Хлороформ история. Контрольная работа хлороформ

1.Физические и химические свойства хлороформа	2
2.Получение	3
3.Применение хлороформа	3
4.Источники поступления в окружающую среду	4
5.Миграция и трансформация в окружающей среде	5
6.Общий характер действия на теплокровных	6
7.Острое и хроническое отравление у животного и человека	7
8.Специфические и отдаленные эффекты хлороформом	9
9.Комбинированное и сочетанное действие	10
10.Поступление, распределение и выведение из организма	11
11.Гигиенические нормативы	13
12.Меры профилактики (меры безопасности труда)	14
13.Природоохранные мероприятия	14
14.Неотложная помощь при отравлении хлороформом	14
15.Заключение	16

Физические и химические свойства хлороформа

Бесцветная прозрачная жидкость с резким характерным запахом, сладковатым, жгучим вкусом. Со спиртом, эфиром, бензином и многими эфирными и жирными маслами смешивается во всех отношениях. Растворимость воды в хлороформе: при 31 0 С – 0,11%, при 17 0 С – 0,061%. С водой образует азеотропную смесь (содержание воды в смеси 2,6 %) с температурой кипения – 56,2 0 С . Коэффициент растворимости паров в воде при 20 0 С – 8,91, при 37 0 С – 4,67; в бычьей крови при 20 0 С – 19,69, при 30 0 С – 11,83, при 37 0 С – 9,13; в свиной крови при 20 0 С – 28,55, при 30 0 С – 18,32, при 37 0 С – 15,69; в крови человека при 30 0 С – 15,93, при 37 0 С – 11,51, при 40 0 С – 9,0; в сыворотке при 40 0 С – 7,6. Коэффициент распределения масло/ вода 7,3, вода/воздух при 20 0 С – 8,6. Взрыво- и пожароопасен. При действии света он окисляется воздухом, образуя угольный ангидрид, соляную кислоту, хлор и фосген. Технический хлороформ содержит в качестве примесей дихлорметан и четыреххлористый углерод.
При действии разбавленной водной щелочи получается соли муравьиной кислоты:
CHCl 3 + 4NaOH = HCOONa + 3NaCl + 2H 2 O
При действии концентрированной щелочи образуется окись углерода:
CHCl 3 + 3NaOH = 3NaCl + CO + 2H 2 O
При действии на хлороформ аммиака и едкого кали образуется цианистый калий:
CHCl 3 + NH 3 + 4KOH = KCN + 3KCl + 3H 2 O

7. Острое и хроническое отравление
Острое отравление. Животные:
Летальные концентрации при ингаляционной затравке и дозы при в/ж введении:

Животные	Экспозиция, ч		Концентрация, мг/м 3		Эффект
Мыши	2		21 200 (26 000-17 200)		ЛК 50
			16 000		ЛК 16
			29 000		ЛК 84
Мыши и крысы	6		6 000-10 000		ЛК 50
Собаки	-		10 000		ЛК 100
Животные		Доза, мг/кг		Эффект
Мыши		620		ЛД 16
		1000 +/- 260		ЛД 50
		1650		ЛД 84
		2180		ЛД 100
Крысы		800		ЛД 16
		1250 (1580 +/- 985)		ЛД 50
		2200		ЛД 84
Морские свинки		820 +/-244,2		ЛД 50
Кролики		9827		ЛД 100
Собаки		2250		ЛД 100

