्न परमाणुओं या परमाणु समूहों का प्रतिनिधित्व करती हैं):

ऐसे आइसोमर्स के अणु स्थानिक रूप से असंगत होते हैं।

कार्बनिक रसायन विज्ञान में स्टीरियोइसोमेरिज़्म एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। व्यक्तिगत कक्षाओं के यौगिकों का अध्ययन करते समय इन मुद्दों पर अधिक विस्तार से विचार किया जाएगा।

6. कार्बनिक रसायन विज्ञान में इलेक्ट्रॉनिक प्रतिनिधित्व

कार्बनिक रसायन विज्ञान में परमाणु संरचना और रासायनिक बंधन के इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत का अनुप्रयोग कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के विकास में सबसे महत्वपूर्ण चरणों में से एक था। परमाणुओं (ए.एम. बटलरोव) के बीच बंधों के अनुक्रम के रूप में रासायनिक संरचना की अवधारणा को इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत द्वारा इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक संरचना की अवधारणाओं और कार्बनिक यौगिकों के गुणों पर उनके प्रभाव के साथ पूरक किया गया था। ये विचार ही हैं जो अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव (इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक प्रभाव) को प्रसारित करने के तरीकों और रासायनिक प्रतिक्रियाओं में अणुओं के व्यवहार को समझना संभव बनाते हैं।

आधुनिक अवधारणाओं के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों के गुण निम्न द्वारा निर्धारित होते हैं:

परमाणुओं की प्रकृति और इलेक्ट्रॉनिक संरचना;

परमाणु कक्षकों का प्रकार और उनकी परस्पर क्रिया की प्रकृति;

रासायनिक बंधों का प्रकार;

अणुओं की रासायनिक, इलेक्ट्रॉनिक और स्थानिक संरचना।

7. इलेक्ट्रॉन के गुण

इलेक्ट्रॉन की दोहरी प्रकृति होती है। विभिन्न प्रयोगों में यह कण और तरंग दोनों के गुण प्रदर्शित कर सकता है। एक इलेक्ट्रॉन की गति क्वांटम यांत्रिकी के नियमों का पालन करती है। इलेक्ट्रॉन की तरंग और कणिका गुणों के बीच का संबंध डी ब्रोगली संबंध को दर्शाता है।

एक इलेक्ट्रॉन की ऊर्जा और निर्देशांक, अन्य प्राथमिक कणों की तरह, एक ही सटीकता (हाइजेनबर्ग के अनिश्चितता सिद्धांत) के साथ एक साथ नहीं मापा जा सकता है। इसलिए, किसी परमाणु या अणु में इलेक्ट्रॉन की गति को प्रक्षेपवक्र का उपयोग करके वर्णित नहीं किया जा सकता है। एक इलेक्ट्रॉन अंतरिक्ष में किसी भी बिंदु पर स्थित हो सकता है, लेकिन विभिन्न संभावनाओं के साथ।

अंतरिक्ष का वह भाग जिसमें इलेक्ट्रॉन मिलने की संभावना अधिक होती है, कक्षीय या इलेक्ट्रॉन बादल कहलाता है।

उदाहरण के लिए:

8. परमाणु कक्षाएँ

परमाणु कक्षक (एओ) वह क्षेत्र है जहां परमाणु नाभिक के विद्युत क्षेत्र में एक इलेक्ट्रॉन के निवास (इलेक्ट्रॉन बादल) होने की सबसे अधिक संभावना होती है।

आवर्त सारणी में किसी तत्व की स्थिति उसके परमाणुओं (एस-, पी-, डी-, एफ-एओ, आदि) की कक्षाओं के प्रकार को निर्धारित करती है, जो ऊर्जा, आकार, आकार और स्थानिक अभिविन्यास में भिन्न होती है।

पहली अवधि (H, He) के तत्वों की विशेषता एक AO - 1s है।

दूसरे आवर्त के तत्वों में, इलेक्ट्रॉन दो ऊर्जा स्तरों पर पाँच AOs पर कब्जा कर लेते हैं: पहला स्तर 1s; दूसरा स्तर - 2s, 2px, 2py, 2pz। (संख्याएं ऊर्जा स्तर संख्या दर्शाती हैं, अक्षर कक्षीय के आकार को दर्शाते हैं)।

एक परमाणु में एक इलेक्ट्रॉन की स्थिति पूरी तरह से क्वांटम संख्याओं द्वारा वर्णित है।

(स्लाइड 1)

लक्ष्य: कार्बनिक पदार्थों की संरचना के बारे में जानकारी संक्षेप में प्रस्तुत करना, रासायनिक संरचना के सिद्धांत की सार्वभौमिकता दिखाना, छात्रों के विचारों को सामान्य बनाना और विस्तारित करना: कार्बनिक और अकार्बनिक यौगिकों के उदाहरणों का उपयोग करके आइसोमेरिज्म के बारे में; अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव, पदार्थों की संरचना और गुणों की परस्पर निर्भरता के बारे में।

पूर्वाह्न। बटलरोव सबसे महान रूसी वैज्ञानिकों में से एक हैं, वह अपनी वैज्ञानिक शिक्षा और अपने कार्यों की मौलिकता दोनों में रूसी हैं।

(डी.आई. मेंडेलीव) "... मैं अपने देश को एक माँ की तरह प्यार करता हूँ, और अपने विज्ञान को एक आत्मा की तरह प्यार करता हूँ जो आध्यात्मिक और भौतिक संपदा के अच्छे और शांतिपूर्ण विकास के लिए सभी लोगों को आशीर्वाद देता है, रोशन करता है और एकजुट करता है।"

उपकरण: कंप्यूटर, स्लाइड प्रस्तुति, इंटरैक्टिव व्हाइटबोर्ड।

कक्षाओं के दौरान

रासायनिक संरचना के सिद्धांत के सिद्धांतों का विश्लेषण

1) अणुओं में परमाणु यादृच्छिक रूप से नहीं, बल्कि उनकी संयोजकता के अनुसार सख्त क्रम में जुड़े होते हैं . (स्लाइड 3)

कार्बनिक पदार्थों में कार्बन की संयोजकता क्या है?

(उत्तर चार है).

कक्षा के लिए प्रश्न. कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में कार्बन परमाणु कैसे जुड़े होते हैं?

उत्तर। कार्बन परमाणु, एक-दूसरे से जुड़कर, अशाखित, शाखित शृंखलाएँ, चक्र, सरल, दोहरे और त्रिबंध बनाते हैं।

क्लास असाइनमेंट (स्लाइड 4)

प्रोपेन, ब्यूटेन-1, आइसोपेंटेन, साइक्लोब्यूटेन के संरचनात्मक सूत्र बनाएं।

कक्षा के लिए प्रश्न. क्या यह प्रावधान अकार्बनिक पदार्थों पर लागू होता है?

सल्फ्यूरिक एसिड, कैल्शियम ऑक्साइड, सोडियम सल्फेट, कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड के लिए संरचनात्मक सूत्र बनाएं।

ए.एम. के सिद्धांत की दूसरी स्थिति बटलरोव।

2) पदार्थों के गुण न केवल उनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना पर बल्कि अणुओं की संरचना पर भी निर्भर करते हैं।

कक्षा के लिए प्रश्न. आणविक संरचना से क्या तात्पर्य है? ?