Картина отравления характеризуется нарушением координации движений, одышкой, гиперрефлексией, раздражением слизистых глаз и верхних дыхательных путей. Гемотурия. Гибель от паралича дыхательного центра, при очень высоких концентрациях – от остановки сердца. За счет поражения печени и почек возможна гибель в отдаленные сроки. При вскрытии: жировая инфильтрация печени, почек, сердечной мышцы.
Человек: интоксикация сопровождается угнетением функции сосудо-двигательного и дыхательного центров, что вызывает коллапс, асфексию. Коллапс усугубляется паралитическим расширением преартериол и капиллярного русла в результате непосредственного воздействия хлороформа на гладкую мускулатуру сосудов. Нарушается сердечный ритм. Брадикардия. Возможна фибриляция желудочков. Через 1 – 3 дня после воздействия – дистрофические изменения печени, почек, сердца которые могут причиной смерти . Тяжелые отравления сопровождаются длительным наркозом, желудочно – кишечными расстройствами, желтухой, олигурией, появлением сахара в моче. В крови анемия, лейкоцитоз. Сердечно – сосудистые нарушения могут сохранятся до 6 мес. После перенесенной интоксикации. В легких случаях головокружение, слабость, рвота, желудочные боли.
Абсолютно смертельная доза – 50 мл . Отмечается индивидуальная чувствительность: известны случаи, когда прием более 250г не приводил к смерти. Наименьшая из указанных в литературе летальных доз хлороформа – 210 мг/кг массы тела. Поступление внутрь 440г вызывает раздражение желудка, локальный некроз кишечника. ПК одор = 0,3 мг/м 3 ; отчетливый сладковатый запах при 20,0мг/м 3 .
Хроническое отравление. Животные: В опытах на крысах доказано, что хлороформ в дозе 5мг/кг вызывает нарушение функционального состояния ЦНС, печени, почек, эритроцитов. Ингаляция хлороформом в концентрации 125 - 425мг/м 3 по 7 часов ежедневно в течении 6 мес. Вызывает развитие центролобулярных гранулем в печени и опухолей в почках мышей и крыс. Проникает через плацентарный барьер, оазывает эмбриотоксическое действие. У крыс развиваются опухоли в почках и щитовидной железе, у мышей - в печени.
Человек : Хлороформ вызывает профессиональные хронические отравления с преимущественным поражением печени и ЦНС. Интоксикация протекает с расстройством пищеварения, исхуданием, головными болями, головокружением, раздражительностью, нарушениями сна. Развивается психотическое состояние. Наблюдаются полиневриты, нарушение функции печени и почек, раздражение кожи и слизистых.
8. Специфические и отдаленные эффекты
Действие на животных: Гистопатологические изменения были обнаружены у крыс, морских свинок и собак, подвергавшихся в течение 6 месяцев (7 часов в день, 5 дней в неделю) воздействию хлороформа в концентрации 25 млн -1 . У животных наблюдались жировая инфильтрация, зернистое вырождение центральной доли печени с некротическими включениями и изменения активности ферментов сыворотки, а также отек трубчатого эпителия, протеинурия, глюкозурия и уменьшенное фенолсульфанефтолеин- выделение. Наркотические концентрации для морских свинок 33 000 мг/м 3 , для кошек - 30 000 мг/м 3 при экспозиции 3ч и 70 000 мг/м 3 при 40 мин; для собак - 80 000 мг/м 3 . У крыс при действии хлороформа на уровне наркотических концентраций в течении 12-24 часов ожирение и некроз печеночных клеток.
При повторном отравлении у животных интоксикация сопровождается исхуданием, рвотой. На уровне смертельных доз хлороформ малокумулятивен: К кум = 9,62. На морских свинках, получивших повторно 1/30 ЛД 50 , отмечен выраженный кумулятивный эффект. Хлороформ также вызывает различные нарушения эмбрионального развития.
Действие на человека : На фармацевтическом заводе, среди лиц имеющих контакт с хлороформом в концентрациях 10 - 1000мг/м 3 , у 25 % обследуемых со стажем работы 1 – 4 года увеличение печени, а у 5,6 % - токсический гипатит. Испытания на добровольцах (223 человека) при суточном потреблении хлороформа 0,34 – 0,36 мг/кг в течение 1- 5 лет показали отсутствие генатотропных эффектов. Хлороформ является потенциальным канцерогеном для человека – группы 2Б.
9. Комбинированное и сочетанное действие хлороформа
Крысам вводили в/ж ацетон, 2-бутанон, 2-пентанон, 2-гексанон и 2-гептанон в дозе 15 ммоль/кг с последующим в/б введением хлороформа в дозах 0,5 и 0,75 мл/кг. Все исследованные кетоны потенцировали гепатотоксичное действие хлороформа. Степень потенцирования коррелировала с длинной углеродной цепи кетона. Критерии гепатотоксичности – активность АлАТ и орнитинкарбамоилтрансферазы в плазме крови. Хлордекон в дозе 50 мг/кг потенцировал гепатотоксическое действие хлороформа введенного в/ж в дозе 0,5 мл/кг через 2-3 часа. Критерий гепатотоксичности – снижение уровня цитохрома Р-450 и В 5 в печени, изменение активности АлАТ, АсАТ в сыворотке крови. Предварительная обработка фенобарбиталом резко повышает чувствительность к хлороформу по критерию смертности.
Комбинированное действие : Применение хлороформа с оксигенацией (продолжительность воздействия 60-230 млн, концентрация хлороформа 0,5-22 %) выявило явление антагонизма. Совместное действие хлороформа с повышенной температурой воздуха (40,4- 41,0 0 С) вызвало усиление токсического эффекта у кроликов.
10. Поступление, распределение и выведение хлороформа из организма

Внутрижидкостной (в/ж)

Содержится в пище (в млрд -1): молочные продукты 1-33, мясо 1-4, рыба 5-10, печень рыбы 18, растительное масло 0,05-10, хлеб 2, фрукты и овощи 0,05-18 .В ячмене, кукурузе и сорго после фумигации и проветривания при 17 0 С остаточное количество хлороформа составляет 123 мг/кг, при 30 0 С- 132 мг/кг. Через 60 дней хлороформ исчезал из образцов, проветривающихся при 30 0 С, а при 17 0 С сохранился на уровне 16мг/кг. Среднесуточное поступление хлороформа с пищей, питьевой водой и воздухом для сельского жителя 14,2 мкг, для городского 15,5-17,5 мкг. Содержание хлороформа в организме человека составляет: в подкожном, околопочечном жире, легких, мышцах 2 – 25 мг/кг, в печени 1 – 10, жировой ткани 5 – 68 млрд -1 в расчете на сырой вес. В районах, где используются хлорорганические пестициды, хлороформ обнаруживается в молоке кормящих женщин.
Содержание хлороформа в крови собак при начальных проявлениях наркоза 30 - 40 мг%, при полной анестизии 40 – 50 мг%; смерть при 60 – 70 мг%. В крови лошадей при глубоком хлороформенном наркозе 19,3 мг/л; через 5 мин после прекращения ингаляции, содержание хлорлоформа падало до 50%, а через 3ч – до 7% от исходного. Через 7ч хлороформ полностью исчезал из крови. У людей при операциях с использованием хлороформа во время фазы «оглушения» - в венозной крови 4 – 4,8 мг%; во время стадии возбуждения 4,8 – 6,6 мг%, на 2 ступени 10,4 – 12,6 мг% . При вдыхании паров в первые 30 мин абсорбируется из воздуха человеком 74 – 80 % от исходной концентрации. Затем абсорбция падает до 60 %.
Распределение в организме неравномерно. У собак после 2,4-ч ингаляции максимальные концентрации в жировой ткани (282,0 мг%), в надпочечниках (118,5 мг%), в щитовидной железе (46,0 мг%), в головном мозге (29,8 мг%), наименьшие количества в моче (5,7 мг%). В крови примерно такое же содержание, как и в головном мозге. В эритроцитах концентрация хлороформа в 5 – 8 раз выше, чем в плазме. У мышей депо хлороформа в жировой ткани; меньшее количества в головном мозге, легких, почках, мышцах, крови. У мышей в разных фазах беременности после 10-мин вдыхания хлороформа распределяется следующим образом: печень > дыхательные пути > мозг > почки > плацента > плод. Через 24 часа после ингаляции содержание хлороформа снижалось в 10 – 100 раз. В амниотической жидкости максимальная концентрация регистрировалась после 4 часа после вдыхания. Содержание в крови после прекращения вдыхания быстро падает, через 7-8 ч обнаруживаются лишь следы.
Биотрансформации подвергаются от 30 до 50 % поступившего в организм хлороформа. Способностью метаболизировать этот яд, помимо печени, обладает ряд других органов. На первой стадии образуется гидрокситрихлорметан НОССl 3 , обладающий выраженным канцерогенным действием. На второй стадии НОССl 3 переходит в фосген - главный метаболит хлороформа. Превращения фосгена протекают по трем направлениям: гидролиз с выделением HCl и СО 2 ; взаимодействие с цистеином и образованием 2-окситиазолидин-4- карбоксилата при выделении HCl; взаимодействие с восстановленным глутатионом и образование через ряд промежуточных стадий – в качестве конечных продуктов – диглутатионилдитиокарбамата, CO 2 , HCl и окислительной формы глутатиона. У мышей нефротоксичность хлороформа определяется действием его метаболитов, образующихся в корковом слое почек; у крыс этот эффект отсутствует. Видовые различия и скорости превращения хлороформа определяются за 2 сут после воздействия меченного по углероду хлороформа в неизменном виде экскретируется с выдыхаемым воздухом 7-5 и 20% хлороформа соответственно; в виде СО 2 76-79 и 66,4% от общей дозы. У обезьян скорость биотрансформации оказалась минимальной: в неизменном виде выделялось 79-82%, в виде СО 2 10 – 12%. Эти данные объясняют выраженный канцерогенный эффект хлороформа у мышей, у которых скорость образования метаболитов, обладающих онкогенным действием, в 20 раз больше, чем у человека.
С мочей, калом выделяются 0,003 % от введенной дозы . Возможно выделение хлороформа через кожу с потом, однако общее количество яда, выделяемого таким путем, ничтожно мало . В выдыхаемом воздухе людей, не имевших производственного контакта с хлороформом, содержание его составляет 11 мкг/ч .
11.Гигиенические нормативы
Атмосферный воздух : ПДК СС = 0,03 мг/м 3 ; Класс опасности – 2.
ПДК рабочей зоны = 20 мг/м 3
Вода : ВДК= 0,06 мг/л; Класс опасности – 2.
12. Меры профилактики (меры безопасности труда)
Индивидуальная защита – фильтрующий противогаз. При высоких концентрациях – изолирующие штанговые противогазы с принудительной подачей воздуха. Избегать контакта с кожей: защитные перчатки, нарукавники, фартуки с покрытием из полихлорвинила (текстовита), поливинилового спирта и т.д.
13. Природоохранные мероприятия
Установлено, что хлороформ обладает канцерогенными свойствами (2 % от общего числа заболеваний раком печени, почек, мочевого пузыря отнесено за счет содержания хлороформа в питьевой воде).Поэтому очистка питьевой воды от хлороформа важна и актуальна.
Для очистки воды от хлороформа эффективно использование 1089активных углей марок КАУ и СКД-515. В связи с тем что КАУ.Это экспериментальный образец угля, для практической реализации процесса сорбционной очистки воды от хлороформа можно рекомендовать АУ марки СКД-515, который уступает по адсорбционной способности только КАУ.