उत्तर। ए) एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन का क्रम

बी) अंतरिक्ष में परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों की पारस्परिक व्यवस्था

कक्षा के लिए प्रश्न.कौन सी घटना इस स्थिति की व्याख्या करती है?

उत्तर। यह स्थिति घटना की व्याख्या करती है – समरूपता.(सभी प्रकार के समावयवता की चर्चा इस प्रकार है)

कक्षा के लिए प्रश्न. आप किस प्रकार की समावयवता को जानते हैं?

उत्तर: संरचनात्मक, स्थानिक . (स्लाइड 5)

संरचनात्मक समरूपता:

1. हाइड्रोकार्बन कंकाल

2. पद: प्रतिस्थापक, कार्यात्मक समूह, एकाधिक बंधन, रेडिकल (एरेन्स के लिए) (स्लाइड 6)

3. इंटरक्लास (स्लाइड 7)

4. टॉटोमेरिज्म

स्थानिक

1. ज्यामितीय (स्लाइड 8)

तालिका भरें (स्वतंत्र कार्य)

कार्बनिक पदार्थों की समावयवता के प्रकार

अकार्बनिक पदार्थों का समावयवता. (स्लाइड 10)

एसिड के सूचीबद्ध जोड़े टॉटोमेरिक हैं; वे एक साथ समाधान में मौजूद होते हैं, एक दूसरे में परिवर्तित होते हैं।

अकार्बनिक पदार्थों में इंटरक्लास आइसोमर्स

अकार्बनिक पदार्थों का स्थानिक समावयवता (स्लाइड 12,13,14)

1. ज्यामितीय (जटिल कनेक्शन)

सीआईएस आइसोमर (नारंगी) ट्रांस आइसोमर(पीला रंग)

ए.एम. के सिद्धांत की तीसरी स्थिति बटलरोव।

3. पदार्थों के गुण अणु में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव पर निर्भर करते हैं .

1. इथेनॉल और फिनोल के अम्लीय गुणों की तुलना करें? फ़ीनॉल के अम्लीय गुणों में वृद्धि का कारण बताइये।

2. ऐल्कोहॉल हाइड्रोजन हैलाइड के साथ प्रतिक्रिया करता है, लेकिन फिनोल नहीं। क्यों?

3. बेंजीन रिंग पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से गुजरने के लिए बेंजीन और फिनोल की क्षमता की तुलना करें। फिनोल की उच्च प्रतिक्रियाशीलता का कारण स्पष्ट करें।

कक्षा के लिए प्रश्न. अकार्बनिक पदार्थों के गुण क्या निर्धारित करते हैं?

एम.आई. के आवर्त नियम की स्थिति से स्पष्ट करें। मेंडेलीव, और समूहों और अवधियों में तत्वों के परमाणुओं की संरचना।

कक्षा असाइनमेंट के बाद चर्चा।

1. अमोनिया और फॉस्फीन के मूल गुणों की तुलना करें। फॉस्फीन के मूल गुणों में कमी को समझाइये

2. हाइड्रोजन सल्फाइड और हाइड्रोजन क्लोराइड के अम्लीय गुणों की तुलना करें।

3. हाइड्रोक्लोरिक और हाइड्रोआयोडिक एसिड के अम्लीय गुणों की तुलना करें।

उत्तर। मुख्य उपसमूहों में, ऊपर से नीचे तक, तत्वों के परमाणुओं की त्रिज्या बढ़ती है, गैर-धातुओं के परमाणु हाइड्रोजन परमाणुओं को कम दृढ़ता से आकर्षित करते हैं, यौगिकों की ताकत कम हो जाती है, वे आसानी से अलग हो जाते हैं, और इसलिए उनके अम्लीय गुण बढ़ जाते हैं।

आवर्त और समूह में हाइड्रॉक्साइड के गुण कैसे और क्यों बदलते हैं?

उत्तर। जैसे-जैसे केंद्रीय परमाणु की ऑक्सीकरण अवस्था बढ़ती है, हाइड्रॉक्साइड के मूल गुण कम हो जाते हैं और बाएं से दाएं की अवधि में अम्लीय गुण बढ़ जाते हैं, इसलिए, ऑक्सीजन परमाणु के साथ इसके बंधन और हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिकर्षण की ऊर्जा बढ़ जाती है।

रासायनिक गुणों में परिवर्तन का सबसे महत्वपूर्ण कारण तत्वों की इलेक्ट्रोनगेटिविटी में अंतर, एकाकी इलेक्ट्रॉन जोड़े की उपस्थिति है।

इलेक्ट्रॉन घनत्व बदलाव.

क्या किसी पदार्थ की संरचना के आधार पर उसके गुणों का अनुमान लगाना संभव है?

उत्तर। हाँ तुम कर सकते हो।

चर्चा के बाद कक्षा में असाइनमेंट। निम्नलिखित पदार्थों के गुणों का अनुमान लगाइए। (रासायनिक प्रतिक्रियाओं के समीकरणों से पुष्टि करें)

1. एक ध्रुवीय बंधन की उपस्थिति, हाइड्रोजन धनायन को अमूर्त करने की क्षमता, अम्लीय गुणों की व्याख्या करती है।
2. किसी पदार्थ की हाइड्रोजन धनायन और एक अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म संलग्न करने की क्षमता मुख्य गुण हैं।
3. सरल बंधों की उपस्थिति - प्रतिस्थापन (विनिमय) प्रतिक्रियाएं
4. अनेक बंधों की उपस्थिति - योगात्मक प्रतिक्रियाएँ
5. उच्चतम ऑक्सीकरण अवस्था में किसी तत्व की उपस्थिति में ऑक्सीडेटिव गुण होते हैं, सबसे कम ऑक्सीकरण अवस्था में इसमें कमी करने वाले गुण होते हैं, और मध्यवर्ती अवस्था में इसमें रेडॉक्स गुण होते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत के विकास में आधुनिक दिशाएँ हैं:

• स्टीरियोकैमिस्ट्री - अणुओं की स्थानिक संरचना का अध्ययन
• पदार्थ की इलेक्ट्रॉनिक संरचना (संकरण के प्रकार, इलेक्ट्रॉन घनत्व बदलाव)

इलेक्ट्रॉन घनत्व बदलाव या इलेक्ट्रॉनिक प्रभाव (स्लाइड 15)

कक्षा के लिए प्रश्न. आगमनात्मक प्रभाव को परिभाषित करें।

उत्तर। आगमनात्मक - सिग्मा बंधन की लंबाई के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व बदलाव

प्रोपेन-1 के साथ हाइड्रोजन ब्रोमाइड की प्रतिक्रिया और 3,3,3-ट्राइफ्लोरोप्रोपीन-1 के साथ हाइड्रोजन ब्रोमाइड की प्रतिक्रिया पर विचार करें।

कक्षा के लिए प्रश्न. मेसोमेरिक प्रभाव को परिभाषित करें।

उत्तर। मेसोमेरिक प्रभाव - सरल और छोटे बांडों में आबंध इलेक्ट्रॉनों या एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्मों का विस्थापन।

मेसोमेरिक प्रभाव आगमनात्मक प्रभाव से अधिक मजबूत होता है।

कक्षा के लिए प्रश्न. प्रभाव क्या हैं?

उत्तर। 1. किसी पदार्थ की प्रतिक्रियाशीलता पर

सीएच 4 - कम प्रतिक्रियाशील क्योंकि सभी बंधन निम्न-ध्रुवीय हैं

सीएच 3 सीआई - अधिक प्रतिक्रियाशील क्योंकि बंधन अधिक ध्रुवीय हैं।

प्रक्रियाओं के निर्देश पर.