14. Неотложная помощь при отравлении хлороформом

Свежий воздух, покой. Длительное вдыхание увлажненного кислорода с использованием носовых катетеров. Карбоген – при угнетении дыхания – повторно по 5 - 10 мин, п/к корозал (1 мл 10%). Искусственное дыхание «рот в рот» с переходом на управляемое при резком ослаблении или остановке дыхания. В тяжелых случаях – искусственная почка, экстракорпоральный гемодиализ.
В случае приема хлороформа внутрь сначала вызвать рвоту (осторожно – аспирация); в любом случае необходимо скорее промыть желудок (при расстройствах чувствительности только после интубации). Затем назначают вазелиновое масло, сульфат натрия и активированный уголь(по 2 столовые ложки на 0,5 л воды). Не рекомендуется касторовое масло, молоко, алкоголь. Дальнейшая терапия симптоматическая.
Пораженную кожу тщательно промыть водой с мылом; в некоторых случаях необходимо открытое (сухое) ведение пострадавшего, как при ожогах.
Пораженный глаз тотчас в течение 10 – 15 мин промывают проточной водой при широко раскрытой глазной щели, в исключительных случаях накладывается повязка со стерильным парафиновым маслом, а при сильных болях – с дикаином. Последующее наблюдение окулистом (роговая оболочка).
Во всех случаях показана госпитализация. Осторожно с недооценкой симптомов, обращать внимание на скрытый период.

15. Заключение
1. При действии света хлороформ окисляется воздухом, образуя угольный ангидрид, соляную кислоту, хлор и фосген.
2. Хлороформ применяют для: производства хладагентов, пластмасс, искусственного шелка; в фармацевтической промышленности при изготовлении антибиотиков, гормонов, витаминов, косметических средств, зубных паст, как ингредиент и консервант средств от кашля; при фумигации зерна, для борьбы с ангарным долгоносиком, зерновой молью;
В медицине использовался как средство для газового наркоза.
3.Обладает генатотропным, нефротоксическим и кардиотоксическим действием; вызывает канцерогенный и мутагенный эффекты; раздражает слизистые оболочки.
4. Тяжелые отравления сопровождаются длительным наркозом,желудочно – кишечными расстройствами, желтухой, олигурией, появлением сахара в моче. В крови анемия, лейкоцитоз. Сердечно – сосудистые нарушения могут сохранятся до 6 мес. При долгом вдыхании хлороформа (2-10 минут) возможен летальный исход.
5.Среднесуточное поступление хлороформа с пищей, питьевой водой и воздухом для сельского жителя 14,2 мкг, для городского 15,5-17,5 мкг.
6. Класс опасности хлороформа – 2; ПДК СС = 0,03 мг/м 3 ;
7. Установлено, что хлороформ обладает канцерогенными свойствами (2 % от общего числа заболеваний раком печени, почек, мочевого пузыря отнесено за счет содержания хлороформа в питьевой воде). Поэтому очистка питьевой воды от хлороформа важна и актуальна.

Список литературы
и т.д.................

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) - органическое химическое соединение с формулой CHCl 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в тёплом месте.

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthry) затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugene Soubeiran).

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Также получить хлороформ в домашних условиях можно путём нагревания трихлоруксусной кислоты до 75 °C.

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген.

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов.

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ через рот. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей не достаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Смертельная доза при приеме внутрь 20 мл, при ингаляции 40 мл. Токсическая концентрация в крови 70 -250 мг/л, смертельная 390 мг/л

Выводы

Хлорорганические соединения очень разнообразны в применении. Но чаще всего это инсектициды, то есть вещества, которые используют для борьбы с вредителями, в частности насекомыми, и пестициды.

1. ДДТ,его еще в простонародье называют "дустом" , существует довольно долго, и пагубно влияет на здоровье человека. Важно отметить, что он как и многие пестициды не имеет канцерогенных свойств, то есть при накоплении его в организме человека, опухоли не образовываются. Однако он пагубно влияет на репродуктивную систему.

2. Гексахлоран также не канцерогенен, и к тому же менее опасен, чем ДДТ. В основном он наносит вред нервной системе и паренхиматозным органам, то есть печень и почки.

3. Овотран также инсектицид. Главным образом воздействует на органы верхних дыхательных путей и на сердечно - сосудистую систему.

4. Мета-хлорфенилпиперазин не является пестицидом или инсектицидом. Однако очень вреден организму человека. Его еще называют "экстази" - это наркотическое вещество, которое может вызвать дисфорию, панику, тошноту и головную боль.

5. Хлороформ - одно из популярных хлорорганических соединений. В начале 20 в. применялся как анестетик при проведении хирургических операций. Сегодня используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности. При вдыхании хлороформа, возможно головокружение, усталость, и головная боль. Постоянное воздействие хлороформа вызывает заболевания печени и почек.

Список использованной литературы:

1. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник/Под ред. Л.А.Ошина.- М.:Химия, 1978. - 656стр., ил.

2. Мельников Н.Н., Новожилков К.В., Пылова Т.Н. Химические средства зашиты растений (пестициды). Справочник: - М.: Химия, 1980. - 288 с.

3. http://ximuk.ru/vvp/2/600.html

4. Тарасов А.В. Смирнова А.В. Основы токсикологии

5. М.: Фолиант, 2004. - 570 с. - ISBN: 5-93929-092-2.

Вопросы для самоконтроля:

1. Для чего чаще всего используются хлорорганические вещества?

2. Канцерогенны ли ДДТ и гексахлоран?

3. В чем приемущество линдана над ДДТ относительно здоровья человека?

4.Для чего используются вещества акарициды?

5. В чем вред Мета-хлорфенилпиперазина, и как его еще называют?

6. Когда и кем был получен хлороформ?

7. Что собой в химическом плане представляет хлороформ? Назовите его по системе ИЮПАК.

8. Можно ли получить хлороформ в домашних условиях? Если да, то напишите уравнение реакции и характерные условия.

9. В какой сфере, и в качестве чего использовался хлороформ?

10.Почему хлороформ не используется в наше время в медицине?

Тесты:

1.ДДТ используется как:

а)инсектицид

б)пестицид

в)акарицид

г)гербицид

2. На какую систему органов чаще всего сконцентрирован вред хлорорганических соединений:

а) дыхательную систему

б) сердечно-сосудистую систему

в)нервную систему

3. Помимо ЦНС какие органы страдают в первую очередь от воздействия хлорорганических соединений?

б)печень, почки

в)кишечник, желудок

4. Формула хлороформа:

г)CHCl 3

5. В качестве чего сначала (конец 19 века) использовался хлороформ?