चर्चा के बाद कक्षा में असाइनमेंट। रासायनिक प्रतिक्रियाओं के प्रवाह की दिशाओं पर विचार करें। (रासायनिक प्रतिक्रिया की दिशा पर संबंधित प्रभावों के प्रभाव पर विचार करें)

मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार प्रतिक्रिया।

हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ प्रोपेन-1 की परस्पर क्रिया।

मार्कोवनिकोव के शासन के विरुद्ध प्रतिक्रिया।

हाइड्रोजन ब्रोमाइड के साथ प्रोपेनोइक (ऐक्रेलिक) एसिड की परस्पर क्रिया।

पाठ के अंत में निष्कर्ष (स्लाइड 16)

संरचना के सिद्धांत ने कार्बनिक यौगिकों के अणुओं के विभिन्न प्रकार के आइसोमेरिज्म की व्याख्या और भविष्यवाणी करने के साथ-साथ रासायनिक प्रतिक्रियाओं की दिशाओं और तंत्रों के लिए पूर्वापेक्षाएँ बनाईं।

रसायन विज्ञान के दो महानतम सिद्धांतों की तुलना - ए.एम. की संरचना का सिद्धांत। बटलरोव और आवधिकता का सिद्धांत डी.आई. मेंडेलीव, आप देख सकते हैं कि दोनों सिद्धांतों में बहुत कुछ समानता है।

गृहकार्य:अनुच्छेद 8, उदा. 4.5. पाठ्यपुस्तक ओ.एस. गेब्रियलियन।

मनुष्य ने लंबे समय से भोजन, रंग, कपड़े और दवाएँ तैयार करने के लिए विभिन्न पदार्थों का उपयोग करना सीखा है। समय के साथ, कुछ पदार्थों के गुणों के बारे में पर्याप्त मात्रा में जानकारी जमा हो गई है, जिससे उनके उत्पादन, प्रसंस्करण आदि के तरीकों में सुधार करना संभव हो गया है। और यह पता चला कि कई खनिज (अकार्बनिक पदार्थ) सीधे प्राप्त किए जा सकते हैं।

लेकिन मनुष्य द्वारा उपयोग किए जाने वाले कुछ पदार्थ उसके द्वारा संश्लेषित नहीं किए गए थे, क्योंकि वे जीवित जीवों या पौधों से प्राप्त किए गए थे। इन पदार्थों को कार्बनिक कहा जाता था।कार्बनिक पदार्थों को प्रयोगशाला में संश्लेषित नहीं किया जा सका। 19वीं शताब्दी की शुरुआत में, जीवनवाद (वीटा - जीवन) जैसा सिद्धांत सक्रिय रूप से विकसित हो रहा था, जिसके अनुसार कार्बनिक पदार्थ केवल "जीवन शक्ति" के कारण उत्पन्न होते हैं और उन्हें "कृत्रिम रूप से" बनाना असंभव है।

लेकिन जैसे-जैसे समय बीतता गया और विज्ञान विकसित हुआ, कार्बनिक पदार्थों के बारे में नए तथ्य सामने आए जो मौजूदा जीवनवादी सिद्धांत के विपरीत थे।

1824 में जर्मन वैज्ञानिक एफ. वोहलररासायनिक विज्ञान के इतिहास में पहली बार ऑक्सालिक एसिड संश्लेषित किया गया – अकार्बनिक पदार्थों से कार्बनिक पदार्थ (सायनोजन और पानी):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

1828 में, वोलर ने सोडियम साइनेट को अमोनियम सल्फर और संश्लेषित यूरिया के साथ गर्म किया -पशु जीवों का अपशिष्ट उत्पाद:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

इन खोजों ने सामान्य रूप से विज्ञान और विशेष रूप से रसायन विज्ञान के विकास में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई। रासायनिक वैज्ञानिक धीरे-धीरे जीवनवादी शिक्षण से दूर जाने लगे और पदार्थों को कार्बनिक और अकार्बनिक में विभाजित करने के सिद्धांत ने इसकी असंगतता को प्रकट किया।

वर्तमान में पदार्थोंफिर भी कार्बनिक और अकार्बनिक में विभाजित,लेकिन पृथक्करण मानदंड थोड़ा अलग है।

पदार्थ कार्बनिक कहलाते हैंकार्बन युक्त होने के कारण इन्हें कार्बन यौगिक भी कहा जाता है। ऐसे लगभग 30 लाख यौगिक हैं, शेष यौगिक लगभग 300 हजार हैं।

वे पदार्थ जिनमें कार्बन नहीं होता, अकार्बनिक कहलाते हैंऔर। लेकिन सामान्य वर्गीकरण के अपवाद हैं: ऐसे कई यौगिक हैं जिनमें कार्बन होता है, लेकिन वे अकार्बनिक पदार्थों (कार्बन मोनोऑक्साइड और डाइऑक्साइड, कार्बन डाइसल्फ़ाइड, कार्बोनिक एसिड और इसके लवण) से संबंधित होते हैं। ये सभी संरचना और गुणों में अकार्बनिक यौगिकों के समान हैं।

कार्बनिक पदार्थों के अध्ययन के क्रम में, नई कठिनाइयाँ उत्पन्न हुई हैं: अकार्बनिक पदार्थों के सिद्धांतों के आधार पर, कार्बनिक यौगिकों की संरचना के नियमों को प्रकट करना और कार्बन की संयोजकता की व्याख्या करना असंभव है। विभिन्न यौगिकों में कार्बन की संयोजकता भिन्न-भिन्न थी।

1861 में रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव शर्करायुक्त पदार्थ को संश्लेषित करने वाले पहले व्यक्ति थे।

हाइड्रोकार्बन का अध्ययन करते समय, पूर्वाह्न। बटलरोवएहसास हुआ कि वे रसायनों के एक पूरी तरह से विशेष वर्ग का प्रतिनिधित्व करते हैं। उनकी संरचना और गुणों का विश्लेषण करते हुए, वैज्ञानिक ने कई पैटर्न की पहचान की। उन्होंने इसका आधार बनाया रासायनिक संरचना के सिद्धांत.

1. किसी भी कार्बनिक पदार्थ का अणु यादृच्छिक नहीं होता, अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। कार्बनिक यौगिकों में कार्बन सदैव चतुष्संयोजक होता है।

2. किसी अणु में अंतरपरमाणु बंधों के अनुक्रम को उसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (structural formula) द्वारा परिलक्षित होता है।

3. रासायनिक संरचना का निर्धारण रासायनिक विधियों का उपयोग करके किया जा सकता है। (वर्तमान में आधुनिक भौतिक तरीकों का भी उपयोग किया जाता है)।

4. पदार्थों के गुण न केवल पदार्थ के अणुओं की संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि उनकी रासायनिक संरचना (तत्वों के परमाणुओं के संयोजन का क्रम) पर भी निर्भर करते हैं।

5. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों से उसके अणु की संरचना और अणु की संरचना का निर्धारण किया जा सकता है – संपत्तियों का पूर्वानुमान लगाएं.

6. एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

यह सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान का वैज्ञानिक आधार बन गया और इसके विकास को गति दी। सिद्धांत के प्रावधानों के आधार पर, ए.एम. बटलरोव ने घटना का वर्णन और व्याख्या की संवयविता, विभिन्न आइसोमर्स के अस्तित्व की भविष्यवाणी की और उनमें से कुछ को पहली बार प्राप्त किया।

ईथेन की रासायनिक संरचना पर विचार करें – C2H6.तत्वों की संयोजकता को डैश से निर्दिष्ट करने के बाद, हम ईथेन अणु को परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम में चित्रित करेंगे, अर्थात हम संरचनात्मक सूत्र लिखेंगे। ए.एम. के सिद्धांत के अनुसार। बटलरोव के अनुसार, इसका निम्नलिखित रूप होगा:

हाइड्रोजन और कार्बन परमाणु एक कण में बंधे होते हैं, हाइड्रोजन की संयोजकता एक के बराबर होती है और कार्बन की संयोजकता एक के बराबर होती है – चार। दो कार्बन परमाणु एक कार्बन बंधन से जुड़े हुए हैं – कार्बन (सी – साथ)। कार्बन की C बनाने की क्षमता – कार्बन के रासायनिक गुणों के आधार पर सी-बॉन्ड को समझा जा सकता है। कार्बन परमाणु की बाहरी इलेक्ट्रॉन परत पर चार इलेक्ट्रॉन होते हैं; इलेक्ट्रॉनों को छोड़ने की क्षमता गायब हुए इलेक्ट्रॉनों को प्राप्त करने की क्षमता के समान होती है। इसलिए, कार्बन अक्सर एक सहसंयोजक बंधन के साथ यौगिक बनाता है, अर्थात, एक दूसरे के साथ कार्बन परमाणुओं सहित अन्य परमाणुओं के साथ इलेक्ट्रॉन जोड़े के गठन के कारण।

यह कार्बनिक यौगिकों की विविधता का एक कारण है।

ऐसे यौगिक जिनकी संरचना समान होती है लेकिन संरचना भिन्न होती है, आइसोमर्स कहलाते हैं।समरूपता की घटना – कार्बनिक यौगिकों की विविधता का एक कारण

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विषय: ए. एम. बटलरोव द्वारा कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के मूल सिद्धांत।

पिछली शताब्दी (1861) के उत्तरार्ध में ए.एम. बटलरोव द्वारा सामने रखे गए कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत की पुष्टि बटलरोव के छात्रों और स्वयं सहित कई वैज्ञानिकों के कार्यों से हुई थी। इसके आधार पर कई घटनाओं की व्याख्या करना संभव हो गया जिनकी तब तक कोई व्याख्या नहीं थी: होमोलॉजी, कार्बनिक पदार्थों में कार्बन परमाणुओं द्वारा टेट्रावैलेंसी की अभिव्यक्ति। सिद्धांत ने अपना पूर्वानुमान कार्य भी पूरा किया: इसके आधार पर, वैज्ञानिकों ने अभी भी अज्ञात यौगिकों के अस्तित्व की भविष्यवाणी की, उनके गुणों का वर्णन किया और उनकी खोज की। तो, 1862-1864 में। ए. एम. बटलरोव ने प्रोपाइल, ब्यूटाइल और एमाइल अल्कोहल की जांच की, संभावित आइसोमर्स की संख्या निर्धारित की और इन पदार्थों के सूत्र निकाले। उनका अस्तित्व बाद में प्रयोगात्मक रूप से सिद्ध हुआ, और कुछ आइसोमर्स को बटलरोव ने स्वयं संश्लेषित किया था।

20वीं सदी के दौरान. रासायनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के प्रावधान विज्ञान में फैले नए विचारों के आधार पर विकसित किए गए थे: परमाणु संरचना का सिद्धांत, रासायनिक बांड का सिद्धांत, रासायनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र के बारे में विचार। वर्तमान में, यह सिद्धांत सार्वभौमिक है, अर्थात यह न केवल कार्बनिक पदार्थों के लिए, बल्कि अकार्बनिक पदार्थों के लिए भी मान्य है।

पहली स्थिति। अणुओं में परमाणु उनकी संयोजकता के अनुसार एक विशिष्ट क्रम में संयोजित होते हैं। सभी कार्बनिक और अधिकांश अकार्बनिक यौगिकों में कार्बन टेट्रावेलेंट होता है।

जाहिर है, सिद्धांत की पहली स्थिति के अंतिम भाग को इस तथ्य से आसानी से समझाया जा सकता है कि यौगिकों में कार्बन परमाणु उत्तेजित अवस्था में होते हैं:

टेट्रावेलेंट कार्बन परमाणु एक दूसरे के साथ मिलकर विभिन्न श्रृंखलाएँ बना सकते हैं:

अणुओं में कार्बन परमाणुओं के कनेक्शन का क्रम भिन्न हो सकता है और कार्बन परमाणुओं के बीच सहसंयोजक रासायनिक बंधन के प्रकार पर निर्भर करता है - एकल या एकाधिक (डबल और ट्रिपल):

दूसरा स्थान. पदार्थों के गुण न केवल उनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि उनके अणुओं की संरचना पर भी निर्भर करते हैं।

यह स्थिति घटना की व्याख्या करती है।

वे पदार्थ जिनकी संरचना समान होती है, लेकिन रासायनिक या स्थानिक संरचना भिन्न होती है, और इसलिए गुण भिन्न होते हैं, आइसोमर्स कहलाते हैं।

मुख्य प्रकार:

संरचनात्मक समावयवता, जिसमें पदार्थ अणुओं में परमाणुओं के बंधन के क्रम में भिन्न होते हैं: कार्बन कंकाल

एकाधिक बांड की स्थिति:

प्रतिनिधि

कार्यात्मक समूहों की स्थिति

तीसरा स्थान. पदार्थों के गुण अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव पर निर्भर करते हैं।

उदाहरण के लिए, एसिटिक अम्ल में चार हाइड्रोजन परमाणुओं में से केवल एक ही क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है। इसके आधार पर, यह माना जा सकता है कि केवल एक हाइड्रोजन परमाणु ऑक्सीजन से बंधा हुआ है:

दूसरी ओर, एसिटिक एसिड के संरचनात्मक सूत्र से हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि इसमें एक मोबाइल हाइड्रोजन परमाणु होता है, अर्थात यह मोनोबैसिक है।

रासायनिक यौगिकों की संरचना और उसके महत्व के सिद्धांत के विकास की मुख्य दिशाएँ।

ए.एम. बटलरोव के समय में, कार्बनिक रसायन विज्ञान का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था

अनुभवजन्य (आणविक) और संरचनात्मक सूत्र। उत्तरार्द्ध एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम को उनकी संयोजकता के अनुसार दर्शाता है, जो डैश द्वारा इंगित किया जाता है।

रिकॉर्डिंग में आसानी के लिए, संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्रों का अक्सर उपयोग किया जाता है, जिसमें डैश केवल कार्बन परमाणुओं या कार्बन और ऑक्सीजन के बीच के बंधन को दर्शाते हैं।

और फाइबर, जिसके उत्पाद प्रौद्योगिकी, रोजमर्रा की जिंदगी, चिकित्सा और कृषि में उपयोग किए जाते हैं। कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए ए.एम. बटलरोव के रासायनिक संरचना के सिद्धांत के महत्व की तुलना अकार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए डी.आई. मेंडेलीव के आवर्त नियम और रासायनिक तत्वों की आवर्त सारणी के महत्व से की जा सकती है। यह अकारण नहीं है कि दोनों सिद्धांतों के गठन के तरीकों, विकास की दिशाओं और सामान्य वैज्ञानिक महत्व में बहुत कुछ समान है।

कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास में सबसे बड़ी घटना 1961 में महान रूसी वैज्ञानिक द्वारा की गई रचना थी पूर्वाह्न। बटलरोवकार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत।

पूर्वाह्न से पहले बटलरोव ने अणु की संरचना, यानी परमाणुओं के बीच रासायनिक बंधनों के क्रम को जानना असंभव माना। कई वैज्ञानिकों ने परमाणुओं और अणुओं की वास्तविकता को भी नकार दिया है।

पूर्वाह्न। बटलरोव ने इस राय का खंडन किया। वह सही जगह से आया है भौतिकवादीऔर परमाणुओं और अणुओं के अस्तित्व की वास्तविकता के बारे में दार्शनिक विचार, एक अणु में परमाणुओं के रासायनिक बंधन को जानने की संभावना के बारे में। उन्होंने दिखाया कि किसी पदार्थ के रासायनिक परिवर्तनों का अध्ययन करके अणु की संरचना प्रयोगात्मक रूप से स्थापित की जा सकती है। इसके विपरीत, अणु की संरचना को जानकर, कोई भी यौगिक के रासायनिक गुणों का अनुमान लगा सकता है।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक यौगिकों की विविधता की व्याख्या करता है। यह टेट्रावेलेंट कार्बन की कार्बन श्रृंखला और वलय बनाने, अन्य तत्वों के परमाणुओं के साथ संयोजन करने और कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना में आइसोमेरिज्म की उपस्थिति के कारण है। इस सिद्धांत ने कार्बनिक रसायन विज्ञान की वैज्ञानिक नींव रखी और इसके सबसे महत्वपूर्ण नियमों की व्याख्या की। उनके सिद्धांत के मूल सिद्धांत ए.एम. बटलरोव ने अपनी रिपोर्ट "रासायनिक संरचना के सिद्धांत पर" में इसे रेखांकित किया।

संरचना के सिद्धांत के मुख्य सिद्धांत इस प्रकार हैं:

1) अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। जिस क्रम में परमाणु बंधते हैं उसे रासायनिक संरचना कहा जाता है;

2) किसी पदार्थ के गुण न केवल इस पर निर्भर करते हैं कि उसके अणु में कौन से परमाणु और कितनी मात्रा में शामिल हैं, बल्कि इस पर भी निर्भर करते हैं कि वे एक दूसरे से किस क्रम में जुड़े हुए हैं, यानी अणु की रासायनिक संरचना पर;

3) अणु बनाने वाले परमाणु या परमाणुओं के समूह परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं।

रासायनिक संरचना के सिद्धांत में एक अणु में परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों के पारस्परिक प्रभाव पर बहुत ध्यान दिया जाता है।

रासायनिक सूत्र जो अणुओं में परमाणुओं के संयोजन के क्रम को दर्शाते हैं, कहलाते हैं संरचनात्मक सूत्रया संरचना के सूत्र.

ए.एम. के रासायनिक संरचना के सिद्धांत का महत्व बटलरोवा:

1) कार्बनिक रसायन विज्ञान की सैद्धांतिक नींव का सबसे महत्वपूर्ण हिस्सा है;

2) महत्व की दृष्टि से इसकी तुलना डी.आई. द्वारा रचित तत्वों की आवर्त सारणी से की जा सकती है। मेंडेलीव;

3) इससे बड़ी मात्रा में व्यावहारिक सामग्री को व्यवस्थित करना संभव हो गया;

4) ने नए पदार्थों के अस्तित्व की पहले से भविष्यवाणी करना संभव बना दिया, साथ ही उन्हें प्राप्त करने के तरीकों का संकेत भी दिया।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान में सभी शोधों के लिए मार्गदर्शक आधार के रूप में कार्य करता है।

12 फिनोल,हाइड्रॉक्सी डेरिवेटिव सुगंधित यौगिक, जिसमें एक या अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) होते हैं जो सुगंधित नाभिक के कार्बन परमाणुओं से बंधे होते हैं। ओएच समूहों की संख्या के आधार पर, मोनोआटोमिक यौगिकों को प्रतिष्ठित किया जाता है, उदाहरण के लिए, ऑक्सीबेंजीन सी 6 एच 5 ओएच, जिसे आमतौर पर बस कहा जाता है फिनोल, हाइड्रॉक्सिटोलुएन्स सीएच 3 सी 6 एच 4 ओएच - तथाकथित cresols, ऑक्सीनैफ्थेलीन - नेफ्थोल, डायटोमिक, उदाहरण के लिए डाइऑक्सीबेंजीन सी 6 एच 4 (ओएच) 2 ( उदकुनैन, पायरोकैटेचिन, resorcinol)उदाहरण के लिए, बहुपरमाणुक pyrogallol, फ़्लोरोग्लुसीनोल. एफ - एक विशिष्ट गंध के साथ रंगहीन क्रिस्टल, कम अक्सर तरल पदार्थ; कार्बनिक सॉल्वैंट्स (अल्कोहल, ईथर, ओएनसोल) में अत्यधिक घुलनशील। अम्लीय गुणों से युक्त, फॉस्फोरस नमक जैसे उत्पाद बनाता है - फेनोलेट्स: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar एक सुगंधित रेडिकल है)। फेनोलेट्स के अल्काइलेशन और एसिलेशन से फॉस्फोरस एस्टर बनते हैं - सरल ArOR और जटिल ArOCOR (R एक कार्बनिक है) रेडिकल)। एस्टर को कार्बोक्जिलिक एसिड, उनके एनहाइड्राइड और एसिड क्लोराइड के साथ फॉस्फोरस की सीधी बातचीत से प्राप्त किया जा सकता है। जब फिनोल को सीओ 2 के साथ गर्म किया जाता है, तो फेनोलिक एसिड बनता है, उदाहरण के लिए चिरायता का तेजाब. भिन्न अल्कोहल, एफ के हाइड्रॉक्सिल समूह को बड़ी कठिनाई से हैलोजन से प्रतिस्थापित किया जाता है। फॉस्फोरस नाभिक (हैलोजनेशन, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन, एल्केलेशन, आदि) में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन अप्रतिस्थापित सुगंधित हाइड्रोकार्बन की तुलना में बहुत अधिक आसानी से किया जाता है; प्रतिस्थापन समूहों को भेजा जाता है ऑर्थो- और जोड़ा-ओएच समूह में स्थिति (देखें। अभिविन्यास नियम). एफ के उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण से एलिसाइक्लिक अल्कोहल बनता है, उदाहरण के लिए सी 6 एच 5 ओएच कम हो जाता है साइक्लोहेक्सानोल. एफ. को संक्षेपण प्रतिक्रियाओं की भी विशेषता है, उदाहरण के लिए, एल्डिहाइड और कीटोन के साथ, जिनका उपयोग उद्योग में फिनोल और रेसोरिसिनॉल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन, डिफेनिलोलप्रोपेन और अन्य महत्वपूर्ण उत्पादों के उत्पादन के लिए किया जाता है।

फॉस्फेट प्राप्त होते हैं, उदाहरण के लिए, संबंधित हैलोजन डेरिवेटिव के हाइड्रोलिसिस द्वारा, एरिल्सल्फोनिक एसिड ArSO 2 OH के क्षारीय पिघलने से, और कोयला टार, ब्राउन कोयला टार, आदि से अलग किया जाता है। भौतिकी विभिन्न पॉलिमर, चिपकने वाले के उत्पादन में एक महत्वपूर्ण कच्चा माल है , पेंट और वार्निश, रंजक, और दवाएं (फिनोलफथेलिन, सैलिसिलिक एसिड, सैलोल), सर्फेक्टेंट और सुगंध। कुछ एफ का उपयोग एंटीसेप्टिक्स और एंटीऑक्सीडेंट के रूप में किया जाता है (उदाहरण के लिए, पॉलिमर, चिकनाई वाले तेल)। फेरिक क्लोराइड की गुणात्मक पहचान के लिए फेरिक क्लोराइड के घोल का उपयोग किया जाता है, जो फेरिक एसिड के साथ रंगीन उत्पाद बनाते हैं। एफ. विषैले हैं (देखें) अपशिष्ट.).