а)в качестве растворителя каучука

б) в качестве растворителя в фармакологической промышленности

в)в качестве отравы

6. В силу того что хлорорганические соединения липофильны, каким образом их можно вывести из организма?

а)промыванием водой

б)промывание содой

в)промывание камфорным маслом

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . СНСl3

Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119,38

Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое

Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .бесцветная жидкость

Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . характерный сладковатый запах

Применение: как исходное вещество для синтеза фреонов (хладонов), как растворитель в лабораторной практике и технике.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1483

Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61,2

Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 63,5

Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262

Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5,53

Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 131,8

Теплоемкость, Дж/(моль?град) . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116,3

Теплоемкость, кал/ (моль?°град) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .27,96

Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . практически не растворим.

Реакционная способность: растворим в большинстве органических растворителях. На свету медленно окисляется кислородом воздуха. Растворяет жиры, каучук, смолы, фосфор, йод. Разбавленной щелочью гидролизуется.

Реагируя с основаниями, промежуточно образует дихлоркарбен. С алкоголятами дает ортомуравьиные эфиры.

САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67-66-3

Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10/5

Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 0898

Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

ПДКм.р./с.с. в атмосферном воздухе, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,1/0,03

Воздействие на людей: обладает сильным наркотическим и анестезирующим действием; из-за значительной токсичности для хирургического наркоза не применяется. Действует токсически на обмен веществ и внутренние органы, в особенности на печень.

Меры предосторожности: герметизация аппаратуры и коммуникаций, вентиляция помещений.

Средства защиты: фильтрующий промышленный противогаз, шланговый противогаз с принудительной подачей воздуха. Специальная защита кожи и глаз.

ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА

Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . негорючая жидкость

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

треххлористый углерод;
хлороформ;
трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана - это продукт атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL 3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
Плотность хлороформа больше, чем и составляет 1,483 г/см 3 .
Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан - четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые - склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - образуется хлорметан и хлороводород

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - образуется дихлорметан и хлороводород

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

Этиловый спирт.
Хлороводород.
Фосген.
Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства - хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

концентрация вдыхаемого вещества;
длительность использования;
способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

головокружение;
рвота и тошнота;
настойчивые головные боли;
угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
повышенная температура;
аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное - полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

компонента мази для наружного применения;
в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.

При нормальных условиях это вещество является бесцветной летучей жидкостью, с ярко выраженным эфирным запахом и сладким вкусом. Хлороформ в фармацевтике – эмульсия, которая предназначена для местного применения и выпускается в пузырьке из темного стекла.

Применение Хлороформа сейчас не столь обширно, нежели ранее, когда средство повсеместно использовалось в медицинской практике для общего наркоза. Из-за пагубного действия на организм человека, от Хлороформа отказались в пользу других, более безопасных препаратов.

Стоит отметить, что способ использовать Хлороформ безопасно все же был найден. Для этого препарат подается с большим количеством кислорода, и, при этом, соблюдается точная дозировка. Но, тем не менее, используют его для обезболивания при хирургических вмешательствах крайне редко.

Фармакологическое действие

Действие Хлороформа, как анестетика, связано со снижением температуры фазового перехода мембранных липидов, что, в свою очередь, повышает текучесть мембран нервных клеток.
Усыпляющее действие Хлороформа на человека основано на способности вещества сильнейшим образом угнетать центральную нервную систему, в результате чего теряется способность к волевым действиям, угнетается сознание, отсутствует реакция на внешние раздражители
Для хлороформного наркоза характерны иллюзии, бред, беспокойство, немотивированные, некоординированные движения. У некоторых людей реакцией становятся клинико-тонические судороги
Вещество очень токсично, оно угнетает сердечнососудистую, нервную, дыхательную систему, разрушает печень. Согласно статистике, у каждого десятого жителя планеты аллергия на этот препарат
Если препарат применяется место, механизм его действия основан на раздражении рецепторных нервных окончаний и других элементов тканевой системы
Попадая на кожу, Хлороформ начинает испаряться, вызывая у человека чувство холода. Следом за этим пациент ощутит жжение и отметит покраснение кожи. В том случае, если имеется защита от испарения, на коже возникнет сильное воспаление с образованием пузырей
При попадании на слизистые, действие Хлороформа будет более выраженное, а раздражение – гораздо сильнее
Если Хлороформ попадет в организм человека перорально, результатом станет кровавая рвота, понос, тяжелое поражение желудочно-кишечного тракта
Пары вещества не имеют столь выраженного раздражающего действия, но, так или иначе, они токсичны и могут нарушить в организме человека работу некоторых органов и систем (дистрофия миокарда, сильные нарушения работы сердца, цирроз и атрофия печени)
Хлороформный наркоз имеет четыре стадии – анальгезия, возбуждение, хирургическая стадия, пробуждение.
На первой стадии, когда пациент находится в состоянии заторможенности или дремы, но при этом – сознании, проводятся диагностические исследования или несложные хирургические операции. На стадии анальгезии теряется поверхностная чувствительность к болевым ощущениям, но, при этом, сохраняется восприимчивость к тепловому воздействию, человек ощущает прикосновения
На второй стадии медицинские манипуляции проводить нельзя, так как пациент уже не в сознании, но двигательная и речевая активность, по-прежнему, сохранена (человек может пытаться встать со стола, сорвать с себя маску, кричит). На этой стадии анестезиолог продолжает насыщать организм Хлороформом, для достижения более глубокой стации
Для третьей стадии характерно погружение в глубокий наркоз, именно на ней проводятся основные хирургические операции. Достигается третья стадия за счет воздействия вещества рефлекторные центры, которые находятся в продолговатом мозге. Благодаря этому, пациент утрачивает мышечный тонус, у него снижается рефлекторная функция и отсутствует чувствительность к внешним раздражителям
Использование препарата в настоящее время (мы уже упоминали об этом) достаточно безопасно. Точное дозирование вещества, в совокупности с большим количеством кислорода, позволяет сразу переходить к третьей стадии, минуя стадию возбуждения. Кроме того, так вещество становится менее токсичным

Показания

Основное показание к применению препарата – ситуации, когда пациенту необходимо введение в общий наркоз (при хирургических вмешательствах)
В сочетании с метиловым спиртом салициловой кислоты и скипидаром используется как местное средство с раздражающим эффектом. Применяется при невралгиях и миозитах (воспаления скелетной мускулатуры)
Хлороформная вода в совокупности с настойкой корня валерианы используется для лечения болей в животе, при метеоризме, икоте, как противорвотное средство

Противопоказания

Заболевания сердечнососудистой системы
Почечная и печеночная недостаточность
Астенический синдром
Кожные гнойно-воспалительные заболевания – при наружном применении

Побочные действия

Если препарат используется для введения в наркоз с помощью ингаляции – возможно ослабление сердечной деятельности (вплоть до остановки сердца), падение кровяного давления, коллапс
При попадании паров на слизистую может начаться сильное раздражение, для которого характерно покраснение, жжение, сильное отделение слизи, слезо- и слюнотечение, приступы сильного кашля, тошнота, рвота
При применении наружно есть риск получить серьезное раздражение или даже воспаление кожных покровов

Важно! Если часто вдыхать пары вещества, может развиться зависимость – токсикомания.

Инструкция по применению

Для введения в наркоз подается смесь кислорода с Хлороформом в концентрации 3-4 об.%. Для поддержания хирургической стадии необходимо 1-1,5 об.%
Перорально применяется только хлороформная вода, где содержание вещества - 0,5%. Показано принимать столовую ложку 3-4 раза в день
При использовании для наружного применения, лекарство наносян на нужный участок и очень аккуратно втирают

Передозировка

Даже невысокая концентрация вещества может вызвать тяжелейшее отравление с поражением печени. При этом обостряются все побочные эффекты. Особенно опасно угнетение дыхательного центра и серьезные нарушения в работе сердца (нарушение ритма, частоты сокращений сердечной мышцы, вплоть до остановки).

При передозировке пациента, в первую очередь, подключают к аппарату искусственной вентиляции легких и обеспечивают гипервентиляцию.

Для очищения крови проводят процедуру гемодиализа.

При хлороформном отравлении показаны инъекции Гидрокортизона в концентрации 1мл на кг массы тела.

Проводится симптоматическая терапия.

Важно! В период восстановления после хлороформного отравления противопоказано употребление алкоголя и жирной пищи.

Я создал этот проект, чтобы простым языком рассказать Вам о наркозе и анестезии. Если Вы получили ответ на вопрос и сайт был полезен Вам, я буду рад поддержке, она поможет дальше развивать проект и компенсировать затраты на его обслуживание.