13 हाइड्रोकार्बन

सामान्य विशेषताएँ

हाइड्रोकार्बन सबसे सरल कार्बनिक यौगिक हैं जिनमें दो तत्व शामिल हैं: कार्बन और हाइड्रोजन। संतृप्त हाइड्रोकार्बन, या अल्केन्स (अंतर्राष्ट्रीय नाम), ऐसे यौगिक हैं जिनकी संरचना सामान्य सूत्र C n H 2n+2 द्वारा व्यक्त की जाती है, जहां n कार्बन परमाणुओं की संख्या है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के अणुओं में, कार्बन परमाणु एक साधारण (एकल) बंधन द्वारा एक दूसरे से जुड़े होते हैं, और अन्य सभी संयोजकताएं हाइड्रोजन परमाणुओं से संतृप्त होती हैं। अल्केन्स को संतृप्त हाइड्रोकार्बन या पैराफिन भी कहा जाता है ("पैराफिन" शब्द का अर्थ "कम आत्मीयता" है)।

अल्केन्स की सजातीय श्रृंखला का पहला सदस्य मीथेन CH4 है। अंत -an संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नामों के लिए विशिष्ट है। इसके बाद ईथेन सी 2 एच 6, प्रोपेन सी 3 एच 8, ब्यूटेन सी 4 एच 10 आता है। पांचवें हाइड्रोकार्बन से शुरू होकर, नाम ग्रीक अंक से बना है, जो अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या और अंत -an को दर्शाता है। यह पेंटेन सी 5 एच 12 हेक्सेन सी 6 एच 14, हेप्टेन सी 7 एच 16, ऑक्टेन सी 8 एच 18, नॉनेन सी 9 एच 20, डेकेन सी 10 एच 22, आदि है।

सजातीय श्रृंखला में, हाइड्रोकार्बन के भौतिक गुणों में क्रमिक परिवर्तन देखा जाता है: क्वथनांक और गलनांक बढ़ते हैं, घनत्व बढ़ता है। सामान्य परिस्थितियों (तापमान ~ 22 डिग्री सेल्सियस) के तहत, श्रृंखला के पहले चार सदस्य (मीथेन, ईथेन, प्रोपेन, ब्यूटेन) गैस हैं, सी 5 एच 12 से सी 16 एच 34 तरल हैं, और सी 17 एच 36 से हैं ठोस.

श्रृंखला के चौथे सदस्य (ब्यूटेन) से शुरू होने वाले अल्केन्स में आइसोमर्स होते हैं।

सभी अल्केन्स हाइड्रोजन से सीमा (अधिकतम) तक संतृप्त होते हैं। उनके कार्बन परमाणु एसपी 3 संकरण की स्थिति में हैं, जिसका अर्थ है कि उनके पास सरल (एकल) बंधन हैं।

नामपद्धति

संतृप्त हाइड्रोकार्बन की श्रृंखला के पहले दस सदस्यों के नाम पहले ही दिए जा चुके हैं। इस बात पर जोर देने के लिए कि अल्केन में एक सीधी कार्बन श्रृंखला होती है, सामान्य शब्द (n-) को अक्सर नाम में जोड़ा जाता है, उदाहरण के लिए:

सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3 सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 2 -सीएच 3

एन-ब्यूटेन एन-हेप्टेन

(सामान्य ब्यूटेन) (सामान्य हेप्टेन)

जब एक हाइड्रोजन परमाणु को अल्केन अणु से हटा दिया जाता है, तो एकल-वैलेंट कण बनते हैं जिन्हें हाइड्रोकार्बन रेडिकल (संक्षिप्त रूप में आर) कहा जाता है। मोनोवैलेंट रेडिकल्स के नाम संबंधित हाइड्रोकार्बन के नामों से प्राप्त होते हैं, जिनके अंत में -an को -yl से बदल दिया जाता है। यहां प्रासंगिक उदाहरण हैं:

रेडिकल्स न केवल कार्बनिक, बल्कि अकार्बनिक यौगिकों से भी बनते हैं। इसलिए, यदि आप नाइट्रिक एसिड से हाइड्रॉक्सिल समूह OH घटाते हैं, तो आपको एक मोनोवैलेंट रेडिकल - NO 2 मिलता है, जिसे नाइट्रो समूह कहा जाता है, आदि।

जब एक हाइड्रोकार्बन अणु से दो हाइड्रोजन परमाणु हटा दिए जाते हैं, तो द्विसंयोजक मूलक प्राप्त होते हैं। उनके नाम भी संबंधित संतृप्त हाइड्रोकार्बन के नामों से लिए गए हैं, जिनके अंत में -ane को -ylidene (यदि हाइड्रोजन परमाणुओं को एक कार्बन परमाणु से अलग किया जाता है) या -ylene (यदि हाइड्रोजन परमाणुओं को दो आसन्न कार्बन परमाणुओं से हटा दिया जाता है) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। . मूलक CH2 = को मेथिलीन कहा जाता है।

कई हाइड्रोकार्बन डेरिवेटिव के नामकरण में रेडिकल के नाम का उपयोग किया जाता है। उदाहरण के लिए: सीएच 3 आई - मिथाइल आयोडाइड, सी 4 एच 9 सीएल - ब्यूटाइल क्लोराइड, सीएच 2 सीएल 2 - मेथिलीन क्लोराइड, सी 2 एच 4 बीआर 2 - एथिलीन ब्रोमाइड (यदि ब्रोमीन परमाणु विभिन्न कार्बन परमाणुओं से बंधे हैं) या एथिलिडीन ब्रोमाइड (यदि ब्रोमीन परमाणु एक कार्बन परमाणु से बंधे हों)।

आइसोमर्स को नाम देने के लिए, दो नामकरण का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है: पुराना - तर्कसंगत और आधुनिक - स्थानापन्न, जिसे व्यवस्थित या अंतर्राष्ट्रीय भी कहा जाता है (इंटरनेशनल यूनियन ऑफ प्योर एंड एप्लाइड केमिस्ट्री IUPAC द्वारा प्रस्तावित)।

तर्कसंगत नामकरण के अनुसार, हाइड्रोकार्बन को मीथेन का व्युत्पन्न माना जाता है, जिसमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यदि एक ही मूलांक को किसी सूत्र में कई बार दोहराया जाता है, तो उन्हें ग्रीक अंकों द्वारा दर्शाया जाता है: डि - दो, तीन - तीन, टेट्रा - चार, पेंटा - पांच, हेक्सा - छह, आदि। उदाहरण के लिए:

तर्कसंगत नामकरण बहुत जटिल कनेक्शनों के लिए सुविधाजनक नहीं है।

स्थानापन्न नामकरण के अनुसार, नाम एक कार्बन श्रृंखला पर आधारित है, और अणु के अन्य सभी टुकड़ों को प्रतिस्थापन माना जाता है। इस मामले में, कार्बन परमाणुओं की सबसे लंबी श्रृंखला का चयन किया जाता है और श्रृंखला के परमाणुओं को उस अंत से क्रमांकित किया जाता है जहां हाइड्रोकार्बन रेडिकल निकटतम होता है। फिर वे कहते हैं: 1) कार्बन परमाणु की संख्या जिससे रेडिकल जुड़ा हुआ है (सबसे सरल रेडिकल से शुरू); 2) एक हाइड्रोकार्बन जिसकी एक लंबी श्रृंखला होती है। यदि सूत्र में कई समान मूलांक हैं, तो उनके नाम से पहले संख्या को शब्दों (di-, tri-, tetra-, आदि) में दर्शाया जाता है, और मूलकों की संख्याओं को अल्पविराम से अलग किया जाता है। इस नामकरण के अनुसार हेक्सेन आइसोमर्स को इस प्रकार कहा जाना चाहिए:

यहाँ एक अधिक जटिल उदाहरण है:

स्थानापन्न और तर्कसंगत नामकरण दोनों का उपयोग न केवल हाइड्रोकार्बन के लिए किया जाता है, बल्कि कार्बनिक यौगिकों के अन्य वर्गों के लिए भी किया जाता है। कुछ कार्बनिक यौगिकों के लिए, ऐतिहासिक रूप से स्थापित (अनुभवजन्य) या तथाकथित तुच्छ नामों का उपयोग किया जाता है (फॉर्मिक एसिड, सल्फ्यूरिक ईथर, यूरिया, आदि)।

आइसोमर्स के सूत्र लिखते समय, यह नोटिस करना आसान है कि कार्बन परमाणु उनमें अलग-अलग स्थान रखते हैं। एक कार्बन परमाणु जो श्रृंखला में केवल एक कार्बन परमाणु से बंधा होता है उसे प्राथमिक कहा जाता है, दो से जुड़ा होता है जिसे द्वितीयक कहा जाता है, तीन से तृतीयक होता है, और चार से चतुर्धातुक कहा जाता है। इसलिए, उदाहरण के लिए, पिछले उदाहरण में, कार्बन परमाणु 1 और 7 प्राथमिक हैं, 4 और 6 द्वितीयक हैं, 2 और 3 तृतीयक हैं, 5 चतुर्धातुक हैं। हाइड्रोजन परमाणुओं, अन्य परमाणुओं और कार्यात्मक समूहों के गुण इस पर निर्भर करते हैं कि वे प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक कार्बन परमाणु से बंधे हैं या नहीं। इसे सदैव ध्यान में रखना चाहिए।

रसीद। गुण।

भौतिक गुण। सामान्य परिस्थितियों में, अल्केन्स की सजातीय श्रृंखला (सी 1 - सी 4) के पहले चार सदस्य गैसें हैं। पेंटेन से हेप्टाडेकेन (सी 5 - सी 17) तक के सामान्य अल्केन्स तरल होते हैं, सी 18 से शुरू होकर ऊपर ठोस होते हैं। जैसे-जैसे श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या बढ़ती है, अर्थात। जैसे-जैसे सापेक्ष आणविक भार बढ़ता है, अल्केन्स के क्वथनांक और गलनांक बढ़ते हैं। अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या के साथ, शाखित अल्केन्स का क्वथनांक सामान्य अल्केन्स की तुलना में कम होता है।

अल्केन्स पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं, क्योंकि उनके अणु कम-ध्रुवीय होते हैं और पानी के अणुओं के साथ बातचीत नहीं करते हैं; वे गैर-ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स जैसे बेंजीन, कार्बन टेट्राक्लोराइड इत्यादि में अच्छी तरह से घुल जाते हैं। तरल अल्केन्स आसानी से एक दूसरे के साथ मिश्रित होते हैं।

अल्केन्स के मुख्य प्राकृतिक स्रोत तेल और प्राकृतिक गैस हैं। विभिन्न तेल अंशों में सी 5 एच 12 से सी 30 एच 62 तक अल्केन्स होते हैं। प्राकृतिक गैस में ईथेन और प्रोपेन के मिश्रण के साथ मीथेन (95%) होता है।

अल्केन्स के उत्पादन के लिए सिंथेटिक तरीकों में से, निम्नलिखित को प्रतिष्ठित किया जा सकता है:

1. असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से प्राप्त होता है। हाइड्रोजन के साथ एल्कीन या एल्काइन की अंतःक्रिया ("हाइड्रोजनीकरण") धातु उत्प्रेरक (नी, पीडी) की उपस्थिति में होती है
गरम करना:

सीएच 3 -सी≡सीएच + 2एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3।

2. हैलोजेनेटेड कंडक्टरों से तैयारी। जब मोनोहैलोजेनेटेड अल्केन्स को सोडियम धातु के साथ गर्म किया जाता है, तो कार्बन परमाणुओं की दोगुनी संख्या वाले अल्केन्स प्राप्त होते हैं (वुर्ट्ज़ प्रतिक्रिया):

C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.

यह प्रतिक्रिया दो अलग-अलग हैलोजेनेटेड अल्केन्स के साथ नहीं की जाती है क्योंकि इसके परिणामस्वरूप तीन अलग-अलग अल्केन्स का मिश्रण होता है

3. कार्बोक्जिलिक एसिड के लवण से तैयारी। जब कार्बोक्जिलिक एसिड के निर्जल लवणों को क्षार के साथ संलयन किया जाता है, तो मूल कार्बोक्जिलिक एसिड की कार्बन श्रृंखला की तुलना में एक कम कार्बन परमाणु युक्त अल्केन्स प्राप्त होते हैं:

4.मीथेन प्राप्त करना। हाइड्रोजन वायुमंडल में जलने वाले विद्युत चाप में, मीथेन की एक महत्वपूर्ण मात्रा बनती है:

सी + 2एच 2 → सीएच 4।

यही प्रतिक्रिया तब होती है जब कार्बन को उत्प्रेरक की उपस्थिति में ऊंचे दबाव पर हाइड्रोजन वातावरण में 400-500 डिग्री सेल्सियस तक गर्म किया जाता है।

प्रयोगशाला स्थितियों में, मीथेन अक्सर एल्यूमीनियम कार्बाइड से प्राप्त किया जाता है:

अल 4 सी 3 + 12एच 2 ओ = जेडएसएन 4 + 4एएल (ओएच) 3।

रासायनिक गुण। सामान्य परिस्थितियों में, अल्केन्स रासायनिक रूप से निष्क्रिय होते हैं। वे कई अभिकर्मकों की कार्रवाई के लिए प्रतिरोधी हैं: वे केंद्रित सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड के साथ, केंद्रित और पिघले हुए क्षार के साथ बातचीत नहीं करते हैं, वे मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों - पोटेशियम परमैंगनेट KMnO 4, आदि द्वारा ऑक्सीकरण नहीं करते हैं।

अल्केन्स की रासायनिक स्थिरता को सी-सी और सी-एच एस-बॉन्ड की उच्च शक्ति, साथ ही उनकी गैर-ध्रुवीयता द्वारा समझाया गया है। अल्केन्स में गैर-ध्रुवीय सी-सी और सी-एच बांड आयनिक दरार के लिए प्रवण नहीं होते हैं, लेकिन सक्रिय मुक्त कणों के प्रभाव में होमोलिटिक दरार में सक्षम होते हैं। इसलिए, अल्केन्स को कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं की विशेषता होती है, जिसके परिणामस्वरूप ऐसे यौगिक होते हैं जहां हाइड्रोजन परमाणुओं को अन्य परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। नतीजतन, अल्केन्स प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं जो रेडिकल प्रतिस्थापन तंत्र के अनुसार आगे बढ़ते हैं, जिसे प्रतीक एसआर (अंग्रेजी से, प्रतिस्थापन रेडिकल) द्वारा दर्शाया जाता है। इस तंत्र के अनुसार, हाइड्रोजन परमाणुओं को तृतीयक, फिर द्वितीयक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं में सबसे आसानी से प्रतिस्थापित किया जाता है।

1. हलोजनीकरण। जब अल्केन्स यूवी विकिरण या उच्च तापमान के प्रभाव में हैलोजन (क्लोरीन और ब्रोमीन) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, तो मोनो- से पॉलीहैलोजन-प्रतिस्थापित अल्केन्स के उत्पादों का मिश्रण बनता है। इस प्रतिक्रिया की सामान्य योजना को उदाहरण के तौर पर मीथेन का उपयोग करके दिखाया गया है:

बी) श्रृंखला का विकास. क्लोरीन रेडिकल एल्केन अणु से एक हाइड्रोजन परमाणु को हटा देता है:

सीएल + सीएच 4 → एचसीएल + सीएच 3

इस मामले में, एक एल्काइल रेडिकल बनता है, जो क्लोरीन अणु से क्लोरीन परमाणु को हटा देता है:

सीएच 3 + सीएल 2 →सीएच 3 सीएल + सीएल

ये प्रतिक्रियाएँ तब तक दोहराई जाती हैं जब तक कि किसी एक प्रतिक्रिया में श्रृंखला टूट न जाए:

सीएल + सीएल → सीएल 2, सीएच 3 + सीएच 3 → सी 2 एच 6, सीएच 3 + सीएल → सीएच 3 सीएल

समग्र प्रतिक्रिया समीकरण:

रेडिकल प्रतिक्रियाओं (हैलोजनीकरण, नाइट्रेशन) में, पहले तृतीयक कार्बन परमाणुओं पर हाइड्रोजन परमाणु मिश्रित होते हैं, फिर द्वितीयक और प्राथमिक कार्बन परमाणुओं पर। यह इस तथ्य से समझाया गया है कि तृतीयक कार्बन परमाणु और हाइड्रोजन के बीच का बंधन सबसे आसानी से होमोलिटिक रूप से टूट जाता है (बंध ऊर्जा 376 केजे/मोल), फिर द्वितीयक (390 केजे/मोल), और उसके बाद ही प्राथमिक (415 केजे) /मोल).

3. आइसोमेराइजेशन। सामान्य अल्केन्स, कुछ शर्तों के तहत, शाखित-श्रृंखला अल्केन्स में परिवर्तित हो सकते हैं:

4. क्रैकिंग सी-सी बांड का हेमोलिटिक दरार है, जो गर्म होने पर और उत्प्रेरक के प्रभाव में होता है।
जब उच्च अल्केन्स टूटते हैं, तो एल्केन्स और निचले अल्केन्स बनते हैं; जब मीथेन और ईथेन टूटते हैं, तो एसिटिलीन बनता है:

सी 8 एच 18 → सी 4 एच 10 + सी 4 एच 8,

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

सी 2 एच 6 → सी 2 एच 2 + 2 एच 2।

ये प्रतिक्रियाएँ अत्यधिक औद्योगिक महत्व की हैं। इस प्रकार, उच्च-उबलते तेल अंश (ईंधन तेल) को गैसोलीन, मिट्टी के तेल और अन्य मूल्यवान उत्पादों में परिवर्तित किया जाता है।

5. ऑक्सीकरण. विभिन्न उत्प्रेरकों की उपस्थिति में वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ मीथेन के हल्के ऑक्सीकरण से मिथाइल अल्कोहल, फॉर्मेल्डिहाइड और फॉर्मिक एसिड प्राप्त किया जा सकता है:

वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ ब्यूटेन का हल्का उत्प्रेरक ऑक्सीकरण एसिटिक एसिड के उत्पादन के लिए औद्योगिक तरीकों में से एक है:

टी°
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
बिल्ली

हवा में, अल्केन्स CO2 और H2O में जल जाते हैं:

C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.

अल्केन्स

एल्केन्स (अन्यथा ओलेफिन या एथिलीन हाइड्रोकार्बन) एसाइक्लिक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है, जो सामान्य सूत्र CnH2n के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाते हैं। दोहरे बंधन पर कार्बन परमाणु sp² संकरण की स्थिति में हैं।

सबसे सरल एल्कीन एथीन (C2H4) है। IUPAC नामकरण के अनुसार, प्रत्यय "-ane" को "-ene" के साथ प्रतिस्थापित करके संबंधित अल्केन्स के नामों से एल्केन्स के नाम बनाए जाते हैं; दोहरे बंधन की स्थिति को अरबी अंक द्वारा दर्शाया गया है।

सजातीय श्रृंखला

तीन से अधिक कार्बन परमाणुओं वाले अल्केन्स में आइसोमर्स होते हैं। एल्केन्स की विशेषता कार्बन कंकाल की समरूपता, दोहरे बंधन की स्थिति, अंतरवर्ग और ज्यामितीय हैं।

ईथेन	C2H4
प्रोपीन	C3H6
एन-ब्यूटेन	C4H8
एन-पेंटीन	C5H10
एन-हेक्सिन	C6H12
एन-हेप्टीन	C7H14
एन-ऑक्टेन	C8H16
n-nonene	सी9एच18
n-decene	C10H20

भौतिक गुण

कार्बन बैकबोन के आणविक भार और लंबाई के साथ पिघलने और क्वथनांक बढ़ते हैं।
सामान्य परिस्थितियों में, C2H4 से C4H8 तक के एल्कीन गैस होते हैं; C5H10 से C17H34 तक - तरल पदार्थ, C18H36 के बाद - ठोस। एल्केन्स पानी में अघुलनशील होते हैं, लेकिन कार्बनिक विलायकों में अत्यधिक घुलनशील होते हैं।

रासायनिक गुण

एल्कीन रासायनिक रूप से सक्रिय होते हैं। उनके रासायनिक गुण दोहरे बंधन की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं।
ओजोनोलिसिस: एल्कीन को एल्डिहाइड (मोनोप्रतिस्थापित विसिनल कार्बन के मामले में), कीटोन्स (विप्रतिस्थापित विसिनल कार्बन के मामले में) या एल्डिहाइड और कीटोन के मिश्रण (डबल बॉन्ड पर त्रि-प्रतिस्थापित एल्कीन के मामले में) में ऑक्सीकृत किया जाता है। :

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O

कठोर परिस्थितियों में ओजोनोलिसिस - एल्केन को एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है:

R"-CH=CH-R" + O3 → R"-COOH + R"-COOH + H2O

दोहरा कनेक्शन कनेक्शन:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

पेरासिड के साथ ऑक्सीकरण:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
या
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH